1-adamantyl cinnamate | 303797-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-adamantyl cinnamate
• 英文别名: 1-adamantyl 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 303797-55-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂
• 分子量: 282.382
• InChiKey: QFNOPYTULISOBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷丙烯酸酯 在 奎宁环 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 [Co(dmgH)₂(py)Cl] 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-adamantyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  使用胺硼烷进行光催化 H2 无受体脱氢硼化反应

  摘要：

  烯烃的催化脱氢硼基化可以说是合成烯基硼酸酯的最直接的方法，因为它消除了对烯烃或硼烷预官能化的需要。虽然过渡金属催化通常用于这种转化，但竞争性副反应，包括氢硼化、过度硼化和区域异构体形成，始终存在。在这项研究中，我们提出了一种催化脱氢硼基化的激进方法，涉及光氧化还原/HAT/钴催化的协同合并，从而避免了对贵金属、牺牲氢受体和高温的需要。该方法采用稳定且具有成本效益的胺硼烷试剂作为原料，产生唯一的副产物H 2 。这种脱氢硼化方法有利于将多种官能化烯烃转化为有价值的有机硼试剂。此外，复杂分子的后期硼化表现出高水平的位点选择性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c00401

文献信息

• Synthetic Utilization of 2<i>H</i>-Heptafluoropropane: Ionic 1,4-Addition to Electron-Deficient Carbon–Carbon Unsaturated Bonds
  作者：Yusuke Higashi、Kotono Shima、Mikiya Suzuki、Moe Fujishiro、Tsuyoshi Kawai、Tsumoru Morimoto

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02798

  日期：2024.3.15

  We have found a novel method for introducing heptafluoro-2-propyl CF(CF3)2 groups into carbon–carbon unsaturated bonds via a nucleophilic reaction using 2H-heptafluoropropane as the source of CF(CF3)2 groups. The reaction involves the nucleophilic addition of a heptafluoro-2-propyl anion, generated by treating 2H-heptafluoropropane with a fluoride ion, to various electron-deficient unsaturated compounds

  我们发现了一种使用2 H-七氟丙烷作为CF(CF 3 ) 2基团来源，通过亲核反应将七氟-2-丙基CF(CF 3 ) 2基团引入碳-碳不饱和键的新方法。该反应涉及七氟-2-丙基阴离子（通过用氟离子处理2H-七氟丙烷生成）与各种缺电子不饱和化合物的亲核加成。这使得可以容易地合成含有七氟-2-丙基的各种脂肪族化合物。
• Method for synthesis of 1-adamantyl esters of unsaturated acids
  作者：G. M. Butov、N. P. Pastukhova、E. A. Kamneva、K. R. Saad

  DOI：10.1134/s1070427212100199

  日期：2012.10

  New method for synthesis of adamantyl esters of acrylic, methacrylic, and cinnamic acids was developed. The reactions carried out under mild conditions in the absence of catalysts provide a high yield.
• 10.1021/acscatal.4c00401
  作者：Jiang, Hao-Wen、Yu, Wan-Lei、Wang, Dong、Xu, Peng-Fei

  DOI：10.1021/acscatal.4c00401

  日期：——

  merger of photoredox/HAT/cobalt catalysis, thereby circumventing the necessity for noble metals, sacrificial hydrogen acceptors, and high temperatures. This method employs stable and cost-effective amine borane reagents as feedstocks, resulting in the sole byproduct of H2. This dehydrogenative borylation methodology facilitates the conversion of a diverse array of functionalized alkenes into valuable organoboron

  烯烃的催化脱氢硼基化可以说是合成烯基硼酸酯的最直接的方法，因为它消除了对烯烃或硼烷预官能化的需要。虽然过渡金属催化通常用于这种转化，但竞争性副反应，包括氢硼化、过度硼化和区域异构体形成，始终存在。在这项研究中，我们提出了一种催化脱氢硼基化的激进方法，涉及光氧化还原/HAT/钴催化的协同合并，从而避免了对贵金属、牺牲氢受体和高温的需要。该方法采用稳定且具有成本效益的胺硼烷试剂作为原料，产生唯一的副产物H 2 。这种脱氢硼化方法有利于将多种官能化烯烃转化为有价值的有机硼试剂。此外，复杂分子的后期硼化表现出高水平的位点选择性。