5-(5-methyl-2-thienyl)-4-oxopentanoic acid | 41042-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(5-methyl-2-thienyl)-4-oxopentanoic acid
• 英文别名: 5-(5-methylthiophen-2-yl)-5-oxopentanoic acid；γ-(5-Methyl-2-thienyl)-buttersaeure；γ-(5-Methyl-2-thenoyl)buttersaeure；5-(5-Methyl-2-thienyl)-5-oxopentansaeure；4-<5-Methyl-thenoyl-(2)>-buttersaeure；5-(5-Methyl-[2]thienyl)-5-oxo-valeriansaeure；5-(5-methyl-2-thienyl)-5-oxopentanoic acid；5-(5-methyl-[2]thienyl)-5-oxo-valeric acid；5-(5-methylthien-2-yl)-5-oxopentanoic acid；5-(5-Methyl-2-thienyl)-5-oxovaleric acid
• CAS: 41042-93-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: JKPNXWDPVMFQDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  418.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-methyl-2-thienyl)-4-oxopentanoic acid 在 吡啶 、 二硫化碳 、 氯化亚砜 、 乙醚 、 四氯化锡 作用下， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-2-methyl-4H-cyclohepta[b]thiophen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Cagniant; Cagniant, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1152,1160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸单乙酯酰氯 在 二硫化碳 、 三氯化铝 、 alkaline solution 作用下， 生成 5-(5-methyl-2-thienyl)-4-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cagniant; Cagniant, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1152,1160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photocatalytic decarboxylative amidosulfonation enables direct transformation of carboxylic acids to sulfonamides
  作者：Vu T. Nguyen、Graham C. Haug、Viet D. Nguyen、Ngan T. H. Vuong、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/d1sc01389k

  日期：——

  bioisosteric replacements of carboxylic acids and other carbonyls. Yet, a general synthetic platform for the direct conversion of carboxylic acids to a range of functionalized sulfonamides has remained elusive. Herein, we present a visible light-induced, dual catalytic platform that for the first time allows for a one-step access to sulfonamides and sulfonyl azides directly from carboxylic acids. The broad scope

  磺酰胺在有机合成、材料科学和药物化学中具有突出的作用，它们作为羧酸和其他羰基化合物的生物等排替代品发挥着重要作用。然而，将羧酸直接转化为一系列功能化磺酰胺的通用合成平台仍然难以捉摸。在此，我们提出了一种可见光诱导的双催化平台，该平台首次允许直接从羧酸一步获得磺酰胺和磺酰叠氮化物。直接脱羧酰胺磺化 (DDAS) 平台的广泛应用是通过吖啶光催化剂催化羧酸有效直接转化为亚磺酸而实现的，并与铜催化的硫氮键形成交叉偶联，具有亲电子和亲核试剂。
• Synthesis and Cytotoxicity of Novel Hexahydrothienocycloheptapyridazinone Derivatives
  作者：Amedeo Pau、Gabriele Murineddu、Battistina Asproni、Caterina Murruzzu、Giuseppe Grella、Gérard Pinna、Maria Curzu、Irene Marchesi、Luigi Bagella

  DOI：10.3390/molecules14093494

  日期：——

  Designed as a new group of tricyclic molecules containing the thienocycloheptapyridazinone ring system, a number of 2N-substituted-hexahydrothienocycloheptapyridazinone derivatives were synthesized and their biological activity evaluated. Among the synthesized compounds, derivatives 7d and 7h were found to possess cytotoxic activity against non-small cell lung cancer and central nervous system cancer cell lines, respectively.

  设计了一组含有噻吩环-七氮杂环化合物的新型三环分子，合成了一系列2N取代的六氢噻吩环-七氮杂环化合物衍生物，并评估了它们的生物活性。在合成的化合物中，衍生物7d和7h分别对非小细胞肺癌和中枢神经系统癌细胞系表现出细胞毒活性。
• Studies in sulphur heterocycles. Part 7 . Tricyclic compounds related to 5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene
  作者：Asish De、Subhra Bhattacharya、Sagar S. Jash、Soumitra Mukherjee、Uttam Saha、Parimal K. Sen

  DOI：10.1002/jhet.5570290528

  日期：——

  Synthesis of a number of tricyclic compounds with a fused thiophene ring starting from 5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophen-4-one and benzosuberone is described. Biological testing of these compounds for their antiparasitic activities has been carried out.

  描述了从5,6,7,8-四氢-4 H-环庚[ b ]噻吩-4-酮和苯并亚砜开始的具有稠合噻吩环的许多三环化合物的合成。已经对这些化合物的抗寄生虫活性进行了生物学测试。
• Alkyl substituted [6,6]-thienyl-C61-butyric acid methyl esters: easily accessible acceptor materials for bulk-heterojunction polymer solar cells
  作者：Huiyu Zhao、Xiaoyang Guo、Hongkun Tian、Changyin Li、Zhiyuan Xie、Yanhou Geng、Fosong Wang

  DOI：10.1039/b925089a

  日期：——

  [6,6]-Thienyl-C61-butyric acid ester derivatives with methyl, hexyl and 2-ethylhexyl at the 5-position of thiophene ring (TCBM-Cn, n represents the number of carbon atom in the alkyl chain) were synthesized. Unlike [6,6]-phenyl-C61-butyric acid methyl ester (PCBM), these methanofullerene derivatives ([6,6] adduct) can be directly obtained from the typical diazo addition under mild conditions, and high temperature isomerization is unnecessary. With a hexyl or 2-ethylhexyl group at the 5-position of thiophene, the solubility of TCBM-Cn in chlorobenzene is as high as 180 ± 10 mg ml−1. Bulk heterojunction photovoltaic solar cells were fabricated with a device structure of ITO/poly(3,4-ethylenedioxythiophene):poly(styrene sulfonate) (PEDOT:PSS)/poly(3-hexylthiophene) (P3HT) : TCBM-Cn (1 : 0.8 w/w)/LiF/Al. The device based-on TCBM-C6 exhibited the best performance with a power conversion efficiency (PCE) of up to 4.26%.

  合成了在噻吩环5位具有甲基、己基和2-乙基己基的[6,6]-噻吩基-C61-丁酸酯衍生物（TCBM-Cn，n表示烷基链中的碳原子数量）。与[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯（PCBM）不同，这些甲烷富勒烯衍生物（[6,6]加成物）可以在温和条件下通过典型的二氮添加反应直接获得，无需高温异构化。在噻吩的5位带有己基或2-乙基己基时，TCBM-Cn在氯苯中的溶解度高达180 ± 10 mg ml−1。采用ITO/聚（3,4-乙撑二氧噻吩）：聚（苯乙烯磺酸盐）（PEDOT:PSS）/聚（3-己基噻吩）（P3HT）:TCBM-Cn（1:0.8 w/w）/LiF/Al的器件结构制造了散装异质结光伏太阳能电池。基于TCBM-C6的器件显示出最佳性能，功率转换效率（PCE）高达4.26%。
• Functional group divergence and the structural basis of acridine photocatalysis revealed by direct decarboxysulfonylation
  作者：Vu T. Nguyen、Graham C. Haug、Viet D. Nguyen、Ngan T. H. Vuong、Guna B. Karki、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/d2sc00789d

  日期：——

  used extensively in medicinal chemistry, synthesis, and materials science, especially as bioisosteric replacements and structural analogs of carboxylic acids and other carbonyls. Despite the great synthetic potential of the carboxylic to sulfonyl functional group interconversions, a method that can convert carboxylic acids directly to sulfones, sulfinates and sulfonyl halides has remained out of reach

  磺酰基的反应性差异很大，从亲核亚磺酸盐到化学性质稳定的砜再到亲电子磺酰卤，这一特征已广泛应用于药物化学、合成和材料科学，特别是作为羧酸和其他羰基的生物电子等排替代品和结构类似物。尽管羧基到磺酰基官能团相互转化具有巨大的合成潜力，但能够将羧酸直接转化为砜、亚磺酸盐和磺酰卤的方法仍然遥不可及。我们在此报告了一种光催化系统的开发，该系统首次能够以多组分方式一步将羧酸直接脱羧转化为砜和亚磺酸盐，以及磺酰氯和氟化物。新方法的开发引发的机理研究揭示了吖啶光催化剂促进脱羧转化的关键结构特征，并提供了一种信息丰富且具有预测性的多元线性回归模型，该模型定量地将结构特征与光催化活性联系起来。