(2S,3R,5S)-6-Benzenesulfinyl-2-bromo-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hexane-1,3-diol | 577749-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,5S)-6-Benzenesulfinyl-2-bromo-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hexane-1,3-diol
• 英文别名: (2S,3R,5S)-6-(benzenesulfinyl)-2-bromo-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhexane-1,3-diol
• CAS: 577749-42-9
• 化学式: C₂₈H₃₅BrO₄SSi
• 分子量: 575.639
• InChiKey: RMAMSPGCJHAEJV-DGFYOICHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5S)-6-Benzenesulfinyl-2-bromo-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hexane-1,3-diol 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 barium hydrogencarbonate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-4-((4R,5R)-5-Azido-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-3-hydroxy-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基部分为内部亲核试剂。2.通过1，3-不对称诱导的立体选择性合成（-）-没食子酸。

  摘要：

  公开了（-）-没食子酸的立体选择性合成。关键步骤包括使用亚磺酰基侧基作为亲核试剂，进行消旋环氧化物的水解动力学拆分以及烯烃的区域和立体选择性杂官能化。通过在H（2）（18）O存在下进行反应，明确证明了亚磺酰基的参与。

  DOI：

  10.1021/jo026892y
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5S)-6-(benzenesulfinyl)-2-bromo-1,5-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]hexan-3-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(2S,3R,5S)-6-Benzenesulfinyl-2-bromo-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hexane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  亚磺酰基部分为内部亲核试剂。2.通过1，3-不对称诱导的立体选择性合成（-）-没食子酸。

  摘要：

  公开了（-）-没食子酸的立体选择性合成。关键步骤包括使用亚磺酰基侧基作为亲核试剂，进行消旋环氧化物的水解动力学拆分以及烯烃的区域和立体选择性杂官能化。通过在H（2）（18）O存在下进行反应，明确证明了亚磺酰基的参与。

  DOI：

  10.1021/jo026892y

文献信息

• The Sulfinyl Moiety as an Internal Nucleophile. 2. Stereoselective Synthesis of (−)-Galantinic Acid via 1,3-Asymmetric Induction
  作者：Sadagopan Raghavan、S. Ramakrishna Reddy

  DOI：10.1021/jo026892y

  日期：2003.7.1

  A stereoselective synthesis of (-)-galantinic acid is disclosed. The key steps include hydrolytic kinetic resolution of a racemic epoxide and regio- and stereoselective heterofunctionalization of an olefin, using a pendant sulfinyl group as the nucleophile. The participation of the sulfinyl group was unambiguously proven by conducting the reaction in the presence of H(2)(18)O.

  公开了（-）-没食子酸的立体选择性合成。关键步骤包括使用亚磺酰基侧基作为亲核试剂，进行消旋环氧化物的水解动力学拆分以及烯烃的区域和立体选择性杂官能化。通过在H（2）（18）O存在下进行反应，明确证明了亚磺酰基的参与。