ethyl 4-(4-bromophenyl)-6-{[(3-cyano-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2-yl)thio]methyl}-1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 1414778-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-bromophenyl)-6-{[(3-cyano-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2-yl)thio]methyl}-1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-(4-bromophenyl)-4-[(3-cyano-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2-yl)sulfanylmethyl]-3-methyl-2-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 6-(4-bromophenyl)-4-[(3-cyano-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2-yl)sulfanylmethyl]-3-methyl-2-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1414778-38-3
• 化学式: C₂₅H₂₅BrN₄O₃S
• 分子量: 541.468
• InChiKey: XJNVIVHOYLFWAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(4-bromophenyl)-1,6-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-carboxylate 在 溴 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl 4-(4-bromophenyl)-6-{[(3-cyano-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2-yl)thio]methyl}-1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-氰基吡啶-2（1 H）-硫酮与Biginelli 6-溴甲基-3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-一个的索普-齐格勒型反应：四环和五环杂环骨架的级联组装

  摘要：

  已经显示3-氰基吡啶-2（1 H）-硫酮在加热时与Biginelli型4-芳基-6-（溴甲基）-2-氧-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯反应在DMF中，生成4-芳基-6-{[（（3-氰基吡啶-2-基）硫基]甲基] -2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯。后者在沸腾的DMF中用过量的NaH或t- BuOK处理后，进行串联的Thorpe–Ziegler型杂环化反应，得到吡啶并[3″，2″：4'，5'] thieno [2'，3'：5 ，6]吡啶[4,3- d ]嘧啶衍生物，收率高。测试所选化合物的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.041

文献信息

• The Thorpe–Ziegler-type reaction of 3-cyanopyridine-2(1H)-thiones with Biginelli 6-bromomethyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones: cascade assembling of tetra- and pentacyclic heterocyclic scaffolds
  作者：Iryna O. Lebedyeva、Victor V. Dotsenko、Vladimir V. Turovtsev、Sergey G. Krivokolysko、V'yacheslav M. Povstyanoy、Mikhaylo V. Povstyanoy

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.041

  日期：2012.11

  3-Cyanopyridine-2(1H)-thiones have been shown to react with Biginelli-type ethyl 4-aryl-6-(bromomethyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates upon heating in DMF giving rise to ethyl 4-aryl-6-[(3-cyanopyridin-2-yl)thio]methyl}-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates. The latter upon treatment with an excess of NaH or t-BuOK in boiling DMF undergo a tandem Thorpe–Ziegler-type

  已经显示3-氰基吡啶-2（1 H）-硫酮在加热时与Biginelli型4-芳基-6-（溴甲基）-2-氧-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯反应在DMF中，生成4-芳基-6-[（（3-氰基吡啶-2-基）硫基]甲基] -2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯。后者在沸腾的DMF中用过量的NaH或t- BuOK处理后，进行串联的Thorpe–Ziegler型杂环化反应，得到吡啶并[3″，2″：4'，5'] thieno [2'，3'：5 ，6]吡啶[4,3- d ]嘧啶衍生物，收率高。测试所选化合物的抗菌和抗真菌活性。