(1R)-[1'(S)-(dibenzylamino)ethyl]oxirane | 127927-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-[1'(S)-(dibenzylamino)ethyl]oxirane
• 英文别名: (2S)-[1'(S)-(dibenzylamino)ethyl]oxirane；(2S,1'S)-2-(1-dibenzylaminoethyl)epoxide；(1S)-[1'(S)-(dibenzylamino)ethyl]oxirane；(1S)-N,N-dibenzyl-1-[(2S)-oxiran-2-yl]ethanamine
• CAS: 127927-41-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: QGFXKSJBQYKAPR-MAUKXSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-[1'(S)-(dibenzylamino)ethyl]oxirane 在 三氟化硼乙醚 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到2,5-bis-[(S)-1-(dibenzylamino)ethyl]-(2S,5S)-1,4-dioxane
  参考文献：
  名称：

  环氧化合物的非常规全选择性环二聚：一对具有C 2对称性的对映纯2,5-二取代-1,4-二恶烷的非对映异构体的合成

  摘要：

  所述的合成Ç 2 -symmetrical（2 - [R，5 - [R ）-和（2小号，5小号）-2,5-双- [（小号）-1-（dibenzylaminoalkyl）] - 1,4-二恶烷1或报告了2个对映体纯形式。化合物1和2是通过手性（2 R，1 'S）-或（2 S，1 'S）-2-（1-氨基烷基）环氧化合物3或4的完全选择性和异常环二聚获得的由二异丙胺和三氟化硼·二乙基醚配合物的混合物促进。通过单晶X射线衍射分析确定所获得的二恶烷的结构。已经提出了一种机制来解释这种转变。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700486
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸,N,N-二(苯基甲基)-,苯基甲基酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氧化硫吡啶 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R)-[1'(S)-(dibenzylamino)ethyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  氨基烷基氯代醇盐酸盐的制备：羟乙胺基HIV蛋白酶抑制剂的关键组成部分。

  摘要：

  对映体纯的N，N-二苄基-α-氨基乙醛与（氯甲基）锂发生反应，从溴氯甲烷和锂金属就地生成，主要生成赤型氨基烷基环氧化物。用盐酸水溶液处理粗环氧化合物，得到结晶（2S，3S）-N，N-二苄基氨基氯醇盐酸盐，总产率为32-56％，且异构体纯度高。这些化合物是用于直接或通过转化为相应的N-Boc-（2S，3S）-氨基烷基环氧化物制备基于羟乙胺的HIV蛋白酶抑制剂的通用合成中间体。所描述的方法不使用危险的试剂或中间体，不需要色谱纯化，因此适合制备大量这些通用模块。

  DOI：

  10.1021/jo960109i

文献信息

• The first direct preparation of chiral functionalised ketones and their synthetic uses
  作者：José Barluenga、Beatriz BaragañA、Alejandro Alonso、José M. Concellón

  DOI：10.1039/c39940000969

  日期：——

  Almost enantiomerically pure halogenated α-hydroxy and α-amino ketones can be prepared from O-protected lactates and tribenzylated alanine, respectively; whilst amino ketones 3g have also been transformed into the amino epoxide 7 with high diastereoselectivity.

  几乎纯镜像异构体的卤代α-羟基和α-氨基酮分别可以通过O-保护的乳酸盐和三苄基化的丙氨酸制备；同时，氨基酮3g也已高度立体选择性地转化为氨基环氧化物7。
• Protective group tuning in the stereoselective conversion of α-amino aldehydes into aminoalkyl epoxides
  作者：M.T. Reetz、J. Binder

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80584-0

  日期：1989.1

  Sulfonium and arsonium ylides of the type CH2=S(CH3)2 and CH2=As(Ph)3 react with doubly protected α-amino aldehydes derived from amino acids to form aminoalkyl epoxides /, diastereofacial selectivity ranging between 86:14 and 95:5.

  CH 2 = S（CH 3）2和CH 2 = As（Ph）3类型的ulf和砷化物与衍生自氨基酸的双重保护的α-氨基醛反应形成氨基烷基环氧化物/ ，非对映选择性在86:14之间和95：5。
• Total Selective Synthesis of Enantiopure <i>O</i>¹-Acyl-3-aminoalkane-1,2-diols by Ring Opening of Aminoepoxides with Carboxylic Acids
  作者：José M. Concellón、José Ramón Suárez、Virginia del Solar、Ricardo Llavona

  DOI：10.1021/jo0514873

  日期：2005.12.1

  by ring opening of enantiopure (2R,1‘S)- or (2S,1‘S)-2-(1-aminoalkyl)epoxides 1 or 2, with carboxylic acids in the presence of BF3·Et2O and chlorotrimethylsilane, is described. The conversion takes place with total selectivity and in good yield. In addition, (2R,3S)-O,O-diacyl-3-aminoalkane-1,2-diols 3 were also prepared from reaction of (2R,1‘S)-2-(1-aminoalkyl)epoxides 1 with carboxylic acids under

  通过对映纯（2 R，1 'S）-或（2）的开环合成（2 R，3 S）-或（2 S，3 S）-O 1-酰基-3-氨基链烷-1,2-二醇描述了在BF 3 ·Et 2 O和氯代三甲基硅烷存在下与羧酸形成的S，1 'S）-2-（1-氨基烷基）环氧化物1或2。转化以总选择性和高收率进行。此外，（2 R，3 S）-O，O-二酰基-3-氨基烷烃-1,2-二醇3还由（2 R，1 'S）-2-（1-氨基烷基）环氧化物1与羧酸在相同反应条件下且没有氯三甲基硅烷的反应制备。提出了解释这两种转换的机制。
• Ring opening of chiral 2-(1-aminoalkyl)epoxides by aliphatic thiols with total selectivity: synthesis of enantiopure 3-amino-1-(alkylthio)alkan-2-ols
  作者：José M. Concellón、Virginia del Solar、José Ramón Suárez、Elena G. Blanco

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.052

  日期：2007.3

  We have studied the thiolysis of (2R,1′S)- or (2S,1′S)-2-(1-aminoalkyl)epoxides 1 or 2 in the presence of BF3·OEt2. The ring opening took place at C-3 with complete regioselectivity, affording the corresponding enantiopure (2R,3S)- or (2S,3S)-3-amino-1-(alkylthio)alkan-2-ols 3 or 4 in good or high yield. The structures of compounds 3 and 4 have been proposed based on HMBC NMR experiments.

  我们研究了在BF 3 ·OEt 2存在下（2 R，1 'S）-或（2 S，1 'S）-2-（1-氨基烷基）环氧化物1或2的硫解。开环发生在C-3处，具有完全的区域选择性，得到相应的对映纯（2 R，3 S）-或（2 S，3 S）-3-氨基-1-（烷硫基）烷-2-醇3或4高产或高产。基于HMBC NMR实验已经提出了化合物3和4的结构。
• Synthesis of Enantiopure (α<i>S</i>,β<i>S</i>)- or (α<i>R</i>,β<i>S</i>)-β-Amino Alcohols by Complete Regioselective Opening of Aminoepoxides by Organolithium Reagents LiAlH₄ or LiAlD₄
  作者：José M. Concellón、Pablo L. Bernad、Virginia del Solar、José Ramón Suárez、Santiago García-Granda、M. Rosario Díaz

  DOI：10.1021/jo0606756

  日期：2006.8.1

  reaction of chiral (2R,1‘S)- or (2S,1‘S)-2-(1-aminoalkyl)epoxides, 1 or 2 with a variety of organolithium compounds to obtain the corresponding (αS,βS)- or (αR,βS)- β-amino alcohols in enantiopure form is reported. In both cases, the opening of the oxirane ring at C-3 proceeded with total regioselectivity. Moreover, the ring opening of aminoepoxides 1 or 2 by hydride (utilizing LiAlH4) to obtain the corresponding

  手性（2 R，1 'S）-或（2 S，1 'S）-2-（1-氨基烷基）环氧化物1或2与多种有机锂化合物的反应，以获得相应的（αS，β小号） -或（α [R，β小号） - β-氨基在对映体纯形式的醇被报告。在这两种情况下，在C-3处的环氧乙烷环的打开都具有完全的区域选择性。此外，通过氢化物（利用LiAlH 4）使氨基环氧化物1或2开环，得到相应的（2 S，3 S）-或（2 R还描述了，3 S）-3-氨基烷基-2-醇。的反应1或2与LiAlD 4代替的LiAlH的4得到相应的（2小号，3小号） -或（2 - [R，3小号）-3-氨基-1- deuterioalkan -2-醇。