1,22-dibromodocosane | 34540-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,22-dibromodocosane
• 英文别名: Docosane, 1,22-dibromo-
• CAS: 34540-49-3
• 化学式: C₂₂H₄₄Br₂
• 分子量: 468.399
• InChiKey: SLATUJZSZLORHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-71.5 °C
• 沸点：
  484.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,22-dibromodocosane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (4RS,35RS)-octatriacontane-4,35-diol
  参考文献：
  名称：

  单链1,32-烷基支链双（磷酸胆碱）的合成和聚集行为：侧链长度的影响†

  摘要：

  已经合成了三个新的单链双（磷酸胆碱），其具有邻近首基的两个可变长度的侧链烷基，作为天然存在的古细菌膜脂质的模型脂质。使用伯溴化物作为侧部分和1，ω-二溴化物作为中心部分的Cu催化格氏双偶联反应实现了合成。我们可以证明，所产生的bolalipids的聚集行为在很大程度上取决于烷基侧链的长度：C3分支的bolalipid自组装成层状薄片，而C6-和C9-类似物形成纳米纤维。形成薄片的bolalipids将来可用于制备稳定和量身定制的脂质体，用于口服药物递送。

  DOI：

  10.1039/c8ob00424b
• 作为产物：
  描述：

  12-溴十二烷酸 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,22-dibromodocosane
  参考文献：
  名称：

  THE ELECTROLYSIS OF ω-BROMOCARBOXYLIC ACIDS

  摘要：

  报道了从一系列ω-溴羧酸Br(CH₂)ₙCOOH (n = 5到n = 11)的电解制备ω,ω′-二溴化物的首次成功实验。在相对较低的温度和电流密度条件下，获得了54%至71%的二溴化物产率。以11-溴十一酸的电解为例，讨论了实验条件的微小变化如何导致反应产物的显著变化。在50°时，主要产物是1,20-二溴二十烷，而在65°时，主要产物是酯类甲基-11-溴十一酸酯和甲基-11-甲氧基十一酸酯。

  DOI：

  10.1139/v62-280

文献信息

• Synthesis and vesicle formation from novel pseudoglyceryl dimeric lipids. Evidence of formation of widely different membrane organizations with exceptional thermotropic properties
  作者：Santanu Bhattacharya、Soma De、Shaji K. George

  DOI：10.1039/a704154c

  日期：——

  Eight new bis-cationic dimeric lipids 2a–h have been synthesized; TEM of their aqueous dispersions confirmed the vesicle formation and from the thermal, spectroscopic, DLS and XRD studies it has been revealed that they form three different kinds of membranous aggregate depending on the m-value.

  合成了八种新的双阳离子二聚体脂质2a–h；对其水相分散液的透射电子显微镜（TEM）分析确认了囊泡的形成，通过热分析、光谱学、动态光散射（DLS）和X射线衍射（XRD）研究表明，它们根据m值形成三种不同类型的膜状聚集体。
• Synthesis and aggregation behaviour of single-chain, 1,32-alkyl-branched bis(phosphocholines) – part 2: lateral chain length triggers self-assembling from sheets to fibres to vesicles
  作者：Kai Gruhle、Max Tuchtenhagen、Sindy Müller、Gerd Hause、Annette Meister、Simon Drescher

  DOI：10.1039/d0ob00534g

  日期：——

  The synthesis of six single-chain, alkyl-branched bolalipids and first investigations of the lyotropic behaviour of these lipids are reported.

  报道了六种单链、烷基支链双极脂质的合成，并首次研究了这些脂质的亲嵌行为。
• THE ELECTROLYSIS OF ω-BROMOCARBOXYLIC ACIDS: II. PREPARATION OF LONG-CHAIN ω-BROMOCARBOXYLIC ESTERS BY MIXED COUPLING REACTIONS
  作者：R. G. Woolford、W. Arbic、Ann Rosser

  DOI：10.1139/v64-270

  日期：1964.8.1

  An attempt to synthesize long-chain ω-bromocarboxylic esters from the mixed electrolyses of ω-bromocarboxylic acids and half-esters is described. Methyl 15-bromopentadecanoate was successfully prepared in this way in 37% yield, but other reactions producing methyl 16-bromohexadecanoate (by two different routes) and methyl 14-bromotetradecanoate gave low yields (6–18%) and difficulties in purification of products. The product analysis of these electrolyses (symmetrical and unsymmetrical coupling products, methyl esters of starting materials) is given. It is concluded that this method is more likely to be of specific rather than general use.

  本文描述了从ω-溴羧酸和半酯的混合电解中合成长链ω-溴羧酸酯的尝试。以这种方法成功地制备了甲基15-溴十五酸酯，收率为37％，但其他反应产生甲基16-溴十六酸酯（通过两种不同的途径）和甲基14-溴四十酸酯的收率较低（6-18％），且产品纯化存在困难。给出了这些电解的产物分析（对称和非对称偶联产物，起始材料的甲酯）。得出结论，这种方法更可能是特定而不是通用的使用方法。
• Über einige höhere normale α,ω-Dicarbonsäuren
  作者：Hs. H. Günthard、S. D. Heinemann、V. Prelog

  DOI：10.1002/hlca.19530360528

  日期：——

  Ausgehend von Δ10,11-Undecensäure-methylester wurde ein Verfahren zur Herstellung von Eicosandisäure-(1,20) (C20), Tetracosandisäure-(1,24) (C24) und Hexacosandisäure-(1,26) (C26) ausgearbeitet.

  从Δ起始10,11 -undecenoic酸甲酯，为二十烷二酸（1.20）的制备方法（C 20），四烷酸（1.24）（C 24）和hexacosanedioic酸（1.26）（C 26）计算出。
• Preparation of bis-alpha-keto-carboxylic acids
  申请人：ETHYL CORPORATION

  公开号：EP0142571A1

  公开（公告）日：1985-05-29

  @ A process for preparing bis-α-keto-carboxylic acids by reacting a dihaloalkane in a liquid solvent medium with carbon monoxide at elevated temperature and pressure in the presence of a catalytic amount of a metal carbonyl compound and an alkali or an alkaline earth metal inorganic base.

  一种制备双-α-酮羧酸的工艺，在高温高压下，在催化量的金属羰基化合物和碱金属或碱土金属无机碱的存在下，在液体溶剂介质中使二卤代烷烃与一氧化碳反应。