H-精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸-丝氨酸-OH | 91037-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: H-精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸-丝氨酸-OH
• 英文名称: H-Arg-Gly-Asp-Ser-OH
• 英文别名: argine-glycine-aspartic acid-serine；Arg-Gly-Asp-Ser；fibronectin active fragment；RGDS；(3S)-3-[[2-[[(2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]acetyl]amino]-4-[[(1S)-1-carboxy-2-hydroxyethyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 91037-65-9
• 化学式: C₁₅H₂₇N₇O₈
• 分子量: 433.421
• InChiKey: NNRFRJQMBSBXGO-CIUDSAMLSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-187℃
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  水中≥21.65 mg/mL；不溶于乙醇；不溶于DMSO
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的不会分解，应避免接触酸和碱。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  273
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Arg-Gly-Asp-Ser
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H27N7O8
分子式
: 433.42 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Arg-Gly-Asp-Ser 是一种整联蛋白结合序列，能够抑制整联蛋白受体的功能。它通过减少胶原蛋白引发的白细胞活化来降低全身炎症，并减弱炎性细胞因子、iNOS 和 MMP-9 的表达。

体外研究

经 Arg-Gly-Asp-Ser 改变表面处理后的基质导致 αvβ3 整联蛋白上调。Arg-Gly-Asp-Ser 处理的膜可以完全阻断由 staurosporine、Ca²⁺·Pi 离子对和钠硝基普鲁卡因诱导的细胞凋亡。当磷脂酰肌醇 3-激酶途径活性被抑制时，Arg-Gly-Asp-Ser 所依赖的抗凋亡作用会消失。Arg-Gly-Asp-Ser 能与 survivin、procaspase-3、procaspase-8 和 procaspase-9 结合。Arg-Gly-Asp-Ser 与 survivin 的结合具有高度特异性，亲和力为 27.5 μM，并定位在 survivin 的 C 端。在缺乏特定 siRNA 的 survivin 缺乏细胞中，Arg-Gly-Asp-Ser 失去了其抗增殖作用。

体内研究

注射 Arg-Gly-Asp-Ser (2.5 或 5 mg/kg，在 LPS 使用前 1 小时) 可显著抑制 LPS 引起的 BAL 液中 MMP-9 的活性（4 小时后）。Arg-Gly-Asp-Ser (1、2.5 或 5 mg/kg，腹腔注射) 在使用前 1 小时抑制了 LPS 所致的 TNF-α 和 MIP-2 水平在 BAL 液中 4 小时后的升高。Arg-Gly-Asp-Ser 多肽显著减少了肿瘤坏死因子 (TNF)-α 和巨噬细胞炎性蛋白 (MIP)-2 的产生，并降低了髓过氧化物酶 (MPO) 和 NF-κB 活性。

参考质量标准

• 外观：白色粉末
• 纯度（HPLC） ≥98.0%
• 醋酸根含量 ≤12.0%
• 水分含量 ≤8.0%
• 肽含量 ≥80.0%
• 内毒素 ≤50EU/mg
• 氨基酸组成分析 ≤±10%

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 1-O-[2-[(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-9-fluoro-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] butanedioate 、 H-精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸-丝氨酸-OH 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以35%的产率得到(3S)-4-[[(1S)-1-carboxy-2-hydroxyethyl]amino]-3-[[2-[[(2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-[[4-[2-[(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-9-fluoro-11,17-dihydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethoxy]-4-oxobutanoyl]amino]pentanoyl]amino]acetyl]amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  RGD-peptides modifying dexamethasone: to enhance the anti-inflammatory efficacy and limit the risk of osteoporosis

  摘要：

  RGD肽修饰地塞米松可以增强其抗炎效力并限制骨质疏松症的风险。

  DOI：

  10.1039/c5md00215j
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Asp(OcHex)-Ser(Bzl)-OBzl 在 氢氟酸 作用下， 生成 H-精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸-丝氨酸-OH
  参考文献：
  名称：

  Dual-acting agents that possess free radical scavenging and antithrombotic activities: Design, synthesis, and evaluation of phenolic tetrahydro-β-carboline RGD peptide conjugates

  摘要：

  A new approach to construct a single dual-acting agent is described. Compounds 6a-c are potent free radical scavengers as demonstrated by the EC50 values in PC12 cell survival assay in term of NO, H2O2, and (OH)-O-. scavenging activity. The Ach-induced vaso-relaxation assay further confirms the potent NO scavenging activity of compounds 6a-c. In addition, 6a-c are efficacious in a rat arterial thrombosis, and are active in ADP- or PAF-induced in vitro platelet aggregation assay, suggesting that compounds 6a-c also possess anti-thrombotic activities. Since both free radical and thrombogenesis are important risk factors in myocardial ischemic/reperfusion injuries, these dual-acting agents having both free radical scavenging and antithrombolic activities may potentially be beneficial toward their treatment. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.024

文献信息

• Construction of Red Fluorescent Dual Targeting Mechanically Interlocked Molecules for Live Cancer Cell Specific Lysosomal Staining and Multicolor Cellular Imaging
  作者：Rabi Sankar Das、Ayan Mukherjee、Samiran Kar、Tapas Bera、Shreya Das、Arunima Sengupta、Samit Guha

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02114

  日期：2022.8.19

  We have designed and synthesized red fluorescent mechanically interlocked molecules with dual targeting functionality for live cancer cell specific active targeting followed by selective internalization and imaging of malignant lysosomes along with real-time tracking, 3D, and multicolor cellular imaging applications.

  我们设计并合成了具有双重靶向功能的红色荧光机械联锁分子，用于活癌细胞特异性主动靶向，然后选择性内化和恶性溶酶体成像，以及实时跟踪、3D 和多色细胞成像应用。
• Tricyclische Verbindungen und deren Peptid Derivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0592791A2

  公开（公告）日：1994-04-20

  Beschrieben werden Verbindungen der Formel worin X eine Gruppe der Formel Y Sauerstoff oder Schwefel; R1 Wasserstoff oder niederes Alkoxy; R2 geschütztes Amino, Amino oder einen Rest der Formel -NH-R7 (c); R3 Carboxyl, funktionell abgewandeltes Carboxyl oder einen Rest der Formel -CO-R8 (d); R4 niederes Alkyl, Aryl, Aryl-niederes Alkyl, Wasserstoff oder Acyl; R5 und R6 je niederes Alkyl, Aryl oder Aryl-niederes Alkyl; und R7 und R8 je einzeln oder zusammen einen Rest einer Aminosäure oder eine Kette von bis zu 20 Aminosäureresten bedeuten, wobei der Aminosäurerest bzw. die Aminosäurereste geschützt sein kann bzw. sein können und wobei das Molekül insgesamt höchstens 20 Aminosäurereste enthält, sowie Salze davon. Diejenigen Verbindungen der Formel I und deren Salze , worin R2 einen Rest der Formel (c), R3 einen Rest der Formel (d) und R7 und R8 zusammen einen Rest einer Aminosäure oder eine Kette von bis zu 20 Aminosäureresten bedeuten, insbesondere solche, worin der Aminosäurerest bzw. die Kette von Aminosäureresten keine Schutzgruppe(n) enthält, sind wertvolle Hilfsmittel ("Research Tools"), um biologisch aktive Peptidsequenzen zu ermitteln ; sie sind aber auch potentiell als Heilmittel geeignet. Die übrigen Verbindungen der Formel I und deren Salze sind wertvolle Zwischenprodukte.

  式中的化合物 其中 X 是式中的基团 Y 是氧或硫 R1 是氢或低级烷氧基 R2 是受保护氨基、氨基或式-NH-R7(c)的基团 R3 羧基、功能修饰羧基或式-CO-R8 (d)自由基； R4 是低级烷基、芳基、芳基-低级烷基、氢或酰基； R5 和 R6 各自是低级烷基、芳基或芳基-低级烷基；以及 R7 和 R8 各自单独或共同代表一个氨基酸残基或最多 20 个氨基酸残基的链，其中氨基酸残基可被保护，且分子中总共含有最多 20 个氨基酸残基及其盐。 其中 R2 是式 (c) 的残基，R3 是式 (d) 的残基，R7 和 R8 合在一起是氨基酸残基或最多 20 个氨基酸残基链的式 I 化合物及其盐，尤其是氨基酸残基或氨基酸残基链不含保护基团的化合物，是确定生物活性肽序列的重要研究工具；然而，它们也可能适用于治疗剂。式 I 的其他化合物及其盐类是有价值的中间体。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING ACETYL HEXAPEPTIDE-8 AND PENTAPEPTIDE-18 FOR TREATING ANAL FISSURES
  申请人：Uniderm Farmaceutici S.r.l.

  公开号：EP3087993A1

  公开（公告）日：2016-11-02

  The present invention relates to pharmaceutical compositions for treating anal fissures and other disorders associated with muscular hypertonia in the anal region. In particular, the invention relates to the demonstrated synergistic effect of acetyl hexapeptide-8 and pentapeptide-18 in combination with oligopeptide-5 in reducing muscular hypertonia of the anal sphincter and to the use of said combination for promoting the anal fissure healing process.

  本发明涉及治疗肛裂和其他与肛门部位肌肉张力亢进有关的疾病的药物组合物。 特别是，本发明涉及乙酰六肽-8 和五肽-18 与低聚肽-5 的组合在减轻肛门括约肌肌肉张力过高方面的协同作用，以及使用上述组合促进肛裂愈合过程。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING HEMORRHOIDAL DISAESE
  申请人：Uniderm Farmaceutici S.r.l.

  公开号：EP3461490A1

  公开（公告）日：2019-04-03

  The present invention relates to pharmaceutical compositions for the treatment of haemorrhoids. In particular the invention relates to the use of pharmaceutical compositions containing Acetyl Hexapeptide-8 and/or Pentapeptide-18 for use in the treatment of haemorrhoids and to reduce the clinical symptoms caused by local inflammation and improve trophism of the haemorrhoidal vascular tissue. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing the two peptides in combination with at least one plant extract having activity on the microcirculation preferably selected from the group of hippocastanum, Centella, Ilex, Vaccinium, Hamamelis, Vitis, Melilotus, Holly, Cypress, Achillea, Ginkgo biloba, Boraginaceae, Urtica, Orthosiphon, Sambucus, Citrus and their mixtures and the use of such pharmaceutical compositions for use in the treatment of haemorrhoids and to reduce the clinical symptoms caused by local inflammation and improve trophism of the haemorrhoidal vascular tissue.

  本发明涉及治疗痔疮的药物组合物。 特别是本发明涉及含有乙酰六肽-8 和/或五肽-18 的药物组合物，用于治疗痔疮，减轻局部炎症引起的临床症状，改善痔血管组织的营养状况。 银杏叶、婆婆纳科、荨麻属、正骨草属、三棱草属、柑橘属及其混合物，以及将这些药物组合物用于治疗痔疮，减轻局部炎症引起的临床症状，改善痔血管组织的营养状况。
• Zhao, Ming; Peng, Shiqi, Advanced Synthesis and Catalysis, 1999, vol. 341, # 7, p. 668 - 676
  作者：Zhao, Ming、Peng, Shiqi

  DOI：——

  日期：——