JWH-018omega-羟基戊基 | 335161-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: JWH-018omega-羟基戊基
• 英文名称: JWH-018 N-(5-Hydroxypentyl)
• 英文别名: JWH-018(ω)-OH；(1-(5-hydroxypentyl)-1H-indol-3-yl)(naphthalen-1-yl)methanone；JWH-018 M5；5-OH-Jwh-018；[1-(5-hydroxypentyl)indol-3-yl]-naphthalen-1-ylmethanone
• CAS: 335161-21-2
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₂
• 分子量: 357.452
• InChiKey: UGHBAICDASCCIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  JWH-018omega-羟基戊基 、 6-[[[5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基]甲氧基-羟基磷酰]氧基-羟基磷酰]氧基-3,4,5-三羟基四氢吡喃-2-羧酸 在 human liver microsomes 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 JWH 018 N-(5-hydroxypentyl) beta-D-Glucuronide
  参考文献：
  名称：

  Conjugation of Synthetic Cannabinoids JWH-018 and JWH-073, Metabolites by Human UDP-Glucuronosyltransferases

  摘要：

  K2 是一种合成大麻素 (SC)，是一种新兴的滥用药物，被誉为“合法大麻”，面向青少年和初次吸毒者销售。与使用 K2 相关的症状包括极度激动、晕厥、心动过速以及幻视和幻听。临床医生面临的一大挑战是缺乏用于检测和表征人体样本中 K2 及其代谢物的临床、药理学和代谢信息。有关 SC 代谢途径的信息非常有限。然而，之前的报告表明这些化合物的代谢物主要以葡萄糖醛酸缀合物的形式排出。基于这些信息，本研究评估了九种人重组尿苷二磷酸-葡萄糖醛酸基转移酶 (UGT) 亚型以及人肝脏和肠道微粒体对 1-萘基-1(1-戊基-1 H -indol-3-) 羟基化代谢物进行葡萄糖醛酸化的能力。 (JWH-018) 和 (1-丁基-1H-吲哚-3-基)-1-萘基甲酮 (JWH-073) 是 K2 产品中最常见的两种 SC。使用液相色谱/串联质谱法对缀合物进行鉴定和表征，而使用高效液相色谱-紫外-可见方法对动力学参数进行量化。 UGT1A1、UGT1A3、UGT1A9、UGT1A10 和 UGT2B7 被证明是所涉及的主要酶，对一些羟基化 K2 表现出相对较高的亲和力，K m 范围为 12 至 18 μM。这些 UGT 还表现出对这些化合物的高代谢能力，这表明 K2 代谢物可能会快速葡萄糖醛酸化并从体内消除。 K2 代谢物的研究将有助于未来开发和验证 K2 及其代谢物的特定测定方法，并使研究人员能够充分探索其药理作用。

  DOI：

  10.1124/dmd.111.040709
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 二甲基氯化铝 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 JWH-018omega-羟基戊基
  参考文献：
  名称：

  广泛中和合成大麻素疫苗

  摘要：

  合成大麻素 (SC) 是构成主要公共卫生风险的精神活性物质的重要组成部分。由于 SCs 种类繁多，主动免疫产生的广泛中和抗体提供了一种有趣的途径来对抗大麻素使用障碍。在这里，我们探讨了针对两类 SCs 的抗体亲和力和交叉反应性的半抗原设计。在筛选的 10 个半抗原中，3 个疫苗组显示亚微摩尔 IC 50，每个针对我们的 22 种药物中的 5-6 种化合物。此外，当通过电子烟或腹腔注射给药时，SCs 被成功隔离，这在动物模型中通过观察运动、体温和药代动力学得到证实。我们还发现了通过混合疫苗方法同时减弱两种药物类别的协同效应。总的来说，我们的研究为开发针对 SCs 的疫苗提供了全面的基础。

  DOI：

  10.1021/jacsau.0c00057

文献信息

• Detection of Synthetic Cannabinoids
  申请人：Benchikh Elouard

  公开号：US20120208213A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The invention describes methods and kits for detecting and determining current and future synthetic cannabinoids from the JWH and CP families. Unique antibodies derived from novel immunogens enable said methods and kits.

  这项发明描述了检测和确定JWH和CP家族当前和未来合成大麻素的方法和试剂盒。源自新型免疫原的独特抗体使这些方法和试剂盒得以实现。
• Detection of synthetic cannabinoids
  申请人：Randox Laboratories Ltd.

  公开号：EP2698385A1

  公开（公告）日：2014-02-19

  The invention describes methods and kits for detecting and determining current and future synthetic cannabinoids from the JWH and CP families. Unique antibodies derived from immunogens enable said methods and kits.

  这项发明描述了检测和确定JWH和CP家族当前和未来合成大麻素的方法和试剂盒。从免疫原获得的独特抗体使这些方法和试剂盒成为可能。
• DETECTION OF SYNTHETIC CANNABINOIDS
  申请人：RANDOX LABORATORIES LIMITED

  公开号：US20150118763A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  The invention describes methods and kits for detecting and determining current and future synthetic cannabinoids from the JWH and CP families. Unique antibodies derived from novel immunogens enable said methods and kits.

  这项发明描述了用于检测和确定当前和未来JWH和CP家族合成大麻素的方法和试剂盒。从新型免疫原中获得的独特抗体使这些方法和试剂盒得以实现。
• Immunoassay for cyclopropylindole based synthetic cannabinoids, metabolites and derivatives thereof
  申请人：Randox Laboratories Ltd.

  公开号：EP2781527A1

  公开（公告）日：2014-09-24

  The invention relates to the detection and quantification of cyclopropylindole based synthetic cannabinoids UR-144 and XLR-11 by providing antobodies based on novel immunogens. These antobodies can be incorporated into methods and kits for the detection of UR-144, XLR-11 and metabolites or derivatives thereof.

  本发明涉及通过提供基于新型免疫原的抗体来检测和定量环丙基吲哚类合成大麻素 UR-144 和 XLR-11。 这些抗体可纳入检测 UR-144、XLR-11 及其代谢物或衍生物的方法和试剂盒中。
• US8906633B2
  申请人：——

  公开号：US8906633B2

  公开（公告）日：2014-12-09