L-天冬氨酸-4-环己酯 | 112259-66-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天冬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-天冬氨酸-4-环己酯
• 中文别名: 天冬氨酸-Β-环己脂；L-天冬氨酸4-环己基酯
• 英文名称: H-Asp(OcHx)-OH
• 英文别名: β-cyclohexyl L-aspartate；(2S)-2-azaniumyl-4-cyclohexyloxy-4-oxobutanoate
• CAS: 112259-66-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: IJAPBBOAGRLKMH-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储温度应保持在0°C。

制备方法与用途

H-Asp(OcH₂)-OH是一种天冬氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-天冬氨酸-4-环己酯 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到L-天门冬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Okada, Yoshio; Iguchi, Shin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2129 - 2136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-天冬氨酸-4-环己酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 L-天冬氨酸-4-环己酯
  参考文献：
  名称：

  胸腺五肽的稳定类似物。2.1，2-和3，4-酮亚甲基假肽。

  摘要：

  在第二篇论文中，对胸腺五肽（Arg1-Lys2-Asp3-Val4-Tyr5）的稳定类似物进行了三项研究，描述了通过插入酮亚甲基单元稳定在肽键1,2和3,4上的类似物的合成。合成了三（羰基苄氧基）精氨酰基（k）正亮氨酸假肽，并偶联至Asp-Val-Phe-树脂单元，然后进行HF裂解，以制备Arg（k）Nle-Asp-Val-Phe类似物。N-BOC Asp（k）Val和N-BOC Asp（k）Ala单元的制备，然后偶联至Phe-或Tyr-树脂单元，提供了与树脂结合的拟三肽底物，用于附着各种精氨酰二肽。从树脂上裂解得到胸腺五肽的3，4-酮亚甲基稳定的假肽类似物。与胸腺五肽本身相比，Arg-Lys-Asp（k）Val-Phe和Arg-Lys-Asp（k）Val-Tyr类似物与CEM细胞的结合更为牢固。

  DOI：

  10.1021/jm9508043

文献信息

• An Improved Method for the Preparation of ω-Cyclohexyl Esters of Aspartic and Glutamic Acid
  作者：Gábor K. Tóth、Botond Penke

  DOI：10.1055/s-1992-26108

  日期：——

  An improved synthesis of β-cyclohexyl L-aspartate and γ-cyclohexyl L-glutamate and its N-tert-butoxycarbonyl (Boc) derivatives is described.

  本文描述了改进的β-环己基L-天冬氨酸和γ-环己基L-谷氨酸及其N-叔丁氧羰基（Boc）衍生物的合成方法。
• Facile synthesis of α-hydroxy carboxylic acids from the corresponding α-amino acids
  作者：Nicolai Stuhr-Hansen、Shahrokh Padrah、Kristian Strømgaard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.090

  日期：2014.7

  procedure is developed for the synthesis of α-hydroxy carboxylic acids by treatment of the corresponding protonated α-amino acid with tert-butyl nitrite in 1,4-dioxane–water. The amino moiety must be protonated and located α to a carboxylic acid function in order to undergo initial diazotization and successive hydroxylation, since neither β-amino acids nor acid derivatives such as esters and amides undergo

  通过在1,4-二恶烷-水中用亚硝酸叔丁酯处理相应的质子化α-氨基酸，开发了一种有效且改进的合成α-羟基羧酸的方法。由于β-氨基酸或酸衍生物（如酯和酰胺）均不会发生羟基化作用，因此必须对氨基部分进行质子化并将α定位于羧酸官能团，以便进行初始重氮化和连续的羟基化作用。该方法已成功应用于18种蛋白氨基酸的合成。
• A Simple and Convenient Synthesis of β-Aspartates and γ-Glutamates
  作者：Rainer Albert、Johann Danklmaier、Helmut Hönig、Harald Kandolf

  DOI：10.1055/s-1987-28030

  日期：——

  A simple and convenient, high yield synthesis of ω-esters of aspartic as well as glutamic acid has been developed, using tetrafluoroboric acid as catalyst. 13C-NMR data of the products are given.

  以四氟硼酸为催化剂，开发了一种简单方便、高产率的天冬氨酸和谷氨酸Ï酯合成方法。文中给出了产品的 13C-NMR 数据。
• A High-Affinity Peptide Ligand Targeting Syntenin Inhibits Glioblastoma
  作者：Linda M. Haugaard-Kedström、Louise S. Clemmensen、Vita Sereikaite、Zeyu Jin、Eduardo F. A. Fernandes、Bianca Wind、Flor Abalde-Gil、Jan Daberger、Maria Vistrup-Parry、Diana Aguilar-Morante、Raphael Leblanc、Antonio L. Egea-Jimenez、Marte Albrigtsen、Kamilla. E. Jensen、Thomas M. T. Jensen、Ylva Ivarsson、Renaud Vincentelli、Petra Hamerlik、Jeanette Hammer Andersen、Pascale Zimmermann、Weontae Lee、Kristian Strømgaard

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00382

  日期：2021.2.11

  Despite the recent advances in cancer therapeutics, highly aggressive cancer forms, such as glioblastoma (GBM), still have very low survival rates. The intracellular scaffold protein syntenin, comprising two postsynaptic density protein-95/discs-large/zona occludens-1 (PDZ) domains, has emerged as a novel therapeutic target in highly malignant phenotypes including GBM. Here, we report the development

  尽管最近在癌症治疗方法方面取得了进步，但高度侵袭性的癌症形式（例如胶质母细胞瘤（GBM））的存活率仍然非常低。细胞内支架蛋白syntenin，包括两个突触后密度蛋白95 / discs-大/ zona occludens-1（PDZ）域，已成为包括GBM在内的高度恶性表型的新型治疗靶点。在这里，我们报道了一种新型的，高效的，Syntenin代谢稳定的肽抑制剂KSL-128114的开发，该抑制剂以纳米摩尔亲和力结合Syntenin的PDZ1域。KSL-128114具有抗人血浆和小鼠肝微粒体降解的能力，并且对syntenin具有全局PDZ域选择性。X射线晶体结构揭示了KSL-128114与syntenin PDZ1以扩展的非规范结合模式相互作用。用KSL-128114处理对原发性GBM细胞活力具有抑制作用，并在患者来源的异种移植小鼠模型中显着延长了生存时间。因此，KSL-128114是一种新的
• PROCESS FOR PRODUCING N-PROTECTED AMINO ACID
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：EP2345733A1

  公开（公告）日：2011-07-20

  In the present invention, an N-protected amino acid is obtained by producing an amino acid using a biocatalyst such as a microorganism and enzyme; acidizing the reaction mixture containing the amino acid to adjust pH to not more than 4, without isolating the amino acid; and then protecting the amino group under a basic condition. As a result, a high-quality N-protected amino acid can be quantitatively and efficiently produced using a quantitative or slightly excessive protecting agent, even when the amino acid produced using a biocatalyst is directly protected without isolating the amino acid.

  在本发明中，通过使用微生物和酶等生物催化剂生产氨基酸；将含有氨基酸的反应混合物酸化以调节 pH 值不超过 4，而不分离氨基酸；然后在碱性条件下保护氨基，即可获得 N-保护氨基酸。因此，即使使用生物催化剂生产的氨基酸是在不分离氨基酸的情况下直接保护的，使用定量或略微过量的保护剂也能定量、高效地生产出高质量的 N-保护氨基酸。