dihydro-2-(2-phenyl-2-oxoethyl)furyl-3(2H)-one | 1208358-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dihydro-2-(2-phenyl-2-oxoethyl)furyl-3(2H)-one
• 英文别名: 2-Phenacyloxolan-3-one；2-phenacyloxolan-3-one
• CAS: 1208358-39-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: LYDRCVSBNCVFPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(5-phenylfuran-2-yl)ethanol 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到dihydro-2-(2-phenyl-2-oxoethyl)furyl-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  关于2-呋喃乙醇的好奇氧化

  摘要：

  在取代了Achmatowicz-之后，5-取代的-2-呋喃乙醇的琼斯氧化而不是产生相应的醛或羧酸，而导致相应的二氢-2-（2-氧代乙基）呋喃-3（2 H）-一的高产率。氧化型开环，随后通过侧羟基的5- exo Michael加成至二烯酮功能而重新闭合。其他氧化方法（例如Swern反应）会降低相同产品的收率，而高邻苯二甲酸镁倾向于生成中间的二烯，而IBX倾向于生成呋喃醛。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.119

文献信息

• On the curious oxidations of 2-furylethanols
  作者：Simon J. Hayes、David W. Knight、Andrew W.T. Smith、Mark J. O’Halloran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.119

  日期：2010.1

  aldehyde or carboxylic acid, Jones oxidation of 5-substituted-2-furylethanols gives rise to high yields of the corresponding dihydro-2-(2-oxoethyl)furan-3(2H)-ones, following Achmatowicz-type oxidative ring opening and subsequent reclosure by a 5-exo Michael addition of the pendant hydroxy group to the enedione function. Other oxidation methods such as a Swern reaction give lower yields of the same products

  在取代了Achmatowicz-之后，5-取代的-2-呋喃乙醇的琼斯氧化而不是产生相应的醛或羧酸，而导致相应的二氢-2-（2-氧代乙基）呋喃-3（2 H）-一的高产率。氧化型开环，随后通过侧羟基的5- exo Michael加成至二烯酮功能而重新闭合。其他氧化方法（例如Swern反应）会降低相同产品的收率，而高邻苯二甲酸镁倾向于生成中间的二烯，而IBX倾向于生成呋喃醛。