3-(4-Methoxyphenyl)-1-{2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl}prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-Methoxyphenyl)-1-{2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl}prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-1-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: BDUPTEXAYHRIKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,4-戊二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-Methoxyphenyl)-1-{2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl}prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  组合物 á 结构 咪唑并吡啶基-芳基丙烯酮，新药抗感染药

  摘要：

  Resume Le 目前的 travail decrit la 概念，par 并列 d'entites anti-infectieuses，d'une serie de 组成混合结构咪唑并吡啶基丙烯酮。Ces 组成 (5a–y) ont ete 合成巴豆化 entre la 1-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethanone (3) 和 divers 苯甲醛 (4)。Leurs 结构 ont ete 决定了标准光谱测量 RMN 和 ESI。Le criblage de ces composes vis-a-vis d'agents pathogenes parasitaires et microbiens montre que le compose 5q (CI 50 = 1,52 μM) Pourrait etre retenu pour un development

  DOI：

  10.1016/j.crci.2015.10.014

文献信息

• Design and structure-activity relationships anticandidosic of diazaheteroaryl functionalized by Michaël acceptors
  作者：Songuigama Coulibaly、Jean-Paul NGuessan Deto、Aboudramane Koné、Doumadé Zon、Mamidou Witabouna Koné、Drissa Sissouma、Mahama Ouattara

  DOI：10.21608/ejchem.2021.87021.4207

  日期：2021.9.20

  The management of candidiasis, once effective, is becoming more and more difficult with the increase of resistance of various Candida species to classical antifungals. It is in this context that we reported in our previous works the pharmacochemical development of new diazaheteroaryls derivatives functionalized with a Michaël acceptor such as arylpropenone, arylacrylonitrile and arylcyanopropenone. These diazaheteroaryls derivatives with benzimidazolyl-arylpropenone or benzimidazolyl-arylacrylonitriles or benzimidazolyl-arylcyanopropenone and imidazopyridinyl-arylpropenones structure were obtained by chemical synthesis and then characterized by the usual spectroscopic methods (NMR and MS). The anticandidosic activities of these derivatives expressed as Minimum Inhibitory Quantity (MIQ) were determined in vitro on a clinical strain of Candida albicans, following the bioautography technique. The results show that diazaheteroaryls functionalized by a Michael acceptor have remarkable activities with IMQ ranging from 10 to 0.16 µg. Moreover, the anticandidosic performance of the different derivatives were related to the nature of the Michael acceptor and the structural variations undertaken on the benzene homocycle. This paper, which is the synthesis of a decade of research by our team, will address the pharmacochemical design, chemical synthesis and overall serial structure-anticandidosic activity studies of diaza-heteroaryls functionalized with a Michael acceptor in order to propose compounds that can be developed as anticandidosic drug candidates.

  念珠菌病的管理，曾经有效，但随着各种念珠菌对经典 antifungals 抗药性的增加，变得越来越困难。在这种背景下，我们在之前的研究中报告了新的二氮杂杂环芳烃衍生物的药物化学开发，这些衍生物与 Michael 受体（如芳基丙烯酮、芳基丙烯腈和芳基氰丙烯酮）功能化。这些具有苯并咪唑基-芳基丙烯酮、苯并咪唑基-芳基丙烯腈或苯并咪唑基-芳基氰丙烯酮及咪唑并吡啶基-芳基丙烯酮结构的二氮杂杂环芳烃衍生物通过化学合成获得，然后通过常规的光谱方法（NMR 和 MS）进行表征。这些衍生物的抗念珠菌活性以最小抑制浓度（MIQ）在体外检测，使用了生物自走技术，针对临床株的白色念珠菌进行测试。结果显示，经 Michael 受体功能化的二氮杂杂环芳烃具有显著的活性，IMQ 范围为 10 到 0.16 微克。此外，不同衍生物的抗念珠菌性能与 Michael 受体的性质及在苯环上的结构变化相关。本论文是我们团队十年研究的总结，将涉及药物化学设计、化学合成及整体系列结构-抗念珠菌活性研究，以提出能够发展为抗念珠菌药物候选物的化合物。
• Composés á structure imidazopyridinyl-arylpropénone, nouveaux agents anti-infectieux potentiels
  作者：Mahama Ouattara、Drissa Sissouma、Mamidou W. Koné、William Yavo

  DOI：10.1016/j.crci.2015.10.014

  日期：2016.7

  montre que le compose 5q (CI 50 = 1,52 μM) pourrait etre retenu pour un developpement contre le paludisme a Plasmodium falciparum chloroquino-resistant. Contre les helminthoses veterinaires a Haemonchus contortus , trois composes s’averent d'interet : il s’agit des composes 5n, 5s et 5w (CL 100 = 7,1–1,5 nM). Contre les candidoses a Candida albicans pharmacoresistants, trois autres composes meritent d’etre

  Resume Le 目前的 travail decrit la 概念，par 并列 d'entites anti-infectieuses，d'une serie de 组成混合结构咪唑并吡啶基丙烯酮。Ces 组成 (5a–y) ont ete 合成巴豆化 entre la 1-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethanone (3) 和 divers 苯甲醛 (4)。Leurs 结构 ont ete 决定了标准光谱测量 RMN 和 ESI。Le criblage de ces composes vis-a-vis d'agents pathogenes parasitaires et microbiens montre que le compose 5q (CI 50 = 1,52 μM) Pourrait etre retenu pour un development