6-deoxy-6,6-difluoro-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose | 65820-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 6-deoxy-6,6-difluoro-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
• 英文别名: (1S,2R,6R,8S,9R)-8-(difluoromethyl)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 65820-95-3
• 化学式: C₁₂H₁₈F₂O₅
• 分子量: 280.269
• InChiKey: SGHSKJSPEOFUAF-WASRKXDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-6,6-difluoro-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 sodium azide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 Nriwoyaqkdfkiq-hxlxbvjfsa-
  参考文献：
  名称：

  氟化的Thomsen–Friedenreich抗原的合成：αGalNAc-苏氨酸叔丁酯的直接脱氧氟化†

  摘要：

  肿瘤相关的T N抗原Fmoc-Thr（α- O - GalNAc）-O t Bu的选择性6氟化类似物可以使用DAST介导的预先形成的且经过正交保护的糖基氨基酯的脱（水）氧氟化反应有效地制备，而无需影响不稳定的保护基和O-糖苷键。生成的单氟和二氟T N类似物是不可水解粘蛋白型抗原模拟物的有趣组成部分，如两个不同的多重氟化Thomsen-Friedenreich衍生物的空前合成所说明。报道的脱氧氟抗原类似物代表了碳水化合物结合蛋白和糖基加工酶的重要功能探针。

  DOI：

  10.1039/c1ob05373f
• 作为产物：
  描述：

  1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到6-deoxy-6,6-difluoro-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  氟化的Thomsen–Friedenreich抗原的合成：αGalNAc-苏氨酸叔丁酯的直接脱氧氟化†

  摘要：

  肿瘤相关的T N抗原Fmoc-Thr（α- O - GalNAc）-O t Bu的选择性6氟化类似物可以使用DAST介导的预先形成的且经过正交保护的糖基氨基酯的脱（水）氧氟化反应有效地制备，而无需影响不稳定的保护基和O-糖苷键。生成的单氟和二氟T N类似物是不可水解粘蛋白型抗原模拟物的有趣组成部分，如两个不同的多重氟化Thomsen-Friedenreich衍生物的空前合成所说明。报道的脱氧氟抗原类似物代表了碳水化合物结合蛋白和糖基加工酶的重要功能探针。

  DOI：

  10.1039/c1ob05373f

文献信息

• Analogs of cell surface carbohydrates. Synthesis of d-galactose derivatives having an ethynyl, vinyl or epoxy residue at C-5
  作者：Ho H. Lee、Philip G. Hodgson、Ralph J. Bernacki、Walter Korytnyk、Moheswar Sharma

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84057-6

  日期：1988.5

  Compounds derived from D-galactose having an ethynyl, vinyl, or epoxide residue at C-5, as well as 7,7-dibromo olefinic, isomeric 7,7-gem-bromofluoro olefinic, and 6,6-gem-difluoro derivatives were obtained from 1,2:3,4-di-O-iso-propylidene-alpha-D-galacto-hexodialdo-1,5- pyranose.

  衍生自在C-5具有乙炔基，乙烯基或环氧残基的D-半乳糖以及7,7-二溴烯烃，异构体7,7-gem-溴氟烯烃和6,6-gem-二氟衍生物的化合物是由1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖获得。
• US4918056A
  申请人：——

  公开号：US4918056A

  公开（公告）日：1990-04-17
• Synthesis of fluorinated Thomsen–Friedenreich antigens: direct deoxyfluorination of αGalNAc-threonine tert-butyl esters
  作者：Manuel Johannes、Thomas Oberbillig、Anja Hoffmann-Röder

  DOI：10.1039/c1ob05373f

  日期：——

  linkages. The resulting mono- and difluorinated TN analogs are interesting building blocks for non-hydrolyzable mucin-type antigen mimetics, as illustrated by the unprecedented synthesis of two different multiply fluorinated Thomsen–Friedenreich derivatives. The reported deoxyfluoro antigen analogs represent important functional probes for carbohydrate-binding proteins and glycosyl-processing enzymes

  肿瘤相关的T N抗原Fmoc-Thr（α- O - GalNAc）-O t Bu的选择性6氟化类似物可以使用DAST介导的预先形成的且经过正交保护的糖基氨基酯的脱（水）氧氟化反应有效地制备，而无需影响不稳定的保护基和O-糖苷键。生成的单氟和二氟T N类似物是不可水解粘蛋白型抗原模拟物的有趣组成部分，如两个不同的多重氟化Thomsen-Friedenreich衍生物的空前合成所说明。报道的脱氧氟抗原类似物代表了碳水化合物结合蛋白和糖基加工酶的重要功能探针。