1,3-trans-Octadien-5-in | 55136-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,3-trans-Octadien-5-in
• 英文别名: (3E)-octa-1,3-dien-5-yne
• CAS: 55136-50-0
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 106.167
• InChiKey: GENOTZKVIJRVTO-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-trans-Octadien-5-in 在 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3E,5Z)-辛-1,3,5-三烯
  参考文献：
  名称：

  cis,cis-1,3,5-octatriene 热 [1,7] σ 重排的动力学和氘动力学同位素效应

  摘要：

  cis,cis-1,3,5-辛三烯在 60-111/sup 0/C 下发生热异构化，活化参数 log A = 9.1 和 E/sub a/ = 21.3（到 cis,cis,cis-2,4 ,6-辛三烯）和 E/sub a/ = 20.2 kcal mol/sup -1/（顺式、顺式、反式-2,4,6-辛三烯）。发现这些 (1,7) sigmatropic 位移的主要氘动力学同位素效应为 6.4-7.7 并且不显着依赖于温度，表明过渡态结构中的线性或接近线性的 C7-H-C1 几何形状。

  DOI：

  10.1021/ja00260a017
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl-oct-2-en-4-ynyl-amine 生成 1,3-trans-Octadien-5-in
  参考文献：
  名称：

  Pfueller,U. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1978, vol. 18, p. 59 - 60

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sterospecific Syntheses and Spectroscopic Properties of Isomeric 2,4,6,8-Undecatetraenes. New Hydrocarbons from the Marine Brown AlgaGiffordia mitchellae. Part IV.
  作者：Wilhelm Boland、Nora Schroer、Christiane Sieler、Martin Feigel

  DOI：10.1002/hlca.19870700415

  日期：1987.7.8

  Giffordene (=(2Z,4Z,6E,8Z)-2,4,6,8-undecatetraene; 9f) and five steroisomers are new C11H16 hydrocarbons from the marine brown alga Giffordia mitchellae. Their synthesis is based on non-stereoselective Wittig reactions of (E)-2-alkenals with appropriate acetylenic phosphoranes and subsequent chromatographic separation of the resulting (E/Z)-pairs. The uniform enynes (>98% purity) are then stereospecifically

  Giffordene（=（2 Z，4 Z，6 E，8 Z）-2,4,6,8-十一碳烯; 9f）和5种立体异构体是来自海洋褐藻Giffordia mitchellae的新C 11 H 16烃。它们的合成基于（E）-2-烯烃与适当的炔基膦烷的非立体选择性Wittig反应，以及随后色谱分离所得的（E / Z）对。然后将均匀的炔烃（> 98％的纯度）在水溶液中用Zn（Cu / Ag）立体定向还原为（Z）烯烃。MeOH在室温13 C-和1给出了新四烯的1 H-NMR数据。从生物合成上，giffordene（9f）通过不稳定的（3 Z，5 Z，8 Z）-1,3,5,8，-十一碳六烯衍生自十二碳3,6,9-三烯酸，然后经热允许的对苯二酚1， 7-σ氢转移至（2 Z，4 Z，6 E，8 Z）-异构体9f。
• Biosynthesis of the algal pheromone fucoserratene by the freshwater diatom Asterionella formosa (Bacillariophyceae)
  作者：Marc Hombeck、Wilhelm Boland

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00660-7

  日期：1998.9

  The freshwater diatom Asterionella formosa (Bacillariophyceae) produces octa-1,3E,5Z-triene (6) (fucoserratene), previously identified as the sexual pheromone of the brown seaweed Fucus serratus. Fucoserratene is biosynthesised from eicosa-5,8,11,14,17-pentaenoic acid (7) by oxidative cleavage of the corresponding 12-hydroperoxy intermediate 8. The biosynthetic sequence was established using eicosa-5

  淡水硅藻星杆台塑（硅藻）产生辛-1,3- ê，5 ž -三烯（6）（fucoserratene），预先确定为褐海藻的性信息素墨角藻锯。Fucoserratene是由Eicosa-5,8,11,14,17-戊烯酸（7）通过相应12-氢过氧中间体8的氧化裂解而生物合成的。使用eicosa-5,8,11,14-tetraen-17-ynoic acid（18）建立生物合成序列，eicosa-5,8,11,14-tetraen-17-ynoic acid（18）是7的结构类似物，将其转化为octa-1,3 E -dien-5-yne（21），结构类似物为6，由福寿菌的匀浆物组成。另外，描述了从花生四烯酸制备高度不饱和类花生酸的一般方法。
• BOLAND, W.;SCHROER, N.;SIELER, CH.;FEIGEL, MARTIN, HELV.-CHIM. ACTA, 70,(1987) N 4, 1025-1040
  作者：BOLAND, W.、SCHROER, N.、SIELER, CH.、FEIGEL, MARTIN

  DOI：——

  日期：——
• Kinetics and deuterium kinetic isotope effects for the thermal [1,7] sigmatropic rearrangements of cis,cis-1,3,5-octatriene
  作者：John E. Baldwin、V. Prakash Reddy

  DOI：10.1021/ja00260a017

  日期：1987.12

  and E/sub a/ = 20.2 kcal mol/sup -1/ (to cis,cis,trans-2,4,6-octatriene). Primary deuterium kinetic isotope effects for these (1,7) sigmatropic shifts are found to be 6.4-7.7 and not markedly temperature dependent, indicative of a linear or nearly linear C7-H-C1 geometry in the transition-state structure.

  cis,cis-1,3,5-辛三烯在 60-111/sup 0/C 下发生热异构化，活化参数 log A = 9.1 和 E/sub a/ = 21.3（到 cis,cis,cis-2,4 ,6-辛三烯）和 E/sub a/ = 20.2 kcal mol/sup -1/（顺式、顺式、反式-2,4,6-辛三烯）。发现这些 (1,7) sigmatropic 位移的主要氘动力学同位素效应为 6.4-7.7 并且不显着依赖于温度，表明过渡态结构中的线性或接近线性的 C7-H-C1 几何形状。
• Pfueller,U. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1978, vol. 18, p. 59 - 60
  作者：Pfueller,U. et al.

  DOI：——

  日期：——