1-[(1R,4R,10R,12R,13R,14S)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14-hydroxy-5,5,7-trimethyl-3,3-dioxo-2,11-dioxa-3lambda6-thia-8-azatetracyclo[6.5.1.01,10.04,14]tetradec-6-en-12-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 1198158-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(1R,4R,10R,12R,13R,14S)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14-hydroxy-5,5,7-trimethyl-3,3-dioxo-2,11-dioxa-3lambda6-thia-8-azatetracyclo[6.5.1.01,10.04,14]tetradec-6-en-12-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(1R,4R,10R,12R,13R,14S)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14-hydroxy-5,5,7-trimethyl-3,3-dioxo-2,11-dioxa-3λ6-thia-8-azatetracyclo[6.5.1.01,10.04,14]tetradec-6-en-12-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1198158-00-7
• 化学式: C₂₄H₃₇N₃O₈SSi
• 分子量: 555.725
• InChiKey: JRSVXJLFMYRGIE-QAJYQATNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(1R,5S,8R,10R,11R)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-3,3-dioxo-2,9-dioxa-3lambda6-thia-6-azatricyclo[6.3.0.01,5]undecan-10-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 、 丙酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1-[(1R,4R,10R,12R,13R,14S)-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-14-hydroxy-5,5,7-trimethyl-3,3-dioxo-2,11-dioxa-3lambda6-thia-8-azatetracyclo[6.5.1.01,10.04,14]tetradec-6-en-12-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一锅合成具有异常分子骨架的多环核苷

  摘要：

  描述了α羟基吡咯烷三环核苷3及其与丙酮的自发反应。在这种转化中，以完全的区域选择性和立体选择性的方式形成具有相当不寻常的分子骨架的高度官能化的多环核苷。该反应涉及一锅法形成三个新的键，其中两个是新的碳-碳键。提出了一种带有甲醇胺，亚胺离子和烯胺中间体参与的烯胺-亚胺机理，作为这种转化的合理解释。简要研究了反应范围，得出的结论是酮（R 1 COR 2）的性质对于NH初始攻击羰基至关重要。

  DOI：

  10.1021/jo9019144