L,22-二十二碳二醇 | 22513-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: L,22-二十二碳二醇
• 英文名称: docosane-1,22-diol
• 英文别名: 1,22-Docosanediol；Docosandiol-(1,22)；Docosan-1,22-diol
• CAS: 22513-81-1
• 化学式: C₂₂H₄₆O₂
• 分子量: 342.606
• InChiKey: HIBKFQRBONXURO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105.3-105.5 °C
• 沸点：
  457.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2905399090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  9-癸炔-1-醇	9-decyn-1-ol	17643-36-6	C10H18O	154.252
  10-十一烯-1-醇	10-Undecen-1-ol	112-43-6	C11H22O	170.295
  11-溴-1-十一醇	1-Bromo-11-hydroxyundecane	1611-56-9	C11H23BrO	251.207
  ——	(Z)-9-docosene-1,22-diol	310408-15-2	C22H44O2	340.59
  12-羟基十二酸	12-hydroxydodecanoic acid	505-95-3	C12H24O3	216.321
  二十二碳烷酸	Docosanedioic acid	505-56-6	C22H42O4	370.573

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1,44-tetratetracontanediol	91146-06-4	C44H90O2	651.197
  ——	22-bromo-1-docosanol	91146-02-0	C22H45BrO	405.503

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L,22-二十二碳二醇 在 氢溴酸 作用下， 生成 1,22-dibromodocosane
  参考文献：
  名称：

  Signer; Sprecher, Helvetica Chimica Acta, 1947, vol. 30, p. 1003

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  12-羟基十二酸 在 sodium acetate 作用下， 生成 L,22-二十二碳二醇
  参考文献：
  名称：

  Kimura,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1960, vol. 8, p. 1059 - 1062

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of ¹³ C‐labelled cutin and suberin monomeric dicarboxylic acids of the general formula HO ₂ ¹³ C‐(CH ₂ ) _n ‐ ¹³ CO ₂ H ( <i>n</i> = 10, 12, 14, 16, 18, 20, 22, 24, 26, 28)
  作者：Carina Schink、Sandra Spielvogel、Wolfgang Imhof

  DOI：10.1002/jlcr.3885

  日期：2021.1

  13C-labeled dicarboxylic acids HO213C-(CH2)n-13CO2H (n = 10, 12, 14, 16, 18, 20, 22, 24, 26, 28) have been synthesized as internal standards for LC-MS and GC-MS analysis of cutin and suberin monomer degradation by soil-based microorganisms. Different synthetic strategies had to be applied depending on the chain length of the respective synthetic target and because of economic considerations. 13C-labels were introduced by nucleophilic substitution of a suitable leaving group with labelled potassium cyanide and subsequent hydrolysis of the nitriles to produce the corresponding dicarboxylic acids. All new compounds are characterized by GC/MS, IR, and NMR methods as well as by elemental analysis.

  合成了13C标记的二羧酸 HO213C-(CH2)n-13CO2H（n = 10, 12, 14, 16, 18, 20, 22, 24, 26, 28），作为土壤微生物降解角质素和木栓素单体分析的LC-MS和GC-MS内部标准。根据各合成目标的链长及经济考虑，必须采用不同的合成策略。通过用标记的氰化钾核取代适当的离去基团，并随后水解腈类化合物以生成相应的二羧酸，引入了13C标记。所有新化合物均通过GC/MS、红外光谱（IR）和核磁共振（NMR）方法以及元素分析进行了表征。
• General Synthesis and Aggregation Behaviour of a Series of Single-Chain 1,ω-Bis(phosphocholines)
  作者：Simon Drescher、Annette Meister、Alfred Blume、Göran Karlsson、Mats Almgren、Bodo Dobner

  DOI：10.1002/chem.200601866

  日期：2007.6.15

  The synthesis and physicochemical characterisation of a series of polymethylene-1,omega-bis(phosphocholines) with even-numbered chain lengths between 22 and 32 carbon atoms is described. Two new synthetic strategies for the preparation of long-chain 1,omega-diols as hydrocarbon building blocks are presented. The temperature-dependent self-assembly of the single-chain bolaamphiphiles was investigated

  描述了一系列具有22至32个碳原子的偶数链长的聚亚甲基-1，ω-双（磷酸胆碱）的合成和理化特性。提出了两种新的合成策略，用于制备长链1，ω-二醇作为烃类结构单元。通过低温透射电子显微镜（cryo-TEM），差示扫描量热法（DSC）和傅里叶变换红外光谱（FTIR）研究了单链双亲性嗜蓝菌的温度依赖性自组装。
• Process for the preparation of mono- and bis(phosphocholine)
  申请人：Shaman Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05811568A1

  公开（公告）日：1998-09-22

  This invention pertains to a synthetic process for obtaining a unique phosphocholine derivative which has been isolated from the leaves of the plant Irbachia alata, identified to be 1,22-bis\x9b2-(trimethylammonium)ethylphosphatyl! docosane is disclosed. Also disclosed is a synthetic process for obtaining a novel class of mono- and bis(phosphocholine) derivatives which are useful as antiinfective agents. The compounds are particularly effective in treating fungal infections, especially those caused by Candida albicans, Cryptococcus neoformans, and Aspergillus fumigatus.

  这项发明涉及一种合成过程，用于获得一种独特的磷胆碱衍生物，该衍生物已从植物Irbachia alata的叶子中分离出来，被确认为1,22-双\x9b2-(三甲基铵)乙基磷酰基十二烷！另外还披露了一种合成过程，用于获得一类新型的单磷胆碱和双磷胆碱衍生物，这些衍生物可用作抗感染剂。这些化合物在治疗真菌感染方面特别有效，尤其是由白假丝酵母菌、新生隐球菌和烟曲霉引起的感染。
• The Head-to-Head ReductiveCoupling of Homoallylic Alcohols Promoted by Titanium(II)-OlefinComplexes
  作者：Oleg G. Kulinkovich、Vladimir E. Isakov

  DOI：10.1055/s-2003-39300

  日期：——

  main products in moderate to good yields. The head-to-head regioselectivity in reductive coupling of 4-penner-1-ol and 5-hexen-2-ol was also observed. Coupling of 2-methyl-5-hexen-2-ol, as well as unsaturated alcohols in which vinyl and hydroxyl groups are more distant from one another, proceeded with head-to-tail or tail-to-tail regioselectivity. It is supposed, that the unusual head-to-head regioselectivity

  在 Ti(i-PrO) 4 存在下，高烯丙醇 1a-e 与 i-PrMgBr 的反应以中等至良好的产率得到了作为主要产物的未支化的饱和二醇 2a-e。还观察到 4-penner-1-ol 和 5-hexen-2-ol 还原偶联的头对头区域选择性。2-methyl-5-hexen-2-ol 和不饱和醇的偶联，其中乙烯基和羟基的距离更远，以头对尾或尾对尾区域选择性进行。据推测，高烯丙醇 1a-e 还原偶联中异常的头对头区域选择性是由于形成了具有两个稠合氧杂钛杂环戊烷环的关键钛环戊烷中间体 F 和 G。
• Synthesis of symmetrical, single-chain, phenylene/biphenylene-modified bolaamphiphiles
  作者：Simon Drescher、Stefan Sonnenberger、Annette Meister、Alfred Blume、Bodo Dobner

  DOI：10.1007/s00706-012-0833-2

  日期：2012.11

  AbstractTwo new, symmetrical, phenylene- or biphenylene-modified bolaamphiphiles bearing two phosphocholine headgroups and an alkyl spacer chain length of 32 and 36 carbon atoms, respectively, have been synthesised. The key step was the Cu(II)-catalysed Grignard reaction used either as a simultaneous bis-coupling procedure or in a stepwise homo-coupling. Particularly with the use of the homo-coupling

  摘要合成了两个新的，对称的，亚苯基或联亚苯基改性的两亲两性载有两个磷胆碱首基和分别为32和36个碳原子的烷基间隔链的两亲性。关键步骤是Cu（II）催化的格氏反应，该反应既可以同时进行双偶联，也可以用于逐步均相偶联。尤其是通过均质偶联的使用，我们能够从所需产物中分离出不含亚苯基的副产物。这种均相偶联还提供了制备不对称的双亲两亲物的可能性。通过用β-溴乙基磷酸二氯化物进行双磷酸化并随后用三甲胺进行季铵化，可将二醇转化为双极性磷脂。 图形概要