formylpentenyl ethoxymethyl ether | 86197-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: formylpentenyl ethoxymethyl ether
• 英文别名: 5-(Methoxymethoxy)pent-2-enal
• CAS: 86197-10-6
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: ZTDPLQPYEJNDFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色胺 、 formylpentenyl ethoxymethyl ether 、 丙炔酸乙酯 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以49%的产率得到(2R,12bS)-ethyl 2-(2-(methoxymethoxy)ethyl)-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3α]quinolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化迈克尔加成反应和随后的Pictet-Spengler环化反应，一锅三组分合成吲哚并喹喔啉衍生物

  摘要：

  1个锅，2个立体中心，3个组分，4个键：已开发出一种有机催化的单锅三组分级联序列，其以中等到良好的产率向高取代的吲哚并喹喔啉类提供了优异的对映选择性（参见方案）。C2和C12b处的绝对立体化学是通过有机催化的共轭加成反应将原位形成的吲哚连接的β-烯氨基酸酯加成到α，β-不饱和醛上，以及随后的酸促进的分子内Pictet-Spengler环化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201101468
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Diethoxy-5-(methoxymethoxy)pent-2-ene 在 盐酸 、 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 30.0~55.0 ℃ 、31.33 kPa 条件下， 生成 formylpentenyl ethoxymethyl ether
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING A FORMYLALKENYL ALKOXYMETHYL ETHER COMPOUND AND PROCESSES FOR PREPARING CONJUGATED DIENE COMPOUNDS FROM THE SAME

  摘要：

  本发明提供一种制备下述一般式（2）的甲醛烯基烷氧甲基醚化合物的方法：R3CH2OCH2O(CH2)aCH═CHCHO（2），其中R3代表氢原子，具有1至9个碳原子的n-烷基或苯基；“a”代表1至10的整数。该过程包括：在酸的存在下水解下述一般式（1）的二烷氧基烯基烷氧甲基醚化合物：R3CH2OCH2O(CH2)aCH═CHCH(OR1)(OR2)（1），其中R1和R2分别独立地代表具有1至15个碳原子的单价碳氢基团，或R1和R2可形成具有2至10个碳原子的二价碳氢基团R1-R2；而R3和“a”如上所定义，同时去除生成的醇化合物以形成甲醛烯基烷氧甲基醚化合物（2）。

  公开号：

  US20210300854A1

文献信息

• US9079848B2
  申请人：——

  公开号：US9079848B2

  公开（公告）日：2015-07-14
• One‐Pot Three‐Component Syntheses of Indoloquinolizidine Derivatives Using an Organocatalytic Michael Addition and Subsequent Pictet–Spengler Cyclization
  作者：Xiaoyu Wu、Xiaoyang Dai、Huihui Fang、Linlin Nie、Jie Chen、Weiguo Cao、Gang Zhao

  DOI：10.1002/chem.201101468

  日期：2011.9.12

  one‐pot three‐component cascade sequence towards highly substituted indoloquinolizidines in moderate to good yields with excellent enantioselectivities was developed (see scheme). The absolute stereochemistry at C2 and C12 b was created by the organocatalyzed conjugate addition of in situ formed indole‐tethered β‐enaminoesters to α,β‐unsaturated aldehydes, and a subsequent acid‐promoted intramolecular

  1个锅，2个立体中心，3个组分，4个键：已开发出一种有机催化的单锅三组分级联序列，其以中等到良好的产率向高取代的吲哚并喹喔啉类提供了优异的对映选择性（参见方案）。C2和C12b处的绝对立体化学是通过有机催化的共轭加成反应将原位形成的吲哚连接的β-烯氨基酸酯加成到α，β-不饱和醛上，以及随后的酸促进的分子内Pictet-Spengler环化反应。
• PROCESS FOR PREPARING A FORMYLALKENYL ALKOXYMETHYL ETHER COMPOUND AND PROCESSES FOR PREPARING CONJUGATED DIENE COMPOUNDS FROM THE SAME
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20210300854A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The present invention provide for preparing a formylalkenyl alkoxymethyl ether compound of the following general formula (2): R 3 CH 2 OCH 2 O(CH 2 ) a CH═CHCHO (2), wherein R 3 represents a hydrogen atom, an n-alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, or a phenyl group; and “a” represents an integer of 1 to 10, the process comprising: hydrolyzing a dialkoxyalkenyl alkoxymethyl ether compound of the following general formula (1): R 3 CH 2 OCH 2 O(CH 2 ) a CH═CHCH(OR 1 )(OR 2 ) (1), wherein R 1 and R 2 represent, independently of each other, a monovalent hydrocarbon group having 1 to 15 carbon atoms, or R 1 and R 2 may form together a divalent hydrocarbon group, R 1 -R 2 , having 2 to 10 carbon atoms; and R 3 and “a” are as defined above, in the presence of an acid while removing an alcohol compound thus generated to form the formylalkenyl alkoxymethyl ether compound (2).

  本发明提供一种制备下述一般式（2）的甲醛烯基烷氧甲基醚化合物的方法：R3CH2OCH2O(CH2)aCH═CHCHO（2），其中R3代表氢原子，具有1至9个碳原子的n-烷基或苯基；“a”代表1至10的整数。该过程包括：在酸的存在下水解下述一般式（1）的二烷氧基烯基烷氧甲基醚化合物：R3CH2OCH2O(CH2)aCH═CHCH(OR1)(OR2)（1），其中R1和R2分别独立地代表具有1至15个碳原子的单价碳氢基团，或R1和R2可形成具有2至10个碳原子的二价碳氢基团R1-R2；而R3和“a”如上所定义，同时去除生成的醇化合物以形成甲醛烯基烷氧甲基醚化合物（2）。