methyl 3-(4-cyanopyridin-3-yl)propanoate | 1114333-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(4-cyanopyridin-3-yl)propanoate
• CAS: 1114333-13-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD17012818
• 分子量: 190.202
• InChiKey: FHWKDKCWVDGBSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-cyanopyridin-3-yl)propanoate 、 triphenyl(2-phenylpyridin-4-yl)phosphonium trifluoromethanesulfonate 在 三乙胺 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以71%的产率得到methyl 3-(4-cyano-2'-phenyl-[2,4'-bipyridin]-5-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过脱芳香化的自由基中间体进行的吡啶-吡啶交叉偶联反应。

  摘要：

  使用B2 pin2作为电子转移试剂，在吡啶基phospho盐和氰基吡啶之间开发了吡啶-吡啶偶联反应。当形成一系列有价值的2,4'-联吡啶时，观察到完全的区域选择性和交叉选择性。发现os盐是该过程中唯一可行的自由基前体，并且机理研究表明，该过程不会通过涉及吡啶基的Minisci型偶联进行。取而代之的是，硼烷基phospho吡啶基和硼基稳定的氰基吡啶基之间的自由基-自由基偶联过程解释了CC键形成步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201906267
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-氰基吡啶 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 methyl 3-(4-cyanopyridin-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过脱芳香化的自由基中间体进行的吡啶-吡啶交叉偶联反应。

  摘要：

  使用B2 pin2作为电子转移试剂，在吡啶基phospho盐和氰基吡啶之间开发了吡啶-吡啶偶联反应。当形成一系列有价值的2,4'-联吡啶时，观察到完全的区域选择性和交叉选择性。发现os盐是该过程中唯一可行的自由基前体，并且机理研究表明，该过程不会通过涉及吡啶基的Minisci型偶联进行。取而代之的是，硼烷基phospho吡啶基和硼基稳定的氰基吡啶基之间的自由基-自由基偶联过程解释了CC键形成步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201906267

文献信息

• Efficient total syntheses of louisianins C and D
  作者：Ching-Yao Chang、Hui-Ming Liu、Ru-Ting Hsu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.075

  日期：2009.1

  An efficient synthetic route for the preparation of louisianins C and D was developed starting with the commercially available 4-cyanopyridine. Louisianins C and D were synthesized in seven steps and with overall yields 22% and 20%, respectively, following a novel cyclization-decarboxylation sequence involving 4-bromo-6,7-dihydrocyclopenta[c]pyridin-5-one as the key intermediate. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Pyridine–Pyridine Cross‐Coupling Reaction via Dearomatized Radical Intermediates
  作者：J. Luke Koniarczyk、Jacob W. Greenwood、Juan V. Alegre‐Requena、Robert S. Paton、Andrew McNally

  DOI：10.1002/anie.201906267

  日期：2019.10.14

  and cyanopyridines using B2 pin2 as an electron-transfer reagent. Complete regio- and cross-selectivity are observed when forming a range of valuable 2,4'-bipyridines. Phosphonium salts were found to be the only viable radical precursors in this process, and mechanistic studies indicate that the process does not proceed through a Minisci-type coupling involving a pyridyl radical. Instead, a radical-radical

  使用B2 pin2作为电子转移试剂，在吡啶基phospho盐和氰基吡啶之间开发了吡啶-吡啶偶联反应。当形成一系列有价值的2,4'-联吡啶时，观察到完全的区域选择性和交叉选择性。发现os盐是该过程中唯一可行的自由基前体，并且机理研究表明，该过程不会通过涉及吡啶基的Minisci型偶联进行。取而代之的是，硼烷基phospho吡啶基和硼基稳定的氰基吡啶基之间的自由基-自由基偶联过程解释了CC键形成步骤。