L-丙氨酸,N,N-二(苯基甲基)-,苯基甲基酯 | 111060-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-丙氨酸,N,N-二(苯基甲基)-,苯基甲基酯
• 英文名称: N,N-dibenzyl-L-alanine benzyl ester
• 英文别名: Benzyl (S)-N,N-dibenzylalaninate；(S)-2-dibenzylamino-propionic acid benzyl ester；benzyl (S)-2-(N,N-dibenzylamino)propionate；(2S)-Benzyl 2-dibenzylaminopropanoate；(S)-benzyl 2-(dibenzylamino)propanoate；benzyl dibenzyl-L-alaninate；benzyl (2S)-2-(dibenzylamino)propanoate
• CAS: 111060-49-2
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₂
• 分子量: 359.468
• InChiKey: MNOBWYXQIILDKX-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丙氨酸,N,N-二(苯基甲基)-,苯基甲基酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氧化硫吡啶 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R)-[1'(S)-(dibenzylamino)ethyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  氨基烷基氯代醇盐酸盐的制备：羟乙胺基HIV蛋白酶抑制剂的关键组成部分。

  摘要：

  对映体纯的N，N-二苄基-α-氨基乙醛与（氯甲基）锂发生反应，从溴氯甲烷和锂金属就地生成，主要生成赤型氨基烷基环氧化物。用盐酸水溶液处理粗环氧化合物，得到结晶（2S，3S）-N，N-二苄基氨基氯醇盐酸盐，总产率为32-56％，且异构体纯度高。这些化合物是用于直接或通过转化为相应的N-Boc-（2S，3S）-氨基烷基环氧化物制备基于羟乙胺的HIV蛋白酶抑制剂的通用合成中间体。所描述的方法不使用危险的试剂或中间体，不需要色谱纯化，因此适合制备大量这些通用模块。

  DOI：

  10.1021/jo960109i
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸 、 氯化苄 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 L-丙氨酸,N,N-二(苯基甲基)-,苯基甲基酯
  参考文献：
  名称：

  基于手性池的萘酚异香豆素合成

  摘要：

  通过Et 3 N介导的高邻苯二甲酸酐与（S）-氨基酸氯化物不同衍生物的缩合反应一步一步制备了各种苯并[d]萘[1,2-b]吡喃-6-酮的手性衍生物通过使用手性池方法在–5°C下进行。手性27：951–957，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22530

文献信息

• Discovery of a Fluorinated Enigmol Analog with Enhanced <i>in Vivo</i> Pharmacokinetic and Anti-Tumor Properties
  作者：Eric J. Miller、Suzanne G. Mays、Mark T. Baillie、Randy B. Howard、Deborah G. Culver、Manohar Saindane、Sarah T. Pruett、Jason J. Holt、David S. Menaldino、Taylor J. Evers、G. Prabhakar Reddy、Richard F. Arrendale、Michael G. Natchus、John A. Petros、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00113

  日期：2016.5.12

  1-deoxy-sphingosine analog, Enigmol, has demonstrated anticancer activity in numerous in vivo settings. However, as no Enigmol analog with enhanced potency in vitro has been identified, a new strategy to improve efficacy in vivo by increasing tumor uptake was adopted. Herein, synthesis and biological evaluation of two novel fluorinated Enigmol analogs, CF3-Enigmol and CF2-Enigmol, are reported. Each analog was equipotent

  口服生物可用的1-脱氧鞘氨醇类似物Enigmol在许多体内环境中均已显示出抗癌活性。然而，由于尚未鉴定出具有增强的体外效能的Enigmol类似物，因此采用了通过增加肿瘤吸收来提高体内功效的新策略。在此，报道了两种新颖的氟化Enigmol类似物CF 3 -Enigmol和CF 2 -Enigmol的合成和生物学评价。每种类似物在体外与Enigmol等价，但在体内比Enigmol更高的血浆和组织水平。尽管预计血浆和组织的暴露会随着氟含量的增加而增加，但CF2-Enigmol的吸收浓度远高于CF3-Enigmol。使用前列腺癌的小鼠异种移植模型，我们还显示CF3-Enigmol的表现不及Enigmol介导的肿瘤生长抑制作用，并引起全身毒性。相比之下，CF2-Enigmol与Enigmol相比没有系统毒性，并且显示出显着增强的抗肿瘤活性。
• Synthesis of a New Class of Bis(thiourea)hydrazide Pseudopeptides as Potential Inhibitors of β-Sheet Aggregation
  作者：Jan J. Klein、Stefan Hecht

  DOI：10.1021/ol203074p

  日期：2012.1.6

  The modular synthesis of a novel pseudopeptide scaffold based on a bis(thiourea)hydrazide motif is reported. This compound class is designed to display “amphifinity”, i.e. association with a peptide strand on one but not the other face of the scaffold, and hence could potentially inhibit β-sheet aggregation.

  报道了基于双（硫脲）酰肼基序的新型假肽支架的模块合成。设计该化合物类以显示“两亲性”，即与支架一个面上而非另一面上的肽链缔合，因此可能潜在地抑制β-折叠聚集。
• Optically active .alpha.-amino aldehydes, process for the preparation
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04990669A1

  公开（公告）日：1991-02-05

  The invention relates to new optically active .alpha.-amino aldehydes of the formulae ##STR1## in which R.sub.1 represents an optionally substituted alkyl, alkenyl, aralkyl or aryl radical, and R.sub.2 and R.sub.3, independently of one another, denote an optionally substituted alkyl, alkenyl, cycloalkyl or aralkyl group, together form an optionally substituted phenylene-(1,2)-bis-methylene radical, or R.sub.2 is an optionally substituted, alkyl, cycloalkyl or aralkyl radical, and R.sub.3 forms together with R.sub.1 a 1,3-propylene radical. a process for the preparation thereof, and the use thereof for the stereoselective preparation of optically active .beta.-amino alcohols.

  该发明涉及新的光学活性α-氨基醛，其化学式为##STR1##其中R.sub.1代表可选择地取代的烷基、烯基、芳基烷基或芳基基团，而R.sub.2和R.sub.3分别独立地表示可选择地取代的烷基、烯基、环烷基或芳基烷基团，或者一起形成可选择地取代的苯基-(1,2)-双亚甲基基团，或者R.sub.2是可选择地取代的烷基、环烷基或芳基烷基基团，而R.sub.3与R.sub.1一起形成1,3-丙二基基团。一种制备方法，以及用于立体选择性制备光学活性β-氨基醇的用途。
• A versatile and efficient approach for the synthesis of chiral 1,3-nitroamines and 1,3-diamines via conjugate addition to new (<i>S</i>,<i>E</i>)-γ-aminated nitroalkenes derived from L-α-amino acids
  作者：Vera Lúcia Patrocinio Pereira、André Luiz da Silva Moura、Daniel Pais Pires Vieira、Leandro Lara de Carvalho、Eliz Regina Bueno Torres、Jeronimo da Silva Costa

  DOI：10.3762/bjoc.9.95

  日期：——

  New chiral (S,E)-gamma-N,N-dibenzylated nitroalkenes 2a-c were synthesized from natural L-(alpha)-amino acids in five steps with overall yields of 68-88%. The conjugate addition of hydride, methoxide, nitronate and azide nucleophiles to 2a-c led to the corresponding chiral 1,3-nitroamines in 74-90% yield. The conjugate addition of cyanide anion to 2a,b was followed by HNO2 elimination affording chiral

  新的手性 (S,E)-γ-N,N-二苄基硝基烯烃 2a-c 是由天然 L-(α)-氨基酸分五步合成的，总产率为 68-88%。氢化物、甲醇盐、硝基酸盐和叠氮化物亲核试剂与 2a-c 的共轭加成以 74-90% 的产率得到相应的手性 1,3-硝基胺。将氰化物阴离子共轭加成到 2a,b，然后消除 HNO2，得到手性胺化丙烯腈 (73-98%)。另一方面，叠氮阴离子与乙腈中的 2a 反应，通过 [3 + 2]-环加成反应失去 HNO2，得到相应的 1,2,3-三唑衍生物。1,3-硝基胺衍生物9a、b的直接还原以良好的产率产生相应的1,3-二胺。
• <i>A</i>- and<i>B</i>-fluorinated aminophosphonates–Synthesis and properties
  作者：Marcin Kaźmierczak、Maciej Kubicki、Henryk Koroniak

  DOI：10.1080/10426507.2015.1091832

  日期：2016.3.3

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Interest in synthesis of fluorinated aminophosphonates has grown significantly in recent years due to their promising applications in medicinal and bioorganic chemistry. We report herein efficient and general methods for the synthesis of α- and β-monofluorinated aminophosphonates. Series of β-fluoro aminophosphonates were prepared in nucleophilic DAST-mediated fluorination

  图形摘要 摘要 近年来，由于氟化氨基膦酸酯在药物和生物有机化学中的应用前景，人们对它们合成的兴趣显着增长。我们在此报告了合成 α- 和 β- 单氟化氨基膦酸酯的有效和通用方法。在亲核 DAST 介导的 α-羟基膦酸酯氟化中制备了一系列 β-氟氨基膦酸酯。含有氨基的羰基化合物与锂化的氟亚甲基二膦酸四乙酯之间的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应用于合成 α-氟化-γ-氨基膦酸酯。此外，该协议有效地应用于二肽类似物α-氟化-γ-氨基膦酸盐的合成。