(6E,8E)-heptadeca-1,8,10-triene-3-one | 1068049-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6E,8E)-heptadeca-1,8,10-triene-3-one
• 英文别名: (8E,10E)-heptadeca-1,8,10-trien-3-one
• CAS: 1068049-58-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O
• 分子量: 248.409
• InChiKey: YSAWPRMJPMURDV-HULFFUFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,8E)-heptadeca-1,8,10-triene-3-one 、 N-二苯亚甲基甘氨酸苄酯 在 苄基三甲基溴化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体合成LepadiformineA。

  摘要：

  在本文中，我们提出了关于是否可以通过分子内杂Diels-Alder环加成反应访问lepadiformines AC的三环核心的研究结果。我们能够证明这样的过程是可能的，并且该反应以内选择性的方式进行，从而为该天然产物家族提供了正确的相对立体化学。通过采用这种方法，我们已经能够从商业上可获得的反式-2-壬烯醛开始开发（+/-）-lepadiformine A的短（7步）合成方法。

  DOI：

  10.1039/b805951a
• 作为产物：
  描述：

  (6E,8E)-pentadeca-6,8-dienoic acid methoxymethyl amide 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以79%的产率得到(6E,8E)-heptadeca-1,8,10-triene-3-one
  参考文献：
  名称：

  立体合成LepadiformineA。

  摘要：

  在本文中，我们提出了关于是否可以通过分子内杂Diels-Alder环加成反应访问lepadiformines AC的三环核心的研究结果。我们能够证明这样的过程是可能的，并且该反应以内选择性的方式进行，从而为该天然产物家族提供了正确的相对立体化学。通过采用这种方法，我们已经能够从商业上可获得的反式-2-壬烯醛开始开发（+/-）-lepadiformine A的短（7步）合成方法。

  DOI：

  10.1039/b805951a

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of lepadiformine A
  作者：Barry Lygo、Eirene H. M. Kirton、Christopher Lumley

  DOI：10.1039/b805951a

  日期：——

  a study into whether the tricyclic core of the lepadiformines A-C can be accessed via intramolecular hetero-Diels-Alder cycloaddition. We are able to demonstrate that such a process is possible and that the reaction proceeds in an endo-selective fashion, providing the correct relative stereochemistry for this family of natural products. By employing this approach we have been able to develop a short

  在本文中，我们提出了关于是否可以通过分子内杂Diels-Alder环加成反应访问lepadiformines AC的三环核心的研究结果。我们能够证明这样的过程是可能的，并且该反应以内选择性的方式进行，从而为该天然产物家族提供了正确的相对立体化学。通过采用这种方法，我们已经能够从商业上可获得的反式-2-壬烯醛开始开发（+/-）-lepadiformine A的短（7步）合成方法。