3-amino-6-carboxy-indole | 1334229-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-6-carboxy-indole
• 英文别名: 3-amino-1H-indole-6-carboxylic acid
• CAS: 1334229-90-1
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: JWEIZZPQUOZXHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-6-甲酸甲酯 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 硝基过氧乙酸酯 、 水 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-amino-6-carboxy-indole
  参考文献：
  名称：

  Evaluation and Target Validation of Indole Derivatives as Inhibitors of the AcrAB-TolC Efflux Pump

  摘要：

  根据 TolC 结构设计并合成了吲哚衍生物 3-氨基-6-羧基-吲哚和 3-硝基-6-氨基-吲哚。事实证明，它们与氯霉素、四环素、红霉素和环丙沙星相比，对大肠杆菌 YD2 和 FJ307 具有很强的协同抗菌作用，最小抑菌浓度（MICs）降低了 2-64 倍。为了研究其功能位点，我们通过红色同源重组和定点突变技术构建了表达靶位点突变 TolC 的大肠杆菌 BL21(DE3)-3。这些化合物对 BL21(DE3)-3 的抗菌活性没有明显影响。所有结果都表明，这些化合物符合我们的设计，可以开发成 AcrAB-TolC 外排泵抑制剂。

  DOI：

  10.1271/bbb.100433

文献信息

• Evaluation and Target Validation of Indole Derivatives as Inhibitors of the AcrAB-TolC Efflux Pump
  作者：Bo ZENG、Hongning WANG、Likou ZOU、Anyun ZHANG、Xin YANG、Zhongbin GUAN

  DOI：10.1271/bbb.100433

  日期：2010.11.23

  Indole derivatives 3-amino-6-carboxyl-indole and 3-nitro-6-amino-indole were designed and synthesized based on the TolC structure. They proved to have potent synergistic antibacterial effects on chloramphenicol, tetracycline, erythromycin, and ciprofloxacin against Escherichia coli YD2 and FJ307 with decreased minimal inhibitory concentrations (MICs) at 2–64 folds. To research its functional site, Escherichia coli BL21(DE3)−3 expressing a target-site mutated TolC was constructed by red homologous recombination and the site-directed mutagenesis technique. They did not noticeably affect antimicrobial activity against BL21(DE3)−3. All the results indicate that these compounds match our design and can be developed as efflux pump inhibitors for the AcrAB-TolC efflux pump.

  根据 TolC 结构设计并合成了吲哚衍生物 3-氨基-6-羧基-吲哚和 3-硝基-6-氨基-吲哚。事实证明，它们与氯霉素、四环素、红霉素和环丙沙星相比，对大肠杆菌 YD2 和 FJ307 具有很强的协同抗菌作用，最小抑菌浓度（MICs）降低了 2-64 倍。为了研究其功能位点，我们通过红色同源重组和定点突变技术构建了表达靶位点突变 TolC 的大肠杆菌 BL21(DE3)-3。这些化合物对 BL21(DE3)-3 的抗菌活性没有明显影响。所有结果都表明，这些化合物符合我们的设计，可以开发成 AcrAB-TolC 外排泵抑制剂。