L-4-氟-3-硝基苯丙氨酸甲酯 | 178744-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-4-氟-3-硝基苯丙氨酸甲酯
• 英文名称: L-4-fluoro-3-nitrophenylalanine methyl ester
• 英文别名: (S)-methyl 4-fluoro-3-nitro-phenylalanate；methyl L-4-fluoro-3-nitrophenylalanine；L-methyl-4-fluoro-3-nitro-phenylalanate；methyl (2S)-2-amino-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 178744-39-3
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₂O₄
• 分子量: 242.207
• InChiKey: QNQPGYLFHQYROU-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-4-氟-3-硝基苯丙氨酸甲酯 在 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (2S)-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-2-[4-methoxy-3,5-di(propan-2-yloxy)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-2-(4-methoxyphenyl)acetyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a model bicyclic C-O-D-O-E ring of vancomycin by a one-pot, double SNAr based macrocyclization

  摘要：

  在–5 °C下，使用CsF处理线性五肽3于DMF中，以一步法的方式得到万古霉素的模型双环CODOE环2。

  DOI：

  10.1039/cc9960001029
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苄醇 在 盐酸 、 正丁基锂 、 溴 、 copper(l) cyanide 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 L-4-氟-3-硝基苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  香茅素A及其衍生物的不对称全合成及其抗肿瘤活性的评价

  摘要：

  通过线性三肽的分子内芳族亲核取代反应（IMS N Ar）构建一个14元对环环芳烃，完成了从Ophiorrhiza nutans分离得到的新的环状四肽ophiorrhisine A（1）的首次不对称全合成。确认其结构和绝对配置。1及其衍生物的构效关系研究表明，某些衍生物对人癌细胞系A549，HT29和HCT116具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02554

文献信息

• Synthesis of a model bicyclic C-O-D-O-E ring of vancomycin by a one-pot, double SNAr based macrocyclization
  作者：Ren� Beugelmans、Mich�le Bois-Choussy、Caroline Vergne、Jean-Philippe Bouillon、Jieping Zhu

  DOI：10.1039/cc9960001029

  日期：——

  Double cyclization of linear pentapeptide 3 by treatment with CsF in DMF at –5 °C gives a model bicyclic CODOE ring 2 of vancomycin in a one-pot fashion.

  在–5 °C下，使用CsF处理线性五肽3于DMF中，以一步法的方式得到万古霉素的模型双环CODOE环2。
• Studies on the Total Synthesis of RP 66453:  Synthesis of Fully Functionalized 15-Membered Biaryl-Containing Macrocycle
  作者：Sabine Boisnard、Anny-Claude Carbonnelle、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol016021v

  日期：2001.6.1

  [GRAPHICS]Palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling, Corey's enantioselective alkylation of glycine template, and macrolactamization are key steps in an efficient synthesis of the 15-membered macrocycle 2.
• Synthetic Studies towards the Synthesis of Western and Eastern Chloropeptin I, II Subunits
  作者：Georges Roussi、Eduardo González Zamora、Annie-Claude Carbonnelle、René Beugelmans

  DOI：10.3987/com-99-8514

  日期：——
• Preparation of the 14-membered l,l-cycloisodityrosine subunit of RP 66453
  作者：Paul J. Krenitsky、Dale L. Boger

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02194-3

  日期：2002.1

  The synthesis of the reversed 14-membered L,L-cycloisodityrosine 9 constituting all appropriately functionalized BC ring system of RP 66453 is detailed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Chemoenzymatic synthesis of enantiomerically pure 4-fluoro-3-nitro and 3-fluoro-4-nitro phenylalanine
  作者：Caroline Vergne、Michèle Bois-Choussy、Jamal Ouazzani、René Beugelmans、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00524-1

  日期：1997.2

  Both antipodes of enantiomerically pure 4-fluoro-3-nitrophenylalanine and 3-fluoro-4-nitrophenylalanine were obtained from their corresponding racemates via enzymatic resolution. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.