(2R,4S,6R,8S,10S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-10-methoxy-8-[(4S,5S)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl]-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecan-4-ol | 627512-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,4S,6R,8S,10S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-10-methoxy-8-[(4S,5S)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl]-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecan-4-ol
• 英文别名: (2R,4S,6R,8S,10S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-10-methoxy-8-[[(4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-ol
• CAS: 627512-02-1
• 化学式: C₄₀H₅₄O₈Si
• 分子量: 690.949
• InChiKey: CTFPGJYWDHBUDL-KYMDAPKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,6R,8S,10S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-10-methoxy-8-[(4S,5S)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl]-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecan-4-ol 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S)-4-[(2S,4S,6S,8R,10S)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-methoxy-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  altohyrtin C（海绵抑素2）的正式全合成。第1部分：Aldol联合AB和CD螺缩醛的方法

  摘要：

  乙草苷（海绵抑素）第二代C1C14（AB）片段与模型α-甲基-β-烷氧基醛的Mukaiyama羟醛偶联显示，新形成的碳中心的立体化学受β-烷氧基手性中心控制醛模型。在相同条件下，AB片段与C15C28（CD）片段的结合产生了完整的C1C28（ABCD）亚基，产率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.082
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 、 (2R,4S,6R,8S,10S)-2-(hydroxymethyl)-10-methoxy-8-[[(4S,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-ol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到(2R,4S,6R,8S,10S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-10-methoxy-8-[(4S,5S)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl]-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  altohyrtin C（海绵抑素2）的正式全合成。第1部分：Aldol联合AB和CD螺缩醛的方法

  摘要：

  乙草苷（海绵抑素）第二代C1C14（AB）片段与模型α-甲基-β-烷氧基醛的Mukaiyama羟醛偶联显示，新形成的碳中心的立体化学受β-烷氧基手性中心控制醛模型。在相同条件下，AB片段与C15C28（CD）片段的结合产生了完整的C1C28（ABCD）亚基，产率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.08.082

文献信息

• Formal total synthesis of altohyrtin C (spongistatin 2). Part 1: Aldol approach to unite AB and CD spiroacetals
  作者：Takeshi Terauchi、Taro Terauchi、Ippei Sato、Wataru Shoji、Tomoharu Tsukada、Takashi Tsunoda、Naoki Kanoh、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.082

  日期：2003.10

  Mukaiyama aldol coupling of the second-generation C1C14 (AB) fragment of altohyrtins (spongistatins) with the model α-methyl-β-alkoxyaldehydes revealed that the stereochemistry at the newly formed carbon centers was controlled by the β-alkoxy chiral center of the model aldehydes. The union of the AB fragment with the C15C28 (CD) fragment under the same conditions gave the fully elaborated C1C28 (ABCD)

  乙草苷（海绵抑素）第二代C1C14（AB）片段与模型α-甲基-β-烷氧基醛的Mukaiyama羟醛偶联显示，新形成的碳中心的立体化学受β-烷氧基手性中心控制醛模型。在相同条件下，AB片段与C15C28（CD）片段的结合产生了完整的C1C28（ABCD）亚基，产率很高。