(2S,3S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]butane-1,2,4-triol | 156696-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]butane-1,2,4-triol
• 英文别名: (2S,3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butane-1,2,4-triol
• CAS: 156696-22-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: PJXCABOWNRSIIN-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]butane-1,2,4-triol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  果胶内酯A，C和H的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了简单，直接的果胶内酯A，C和H的立体选择性全合成。合成是从市售的酒石酸（+）-二乙基l-酒石酸开始的，其中涉及Ohira – Bestmann反应，Corey – Bakshi – Shibata（CBS）还原以及Still – Gennari烯化反应为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201500110
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethyl (4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 DL-10-camphorsulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]butane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of polyketide-derived natural products. 44. Large Laboratory scale Synthesis of (2S,3S)-2-(4-Methoxybenzyloxy)-3,4-O-(3-pentylidene)-1,3,4-butantriol, a Versatile Chiral Building Block in Natural Product Synthesis.

  摘要：

  (2S, 3S)-2-(4-甲氧基苄氧基)-3,4-O-(3-戊烯亚基)-1,3,4-丁三醇(3)是一种用于合成复杂天然产物基本结构单元的多用途手性构建块，它以L-(+)-酒石酸二甲酯(5)为起始原料，在小规模和大规模条件下都能以较好的收率合成得到。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.683

文献信息

• Chiral synthesis of polyketide-derived natural products. 44. Large Laboratory scale Synthesis of (2S,3S)-2-(4-Methoxybenzyloxy)-3,4-O-(3-pentylidene)-1,3,4-butantriol, a Versatile Chiral Building Block in Natural Product Synthesis.
  作者：Kiyoshi HORITA、Youji SAKURAI、Shun-ichiro HACHIYA、Masaaki NAGASAWA、Osamu YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.42.683

  日期：——

  (2S, 3S)-2-(4-Methoxybenzyloxy)-3, 4-O-(3-pentylidene)-1, 3, 4-butanetriol (3), a versatile chiral building block for an essential structural unit of complex natural products, was synthesized starting from dimethyl L-(+)-tartrate (5) on both a small scale and a large scale in good yield.

  (2S, 3S)-2-(4-甲氧基苄氧基)-3,4-O-(3-戊烯亚基)-1,3,4-丁三醇(3)是一种用于合成复杂天然产物基本结构单元的多用途手性构建块，它以L-(+)-酒石酸二甲酯(5)为起始原料，在小规模和大规模条件下都能以较好的收率合成得到。
• Stereoselective Total Synthesis of Pectinolides A, C, and H
  作者：Ramesh Saudagar Ghogare、Sachin Bibishan Wadavrao、Akkirala Venkat Narsaiah

  DOI：10.1002/hlca.201500110

  日期：2016.4

  A simple and straightforward stereoselective total synthesis of Pectinolides A, C, and H is described. The synthesis has been started from commercially available (+)‐diethyl l‐tartrate and involves Ohira–Bestmann reaction, Corey–Bakshi–Shibata (CBS) reduction, and Still–Gennari olefination as key steps.

  描述了简单，直接的果胶内酯A，C和H的立体选择性全合成。合成是从市售的酒石酸（+）-二乙基l-酒石酸开始的，其中涉及Ohira – Bestmann反应，Corey – Bakshi – Shibata（CBS）还原以及Still – Gennari烯化反应为关键步骤。