S-(2-hydroxy-2-phenylethyl) 3-phenylprop-2-enethioate | 1245576-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: S-(2-hydroxy-2-phenylethyl) 3-phenylprop-2-enethioate
• 英文别名: S-(2-hydroxy-2-phenylethyl) (E)-3-phenylprop-2-enethioate
• CAS: 1245576-68-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂S
• 分子量: 284.379
• InChiKey: LEQXUWBCCZQDJJ-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 肉桂酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.33h， 以63%的产率得到S-(2-hydroxy-2-phenylethyl) 3-phenylprop-2-enethioate
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自羧酸和四硫代钼酸酯的硫代芳酸根离子通过酰氧基phosph中间体合成S-官能化的硫酯

  摘要：

  在三元体系的迈克尔加成或开环后，由酰氧基phosph盐和四硫代钼酸盐原位产生的硫代芳族酸酯离子导致了S-官能化硫酯的简便合成。尽管氮丙啶的开环给出了非常好的产物收率，但是迈克尔加成和环氧化物的开环给出了中等收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.028

文献信息

• Synthesis of S-functionalized thioesters using thioaroylate ions derived from carboxylic acids and tetrathiomolybdate via acyloxyphosphonium intermediates
  作者：Purushothaman Gopinath、Chanda Debasree、Ravindran Sasitha Vidyarini、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.028

  日期：2010.8

  Thioaroylate ions generated in situ from acyloxyphosphonium salts and tetrathiomolybdate upon Michael addition or ring opening of three membered systems led to a facile synthesis of S-functionalized thioesters. While the ring opening of aziridines gave very good yield of the products, Michael addition and epoxide ring opening gave moderate yields.

  在三元体系的迈克尔加成或开环后，由酰氧基phosph盐和四硫代钼酸盐原位产生的硫代芳族酸酯离子导致了S-官能化硫酯的简便合成。尽管氮丙啶的开环给出了非常好的产物收率，但是迈克尔加成和环氧化物的开环给出了中等收率。