4-<5-Methyl-thenoyl>-buttersaeure-methylester | 93306-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-<5-Methyl-thenoyl>-buttersaeure-methylester
• 英文别名: methyl 5-(5-methylthien-2-yl)-5-oxopentanoate；5-(5-methyl-thiophen-2-yl)-5-oxo-pentanoic acid methyl ester；Methyl 5-(5-methylthiophen-2-yl)-5-oxopentanoate；methyl 5-(5-methylthiophen-2-yl)-5-oxopentanoate
• CAS: 93306-77-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: PSDHFQICLUXFBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<5-Methyl-thenoyl>-buttersaeure-methylester 、 对甲苯磺酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以70%的产率得到methyl 5-(5-methylthien-2-yl)pentanoate-5-p-tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Alkyl substituted [6,6]-thienyl-C61-butyric acid methyl esters: easily accessible acceptor materials for bulk-heterojunction polymer solar cells

  摘要：

  合成了在噻吩环5位具有甲基、己基和2-乙基己基的[6,6]-噻吩基-C61-丁酸酯衍生物（TCBM-Cn，n表示烷基链中的碳原子数量）。与[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯（PCBM）不同，这些甲烷富勒烯衍生物（[6,6]加成物）可以在温和条件下通过典型的二氮添加反应直接获得，无需高温异构化。在噻吩的5位带有己基或2-乙基己基时，TCBM-Cn在氯苯中的溶解度高达180 ± 10 mg ml−1。采用ITO/聚（3,4-乙撑二氧噻吩）：聚（苯乙烯磺酸盐）（PEDOT:PSS）/聚（3-己基噻吩）（P3HT）:TCBM-Cn（1:0.8 w/w）/LiF/Al的器件结构制造了散装异质结光伏太阳能电池。基于TCBM-C6的器件显示出最佳性能，功率转换效率（PCE）高达4.26%。

  DOI：

  10.1039/b925089a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-<5-Methyl-thenoyl>-buttersaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Alkyl substituted [6,6]-thienyl-C61-butyric acid methyl esters: easily accessible acceptor materials for bulk-heterojunction polymer solar cells

  摘要：

  合成了在噻吩环5位具有甲基、己基和2-乙基己基的[6,6]-噻吩基-C61-丁酸酯衍生物（TCBM-Cn，n表示烷基链中的碳原子数量）。与[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯（PCBM）不同，这些甲烷富勒烯衍生物（[6,6]加成物）可以在温和条件下通过典型的二氮添加反应直接获得，无需高温异构化。在噻吩的5位带有己基或2-乙基己基时，TCBM-Cn在氯苯中的溶解度高达180 ± 10 mg ml−1。采用ITO/聚（3,4-乙撑二氧噻吩）：聚（苯乙烯磺酸盐）（PEDOT:PSS）/聚（3-己基噻吩）（P3HT）:TCBM-Cn（1:0.8 w/w）/LiF/Al的器件结构制造了散装异质结光伏太阳能电池。基于TCBM-C6的器件显示出最佳性能，功率转换效率（PCE）高达4.26%。

  DOI：

  10.1039/b925089a

文献信息

• Alkyl substituted [6,6]-thienyl-C61-butyric acid methyl esters: easily accessible acceptor materials for bulk-heterojunction polymer solar cells
  作者：Huiyu Zhao、Xiaoyang Guo、Hongkun Tian、Changyin Li、Zhiyuan Xie、Yanhou Geng、Fosong Wang

  DOI：10.1039/b925089a

  日期：——

  [6,6]-Thienyl-C61-butyric acid ester derivatives with methyl, hexyl and 2-ethylhexyl at the 5-position of thiophene ring (TCBM-Cn, n represents the number of carbon atom in the alkyl chain) were synthesized. Unlike [6,6]-phenyl-C61-butyric acid methyl ester (PCBM), these methanofullerene derivatives ([6,6] adduct) can be directly obtained from the typical diazo addition under mild conditions, and high temperature isomerization is unnecessary. With a hexyl or 2-ethylhexyl group at the 5-position of thiophene, the solubility of TCBM-Cn in chlorobenzene is as high as 180 ± 10 mg ml−1. Bulk heterojunction photovoltaic solar cells were fabricated with a device structure of ITO/poly(3,4-ethylenedioxythiophene):poly(styrene sulfonate) (PEDOT:PSS)/poly(3-hexylthiophene) (P3HT) : TCBM-Cn (1 : 0.8 w/w)/LiF/Al. The device based-on TCBM-C6 exhibited the best performance with a power conversion efficiency (PCE) of up to 4.26%.

  合成了在噻吩环5位具有甲基、己基和2-乙基己基的[6,6]-噻吩基-C61-丁酸酯衍生物（TCBM-Cn，n表示烷基链中的碳原子数量）。与[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯（PCBM）不同，这些甲烷富勒烯衍生物（[6,6]加成物）可以在温和条件下通过典型的二氮添加反应直接获得，无需高温异构化。在噻吩的5位带有己基或2-乙基己基时，TCBM-Cn在氯苯中的溶解度高达180 ± 10 mg ml−1。采用ITO/聚（3,4-乙撑二氧噻吩）：聚（苯乙烯磺酸盐）（PEDOT:PSS）/聚（3-己基噻吩）（P3HT）:TCBM-Cn（1:0.8 w/w）/LiF/Al的器件结构制造了散装异质结光伏太阳能电池。基于TCBM-C6的器件显示出最佳性能，功率转换效率（PCE）高达4.26%。