(E)-methyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oct-2-enoate | 1198171-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-methyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oct-2-enoate
• 英文别名: C5H11C(Bpin)CHCOOMe；Methyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oct-2-enoate
• CAS: 1198171-93-5
• 化学式: C₁₅H₂₇BO₄
• 分子量: 282.188
• InChiKey: KIZPVRIPRYPEAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oct-2-enoate 在 咪唑 、 N,N-二甲基苯胺氧化物 、 Stryker's reagent 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 methyl (2R,3R)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) octanoate
  参考文献：
  名称：

  未季铵化碳键合硼烯醇化物的合成与应用

  摘要：

  报道了一种通过配体控制的 O-to-C 异构化制备未季铵化 C 结合硼烯醇化物的通用和简便方法。使用该协议，首次以纯形式分离了 C 结合的频哪醇烯醇化物，并通过核磁共振光谱和 X 射线晶体学进行了充分表征。与一般看法相反，这种 C-硼烯醇化物是稳定的，在硼处没有配位饱和。此外，C-硼烯醇化物呈现出与O-硼烯醇化物不同的反应性，并且证明了它们在CO和CC键形成中的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00614
• 作为产物：
  描述：

  辛酸甲酯 、 联硼酸频那醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 C5H11CHC(CO2Me)(pinacol boronate) 、 (E)-methyl 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化水中未活化炔烃与双（频哪醇）二硼的硼氢化反应

  摘要：

  描述了水中未活化内炔的高效且温和的钯催化硼氢化反应。芳基和烷基取代的炔烃在反应时间内顺利进行，以中等至高产率提供所需的乙烯基硼酸酯。在 HOAc 存在下，使用双（频哪醇）二硼提供 α- 和 β- 硼氢化产物。这些反应表现出高反应活性和耐受性，从而为烯基硼化合物的合成提供了一种有前景的方法。

  DOI：

  10.1039/d1ra09136k

文献信息

• Naphthyl sulfonamide derivatives as KEAP-1 modulators for the treatment of diabetes, obesity, dyslipidemia and related disorders
  申请人：SANOFI

  公开号：EP2998292A1

  公开（公告）日：2016-03-23

  The present invention relates to naphthyl sulfonamide derivatives of the formula I in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R10, A, D, X, q, i, n, L and R50 are defined as indicated below. The naphthyl sulfonamide derivatives I are KEAP-1 modulators and useful for the prevention and/or treatment of diabetes, obesity, dyslipidemia and related disorders, neuroinflammatory and neurodegenerative diseases, such as multiple sclerosis, Alzheimer's disease, Parkinson's disease and Huntington's disease. The invention furthermore relates to the use of naphthyl sulfonamide derivatives of the formula I or II as active ingredients in pharmaceuticals, and pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式I的萘磺酰胺衍生物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R10、A、D、X、q、i、n、L和R50的定义如下。 萘磺酰胺衍生物I是KEAP-1调节剂，用于预防和/或治疗糖尿病、肥胖、血脂异常及相关疾病，神经炎症和神经退行性疾病，如多发性硬化症、阿尔茨海默病、帕金森病和亨廷顿病。 本发明还涉及将式I或II的萘磺酰胺衍生物用作药物的活性成分，以及包含它们的药物组合物。
• Iridium-catalyzed enantioselective hydrogenation of vinyl boronates
  作者：Alexander Paptchikhine、Pradeep Cheruku、Mattias Engman、Pher G. Andersson

  DOI：10.1039/b912590f

  日期：——

  The first Ir-catalyzed asymmetric hydrogenations of vinyl boronates have been performed using low catalyst loadings (0.5 mol%) and pressure (as low as 1 bar). Good selectivities (76–98% ee) were obtained for a range of substrates.

  首次采用低催化剂负载量（0.5 mol%）和低压（低至1 bar）进行Ir催化的不对称氢化反应，取得了良好的选择性（76–98% ee），适用于多种底物。
• Synthesis and Applications of Unquaternized C-Bound Boron Enolates
  作者：Elvis Wang Hei Ng、Kam-Hung Low、Pauline Chiu

  DOI：10.1021/jacs.8b00614

  日期：2018.3.14

  boron enolates by a ligand-controlled O-to-C isomerization is reported. Using this protocol, C-bound pinacolboron enolates have been isolated in pure form for the first time, and have been fully characterized by NMR spectroscopy and X-ray crystallography. In contrast to the general perception, such C-boron enolates are stable without coordinative saturation at the boron. Moreover, C-boron enolates present

  报道了一种通过配体控制的 O-to-C 异构化制备未季铵化 C 结合硼烯醇化物的通用和简便方法。使用该协议，首次以纯形式分离了 C 结合的频哪醇烯醇化物，并通过核磁共振光谱和 X 射线晶体学进行了充分表征。与一般看法相反，这种 C-硼烯醇化物是稳定的，在硼处没有配位饱和。此外，C-硼烯醇化物呈现出与O-硼烯醇化物不同的反应性，并且证明了它们在CO和CC键形成中的应用。
• Palladium-catalyzed hydroboration reaction of unactivated alkynes with bis (pinacolato) diboron in water
  作者：Ming Yang、Yunzi Yu、Wenxia Ma、Yuqin Feng、Gang Zhang、Yaqi Wu、Fanyu Zhou、Yongsheng Yang、Dezheng Liu

  DOI：10.1039/d1ra09136k

  日期：——

  A highly efficient and mild palladium-catalyzed hydroboration of unactivated internal alkynes in water is described. Both aryl- and alkyl-substituted alkynes proceeded smoothly within the reaction time to afford the desired vinylboronates in moderate to high yields. Bis (pinacolato) diboron was used to afford α- and β-hydroborated products in the presence of HOAc. These reactions showed high reactivities

  描述了水中未活化内炔的高效且温和的钯催化硼氢化反应。芳基和烷基取代的炔烃在反应时间内顺利进行，以中等至高产率提供所需的乙烯基硼酸酯。在 HOAc 存在下，使用双（频哪醇）二硼提供 α- 和 β- 硼氢化产物。这些反应表现出高反应活性和耐受性，从而为烯基硼化合物的合成提供了一种有前景的方法。