6¹,6⁴-Di-O-methylsulfonyl-cG₇ permethylate | 139622-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6¹,6⁴-Di-O-methylsulfonyl-cG₇ permethylate
• 英文别名: [(1R,3R,5R,6R,8R,10R,11R,13R,15R,16R,18R,20R,21R,23R,25R,26R,28R,30R,31R,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecamethoxy-5,15,20,25,35-pentakis(methoxymethyl)-30-(methylsulfonyloxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-10-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 139622-79-0
• 化学式: C₆₃H₁₁₂O₃₉S₂
• 分子量: 1557.69
• InChiKey: SIKVBSQBBLHAFV-MWDJDSKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  104
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  408
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  39

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6¹,6⁴-Di-O-methylsulfonyl-cG₇ permethylate 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以78.9%的产率得到6¹,6⁴-Dideoxy-6¹,6⁴-diiodo-cG₇ permethylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of di-O-triphenylmethyl-(trityl)-cyclomalto-hexaoses and -cyclomaltoheptaoses and characterization of three positional isomers of each by the “hex-5-enose degradation”

  摘要：

  Regioisomeric 6l,6n-di-O-trityl-cyclomaltohexaoses (cG6s) or -cyclomaltoheptaoses (cG7s) were prepared by the reaction of cyclomaltohexaose (1, cG6) or cylomaltoheptaose (5, cG7) with chlorotriphenylmethane methane in pyridine and isolation by h.p.l.c. The regiochemical determination of each three ditrityl-substituted substituted derivatives has been accomplished by the "hex-5-enose degradation", followed by measurement of their f.a.b.-mass spectra.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80001-h
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 2^{I-VII_,31-VII_,6II,III,V-VII}-nonadeca-O-methylcyclomaltoheptaose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 3.0h， 生成 6¹,6⁴-Di-O-methylsulfonyl-cG₇ permethylate
  参考文献：
  名称：

  The unambiguous assignment of NMR spectra of per-O-methylated 6-mono and 6,6-diamino-β-cyclodextrins

  摘要：

  本文介绍了对过-O-甲基化-6-单氨基和 6,6-二氨基-A,D-β-环糊精的高分辨率质子和 13C NMR 光谱的逐步分析。选定的二维实验（COSY、NOESY、HSQC、DEPT 和 HMBC）使我们能够对当前的解释提出质疑。我们对这两种化合物的质子和碳-13 NMR 图谱进行了全面赋值，从而完成了这些重要合成中间体在 500 和 800 MHz 频率下获得的 NMR 图谱的赋值：COSY、NOESY、HSQC、DEPT、HMBC、NMR、6-氨基-β-环糊精、6,6-二氨基-β-环糊精。

  DOI：

  10.1139/v08-063

文献信息

• Chelating properties of permethylated 6A,6D-dideoxy-6A,6D-bis(1-imidazolyl)cyclodextrins towards Pt(II) and Ru(III)
  作者：Coraline Egloff、Rafael Gramage-Doria、Matthieu Jouffroy、Dominique Armspach、Dominique Matt、Loïc Toupet

  DOI：10.1016/j.crci.2012.08.008

  日期：2013.6

  Résumés Anglais Français Two imidazole-coordinating groups have been successfully grafted onto the C-6A and C-6D positions of permethylated α- and β-cyclodextrin scaffolds. Both water-soluble ligands L1 and L2 turned out to behave as good chelators when reacted with K2PtCl4. In the resulting diamagnetic cis-chelate complexes, the metal cation is pending above the cavity entrance. Paramagnetic ruthenium(III) chelate complexes have also been successfully synthesised from L1 and L2. In these more sterically demanding octahedral complexes, the imidazole groups coordinate the metal centre in a trans-fashion. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.pdf Le greffage de groupements coordinants imidazole sur les positions C-6A et C-6D de plateformes α-cyclodextrine (α-CD) et β-cyclodextrine (β-CD) perméthylées conduit à la formation de deux cavitands azotés (respectivement L1 et L2). Ces ligands bidentes sont capables de cis-chélater efficacement une entité PtCl2 tout en positionnant le centre métallique à l’entrée de la cavité moléculaire. Les ligands L1 et L2 se prêtent également à la formation de complexes chélate octaédriques de ruthénium(III). Dans ces derniers, les deux groupements imidazole occupent des positions trans. Compléments : Des compléments sont fournis pour cet article dans le fichier séparé : mmc1.pdf

  摘要： 英语 法语 成功将两种咪唑配位基团接枝到全甲基化α-和β-环糊精的C-6A和C-6D位点上。两种水溶性配体L1和L2在与K2PtCl4反应时均表现出良好的螯合剂特性。在生成的非磁性顺式螯合络合物中，金属阳离子位于腔体入口之上。还成功合成了基于L1和L2的顺磁性铑(III)螯合络合物。在这些空间需求更大的八面体络合物中，咪唑基团以反式方式配位于金属中心。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件形式提供： mmc1.pdf 将咪唑配位基团接枝到全甲基化的α-环糊精（α-CD）和β-环糊精（β-CD）的C-6A和C-6D位点，形成了两个含氮的腔体（分别为L1和L2）。这些二齿配体能够有效地顺式螯合PtCl2，同时将金属中心定位在分子腔的入口处。配体L1和L2也适合形成铑(III)八面体螯合络合物。在这些络合物中，两个咪唑基团占据反式位置。 补充说明： 本文的补充说明提供于单独的文件中： mmc1.pdf
• The unambiguous assignment of NMR spectra of <i>per</i>-<i>O</i>-methylated 6-mono and 6,6-diamino-β-cyclodextrins
  作者：Eduardo Díaz T.、Christopher K Jankowski、Celine Hocquelet、Federico del Rio P.、Héctor Barrios

  DOI：10.1139/v08-063

  日期：2008.7.1

  The step-by-step analysis of high-resolution proton and ¹³C NMR spectra of per-O-methylated-6-monoamino and 6,6-diamino-A,D-β-cyclodextrins is described. Selected 2-D experiments (COSY, NOESY, HSQC, DEPT, and HMBC) allowed us to challenge the current interpretation. The full assignment of the proton and carbon-13 NMR spectra of these two compounds was performed enabling us to complete the assignment of NMR spectra acquired at 500 and 800 MHz for these important synthetic intermediates.Key words: COSY, NOESY, HSQC, DEPT, HMBC, NMR, 6-amino-β-cyclodextrins, 6,6-diamino-β-cyclodextrins.

  本文介绍了对过-O-甲基化-6-单氨基和 6,6-二氨基-A,D-β-环糊精的高分辨率质子和 13C NMR 光谱的逐步分析。选定的二维实验（COSY、NOESY、HSQC、DEPT 和 HMBC）使我们能够对当前的解释提出质疑。我们对这两种化合物的质子和碳-13 NMR 图谱进行了全面赋值，从而完成了这些重要合成中间体在 500 和 800 MHz 频率下获得的 NMR 图谱的赋值：COSY、NOESY、HSQC、DEPT、HMBC、NMR、6-氨基-β-环糊精、6,6-二氨基-β-环糊精。
• Cyclodextrin‐Encapsulated Iron Catalysts for the Polymerization of Ethylene
  作者：Dominique Armspach、Dominique Matt、Frédéric Peruch、Pierre Lutz

  DOI：10.1002/ejic.200390109

  日期：2003.3

  characterization of dichloroiron(II) complexes of tridentate nitrogen ligands based on 2,6-bis(imino)pyridine-capped α- and β-cyclodextrin derivatives are described and their propensity to act as ethylene polymerization catalysts reported. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  描述了基于 2,6-双（亚氨基）吡啶封端的 α- 和 β- 环糊精衍生物的三齿氮配体的二氯铁 (II) 配合物的合成和表征，并报告了它们作为乙烯聚合催化剂的倾向。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• New tubular products from calixarene–cyclodextrin coupling
  作者：Céline Hocquelet、Christopher K. Jankowski、Laurent Mauclaire

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.121

  日期：2007.10

  The direct coupling via succinyl-diamide links of a difunctionalised cyclodextrin (CD) to di- and tetra-functionalised calix[4]-arene-crown-6 (CAL) leads to tubular calixarene-cyclodextrin species. The product structures were characterised by high resolution H-1 and C-13 NMR and MALDI-TOF spectroscopies. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• Permethylated NHC‐Capped α‐ and β‐Cyclodextrins (ICyD ^Me ) Regioselective and Enantioselective Gold‐Catalysis in Pure Water
  作者：Xiaolei Zhu、Guangcan Xu、Lise‐Marie Chamoreau、Yongmin Zhang、Virginie Mouriès‐Mansuy、Louis Fensterbank、Olivia Bistri‐Aslanoff、Sylvain Roland、Matthieu Sollogoub

  DOI：10.1002/chem.202001990

  日期：2020.12.4

  A series of water‐soluble encapsulated copper(I), silver(I) or gold(I) complexes based on NHC‐capped permethylated cyclodextrins (ICyDMe) were developed and used as catalysts in pure water for hydration, lactonization, hydroarylation and cycloisomerization reactions. ICyDMe ligands gave cavity‐based high regioselectivity in hydroarylations, and high enantioselectivities in gold‐catalyzed cycloisomerizations

  开发了一系列基于NHC封端的全甲基化环糊精（ICyD Me）的水溶性包封的铜（I），银（I）或金（I）配合物，并将其用作纯水中的水合，内酯化，加氢芳基化和环异构化的催化剂反应。ICyD Me配体在加氢芳基化反应中具有基于腔的高区域选择性，在金催化的环异构化反应中具有高对映选择性，在水中可提供高达98％的 ee。因此，这些ICyD Me是在纯水中选择性催化的有用配体。