4,5-di(ethylthio)-4-cyclopentene-1,3-dione | 929116-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-di(ethylthio)-4-cyclopentene-1,3-dione
• 英文别名: 4,5-Bis(ethylsulfanyl)cyclopent-4-ene-1,3-dione；4,5-bis(ethylsulfanyl)cyclopent-4-ene-1,3-dione
• CAS: 929116-16-5
• 化学式: C₉H₁₂O₂S₂
• 分子量: 216.325
• InChiKey: SVQAEGGZUXMFLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-dichloro-4-cyclopentene-1,3-dione 、 乙硫醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到4,5-di(ethylthio)-4-cyclopentene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, redox properties, and molecular structure of 4,5-diethylthio-4-cyclopenten-1,3-dione: Cyclic voltammetric evidence for a kinetically stable radical anion

  摘要：

  本文描述了从 4,5-二氯-4-环戊烯-l,3-二酮和乙硫醇制备新型二硫化合物 4,5-二乙硫基-4-环戊烯-l,3-二酮 (1)的过程。通过红外光谱和核磁共振光谱分离并鉴定了溶液中的标题化合物，并通过 X 射线晶体学解析了其固态结构。4,5-Diethylthio-4-cyclopenten-l,3-dione 结晶于三linic 空间群 P-l，a = 7.230(4) 埃，b = 8.191(5) 埃，c = 10.187(6) 埃，α = 108.48(1)°, β = 97.75(1)°, γ = 105.90(1)°, V = 533.8(6) Å3, Z = 2, and d calc = 1.346 Mg/m3; R = 0.0406, R w = 0.0967 for 1394 reflections with I > 2σ(I).在 CH2C12 溶液中，通过循环伏安法研究了 4,5-二乙基巯基-4-环戊烯-l,3-二酮的氧化还原特性，发现了一种可逆的单电子还原现象。讨论了二乙硫基衍生物的还原行为与密切相关的 4,5-双（对甲苯硫基）-4-环戊烯-l,3-二酮的还原行为，后者的自由基阴离子由于竞争性 C（二酮环）-S 键裂解而表现出准可逆还原行为。这两种二硫化物的电化学行为差异与附属的 R 基团有关。

  DOI：

  10.1007/s10870-005-9023-y