3-bromo-1-acetylbicyclo<1.1.1>pentane | 156329-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-1-acetylbicyclo<1.1.1>pentane
• 英文别名: 1-(3-Bromo-1-bicyclo[1.1.1]pentanyl)ethanone
• CAS: 156329-63-4
• 化学式: C₇H₉BrO
• 分子量: 189.052
• InChiKey: CJMWJAGRPLMVMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-acetylbicyclo<1.1.1>pentane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-bromo-1-acetoxybicyclo<1.1.1>pentane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Bridgehead-Bridgehead-Disubstituted Bicyclo[1.1.1]pentanes

  摘要：

  The synthesis of a wide variety of 1,3-disubstituted bicyclo[1.1.1]pentanes is described, with particular emphasis on the generation of a series of S-X-substituted bicyclo[1.1.1]pentyl bromides required for solvolytic studies. Functional group manipulation at the bridgehead was readily accomplished in the majority of cases by radical processes in some instances, transformations were effected via carbanionic-type intermediates.

  DOI：

  10.1021/jo00090a015
• 作为产物：
  描述：

  2-thioxo-1,2-dihydropyridin-1-yl 3-(methoxycarbonyl)bicyclo<1.1.1>pentane-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 1-溴-1-氯-2,2,2-三氟乙烷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-bromo-1-acetylbicyclo<1.1.1>pentane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Bridgehead-Bridgehead-Disubstituted Bicyclo[1.1.1]pentanes

  摘要：

  The synthesis of a wide variety of 1,3-disubstituted bicyclo[1.1.1]pentanes is described, with particular emphasis on the generation of a series of S-X-substituted bicyclo[1.1.1]pentyl bromides required for solvolytic studies. Functional group manipulation at the bridgehead was readily accomplished in the majority of cases by radical processes in some instances, transformations were effected via carbanionic-type intermediates.

  DOI：

  10.1021/jo00090a015