1-(3-butoxyprop-1-yn-1-yl)cyclohexanol | 20118-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-butoxyprop-1-yn-1-yl)cyclohexanol
• 英文别名: Cyclohexanol, 1-(3-butoxy-1-propynyl)-；1-(3-butoxyprop-1-ynyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 20118-32-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: ZMDCGBRIDWNJNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 3-butoxy-1-propyne 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到1-(3-butoxyprop-1-yn-1-yl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  使用 Bu4NOH/H2O/DMSO 催化组合物对醛和酮进行炔化：一种广泛的方法

  摘要：

  广泛的醛和酮与炔烃的 Favorsky 反应已在温和条件 (5–20 °C) 下实施。使用 Bu4NOH/H2O/DMSO 催化系统，炔丙醇以 39-93%（主要为 72-93%）的产率干净地形成，大约为 100% 选择性。该方法适用于脂肪族、芳香族和杂芳香族醛和酮，以及脂肪族、芳香族和官能化乙炔。因此，这代表了实现 Favorsky 反应的最通用和最有效的协议。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402275

文献信息

• AZERBAEV I. N.; ERZHANOV K. B.; SADYKOV T. S.; MUSIN M. A.; UMAROVA Z. N., KAZSSR FYLYM AKAD. XABARLARY, IZV. AN KAZSSR. CEP. XIM. <IKAK-AK>, 1976, +
  作者：AZERBAEV I. N.、 ERZHANOV K. B.、 SADYKOV T. S.、 MUSIN M. A.、 UMAROVA Z. N.

  DOI：——

  日期：——
• Alkynylation of Aldehydes and Ketones Using the Bu₄NOH/H₂O/DMSO Catalytic Composition: A Wide-Scope Methodology
  作者：Elena Yu. Schmidt、Natalia A. Cherimichkina、Ivan A. Bidusenko、Nadezhda I. Protzuk、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.201402275

  日期：2014.7

  Favorsky reaction of a wide range of aldehydes and ketones with alkynes has been implemented under mild conditions (5–20 °C). Using a Bu4NOH/H2O/DMSO catalytic system, propargylic alcohols are formed cleanly in 39–93 % (mostly 72–93 %) yields and with ca. 100 % selectivity. The method is suitable for aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes and ketones, and for aliphatic, aromatic, and functionalized

  广泛的醛和酮与炔烃的 Favorsky 反应已在温和条件 (5–20 °C) 下实施。使用 Bu4NOH/H2O/DMSO 催化系统，炔丙醇以 39-93%（主要为 72-93%）的产率干净地形成，大约为 100% 选择性。该方法适用于脂肪族、芳香族和杂芳香族醛和酮，以及脂肪族、芳香族和官能化乙炔。因此，这代表了实现 Favorsky 反应的最通用和最有效的协议。