2,2-dimethyl-6-oxoheptanal | 151288-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-6-oxoheptanal
• CAS: 151288-69-6
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: TVQBXBVWRYPOOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-oxoheptanal 在 水 、 四乙基对甲苯磺酸铵 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ((1R,2S)-2-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-cyclohexyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Electroreductive cyclization. Ketones and aldehydes tethered to .alpha.,.beta.-unsaturated esters (nitriles). Fundamental investigations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a029
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-6-氧代庚酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,2-dimethyl-6-oxoheptanal
  参考文献：
  名称：

  光化学产生 (E)-Cyclohept-2-enones 的 Diels-Alder 反应：二烯范围、反应途径和合成应用

  摘要：

  在 λ = 350 nm 处照射后，环庚-2-烯酮经历异构化为应变的 ( E )-异构体。该过程通过 XMS-CASPT2 计算进行了研究，发现通过单线态或三线态超曲面上的两个竞争反应通道进行。( E )-Cyclohept-2-enone 在与各种二烯的热 [4 + 2] 环加成反应中是一种活性亲二烯体。探索了十种不同的二烯，其中大部分——除了 1,3-环己二烯——进行了干净的 Diels-Alder 反应，并以良好的产率 (68-98%)得到了各自的反式稠合六元环。通过实验和 DLPNO-CCSD(T) 计算详细研究了与呋喃的反应。两种非对映异构体以63/35的比例形成-产物占优势，两种非对映异构体的构型均通过单晶 X 射线晶体学得到证实。光诱导的 Diels-Alder 反应的结果在定性和定量上都与计算的反应途径相匹配。除了 cyclohept-2-enone，另外五种环状 hept-2-enone

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00186

文献信息

• Pummerer; Rebmann, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 798,800, 801
  作者：Pummerer、Rebmann

  DOI：——

  日期：——
• Pummerer; Rebmann; Reindel, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 492,500, 502
  作者：Pummerer、Rebmann、Reindel

  DOI：——

  日期：——
• Diels–Alder Reaction of Photochemically Generated (<i>E</i>)-Cyclohept-2-enones: Diene Scope, Reaction Pathway, and Synthetic Application
  作者：Daniel P. Schwinger、Martin T. Peschel、Constantin Jaschke、Christian Jandl、Regina de Vivie-Riedle、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00186

  日期：2022.4.1

  competitive reaction channels on either the singlet or the triplet hypersurface. (E)-Cyclohept-2-enone is a reactive dienophile in thermal [4 + 2] cycloaddition reactions with various dienes. Ten different dienes were probed, most of which─except for 1,3-cyclohexadiene─underwent a clean Diels–Alder reaction and gave the respective trans-fused six-membered rings in good yields (68–98%). The reactions with

  在 λ = 350 nm 处照射后，环庚-2-烯酮经历异构化为应变的 ( E )-异构体。该过程通过 XMS-CASPT2 计算进行了研究，发现通过单线态或三线态超曲面上的两个竞争反应通道进行。( E )-Cyclohept-2-enone 在与各种二烯的热 [4 + 2] 环加成反应中是一种活性亲二烯体。探索了十种不同的二烯，其中大部分——除了 1,3-环己二烯——进行了干净的 Diels-Alder 反应，并以良好的产率 (68-98%)得到了各自的反式稠合六元环。通过实验和 DLPNO-CCSD(T) 计算详细研究了与呋喃的反应。两种非对映异构体以63/35的比例形成-产物占优势，两种非对映异构体的构型均通过单晶 X 射线晶体学得到证实。光诱导的 Diels-Alder 反应的结果在定性和定量上都与计算的反应途径相匹配。除了 cyclohept-2-enone，另外五种环状 hept-2-enone
• Electroreductive cyclization. Ketones and aldehydes tethered to .alpha.,.beta.-unsaturated esters (nitriles). Fundamental investigations
  作者：R. Daniel Little、Dennis P. Fox、Luc Van Hijfte、Robert Dannecker、Gregory Sowell、Ronald L. Wolin、Luc Moens、Manuel M. Baizer

  DOI：10.1021/jo00245a029

  日期：1988.5