5-Benzyloxy-1,1-dimethoxyhexane | 169606-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Benzyloxy-1,1-dimethoxyhexane
• 英文别名: 5-benzyloxyhexanal dimethyl acetal；6,6-dimethoxyhexan-2-yloxymethylbenzene
• CAS: 169606-21-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: WJLZHUQKAMEVML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzyloxy-1,1-dimethoxyhexane 在 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3Z)-8-Benzyloxy-1,1-diisopropoxynon-3-ene
  参考文献：
  名称：

  A Concise, Efficient and Flexible Strategy for the Synthesis of the Pheromones ofOryzaephilusandCryptolestesGrain Beetles

  摘要：

  稻属和隐甲虫属的谷甲虫信息素系统的七种大环内酯成分中的六种是通过新路线合成的，效率大大提高。采用基于 Wittig 烯化的迭代方法在三个内酯中构建 (Z,Z)-1,4-二烯亚单元；通过该方法衍生的 (Z)-3-烯醛的亚氯酸盐氧化用于形成四个靶标中存在的 (Z)-3-烯酸官能团。在所有六种情况下，使用最近描述的康布他汀类似物环化条件可显着提高大内酯化步骤的产率。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25874
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,3-二甲氧基丙烷 在 sodium hydride 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 反应 2.5h， 生成 5-Benzyloxy-1,1-dimethoxyhexane
  参考文献：
  名称：

  A Concise, Efficient and Flexible Strategy for the Synthesis of the Pheromones ofOryzaephilusandCryptolestesGrain Beetles

  摘要：

  稻属和隐甲虫属的谷甲虫信息素系统的七种大环内酯成分中的六种是通过新路线合成的，效率大大提高。采用基于 Wittig 烯化的迭代方法在三个内酯中构建 (Z,Z)-1,4-二烯亚单元；通过该方法衍生的 (Z)-3-烯醛的亚氯酸盐氧化用于形成四个靶标中存在的 (Z)-3-烯酸官能团。在所有六种情况下，使用最近描述的康布他汀类似物环化条件可显着提高大内酯化步骤的产率。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25874
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二甲氧基-5-己醇 、 、 溴甲苯 在 5-Benzyloxy-1,1-dimethoxyhexane 、 sodium;hydride 、 正己烷 、 水 、 正戊烷 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 5.0~102.0 ℃ 、889.26 Pa 条件下， 反应 2.25h， 以gave pure 5-benzyloxyhexanal dimethyl acetal (101°-102° C. at 0.05 mm Hg, 122.4 mmol, 98%)的产率得到5-Benzyloxy-1,1-dimethoxyhexane
  参考文献：
  名称：

  Lactone insect lures

  摘要：

  新型多组分昆虫诱饵，包括(3Z,6Z)-十二碳二烯-12-酯和13-甲基-(5Z,8Z)-十四碳二烯-13-酯，以及从1-辛烯-3-醇和3-甲基丁醇组成的真菌挥发物中选择的一种，其中组合物中11-甲基-(3Z,6Z)-十二碳二烯-11-酯的含量基本为零，以及一种新型生产这些信息素的方法，从而可以将活性成分的成本降低到经济上有利的水平。这些诱饵特别有效地吸引了属于鞘翅目、谷甲科的锯齿谷甲，特别是Oryzaephilus surinamensis物种。

  公开号：

  US05656260A1

文献信息

• US5656260A
  申请人：——

  公开号：US5656260A

  公开（公告）日：1997-08-12
• A Concise, Efficient and Flexible Strategy for the Synthesis of the Pheromones of<i>Oryzaephilus</i>and<i>Cryptolestes</i>Grain Beetles
  作者：Christopher D. J. Boden、John Chambers、Ian D. R. Stevens

  DOI：10.1055/s-1993-25874

  日期：——

  Six of the seven macrolide components of the pheromone systems of grain beetles of the genera Oryzaephilus and Cryptolestes are synthesised by new routes of greatly improved efficiency. Iterative methodology based on the Wittig olefination is employed for the construction of the (Z,Z)-1,4-diene subunits in three of the lactones; chlorite oxidation of (Z)-3-alkenals derived by this methodology is used to form the (Z)-3-alkenoic acid functionalities present in four of the targets. The use of recently described conditions for the cyclisation of a Combretastatin analogue gives dramatically increased yields for the macrolactonisation steps in all six cases.

  稻属和隐甲虫属的谷甲虫信息素系统的七种大环内酯成分中的六种是通过新路线合成的，效率大大提高。采用基于 Wittig 烯化的迭代方法在三个内酯中构建 (Z,Z)-1,4-二烯亚单元；通过该方法衍生的 (Z)-3-烯醛的亚氯酸盐氧化用于形成四个靶标中存在的 (Z)-3-烯酸官能团。在所有六种情况下，使用最近描述的康布他汀类似物环化条件可显着提高大内酯化步骤的产率。
• Lactone insect lures
  申请人：The Minister of Agriculture Fisheries and Food in her Britannic

  公开号：US05656260A1

  公开（公告）日：1997-08-12

  Novel multi-component insect lures comprising (3Z,6Z)-dodecadien-12-olide and 13-methyl-(5Z,8Z)-tetradecadien-13-olide together with a fungal volatile selected from the group consisting of 1-octen-3-ol and 3-methylbutanol, wherein the amount of 11-methyl-(3Z,6Z)-dodecadien-11-olide in the composition is substantially zero, and a novel method for production of these pheromones, whereby the cost of active components may be reduced to economically advantageous levels. The lures are particularly effective in attracting saw-toothed grain beetles of group Coleoptera, Cucujidae, particularly species Oryzaephilus surinamensis.

  新型多组分昆虫诱饵，包括(3Z,6Z)-十二碳二烯-12-酯和13-甲基-(5Z,8Z)-十四碳二烯-13-酯，以及从1-辛烯-3-醇和3-甲基丁醇组成的真菌挥发物中选择的一种，其中组合物中11-甲基-(3Z,6Z)-十二碳二烯-11-酯的含量基本为零，以及一种新型生产这些信息素的方法，从而可以将活性成分的成本降低到经济上有利的水平。这些诱饵特别有效地吸引了属于鞘翅目、谷甲科的锯齿谷甲，特别是Oryzaephilus surinamensis物种。