3-bromo-1-acetoxybicyclo<1.1.1>pentane | 137741-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1-acetoxybicyclo<1.1.1>pentane
• 英文别名: (3-Bromo-1-bicyclo[1.1.1]pentanyl) acetate
• CAS: 137741-20-9
• 化学式: C₇H₉BrO₂
• 分子量: 205.051
• InChiKey: WNVRRBDDFMIHPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-acetoxybicyclo<1.1.1>pentane 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Acetic acid 1-hydroxy-3-methylene-cyclobutyl ester
  参考文献：
  名称：

  溶剂分解3-取代的双环[1.1.1]戊基溴化物中的感应电荷分散

  摘要：

  3-取代的双环[1.1.1]戊基溴化物的溶剂分解速率和产物表明，在离子化为双环[1.1.1]戊基-1-阳离子（3-亚甲基环丁醇的前体）的过程中，极强的感应电荷分散。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79433-0
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-1-acetylbicyclo<1.1.1>pentane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 3-bromo-1-acetoxybicyclo<1.1.1>pentane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Bridgehead-Bridgehead-Disubstituted Bicyclo[1.1.1]pentanes

  摘要：

  The synthesis of a wide variety of 1,3-disubstituted bicyclo[1.1.1]pentanes is described, with particular emphasis on the generation of a series of S-X-substituted bicyclo[1.1.1]pentyl bromides required for solvolytic studies. Functional group manipulation at the bridgehead was readily accomplished in the majority of cases by radical processes in some instances, transformations were effected via carbanionic-type intermediates.

  DOI：

  10.1021/jo00090a015

文献信息

• Inductive charge dispersal in the solvolysis of 3-substituted bicyclo[1.1.1] pentyl bromides
  作者：Cyril A. Grob、Cheng Xi Yang、Ernest W. Della、Dennis K. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79433-0

  日期：1991.10

  Solvolysis rates and products of 3-substituted bicyclo[1.1.1]pentyl bromides indicate extremely strong inductive charge dispersal in the ionization to bicyclo[1.1.1]pentyl-1-cations, the precursors of 3-methylenecyclobutanols.

  3-取代的双环[1.1.1]戊基溴化物的溶剂分解速率和产物表明，在离子化为双环[1.1.1]戊基-1-阳离子（3-亚甲基环丁醇的前体）的过程中，极强的感应电荷分散。
• Synthesis of Some Bridgehead-Bridgehead-Disubstituted Bicyclo[1.1.1]pentanes
  作者：Ernest W. Della、Dennis K. Taylor

  DOI：10.1021/jo00090a015

  日期：1994.6

  The synthesis of a wide variety of 1,3-disubstituted bicyclo[1.1.1]pentanes is described, with particular emphasis on the generation of a series of S-X-substituted bicyclo[1.1.1]pentyl bromides required for solvolytic studies. Functional group manipulation at the bridgehead was readily accomplished in the majority of cases by radical processes in some instances, transformations were effected via carbanionic-type intermediates.