1-deoxy-1-nitro-D-gulo-hexitol | 114612-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deoxy-1-nitro-D-gulo-hexitol
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S)-6-nitrohexane-1,2,3,4,5-pentol
• CAS: 114612-66-7
• 化学式: C₆H₁₃NO₇
• 分子量: 211.172
• InChiKey: HOFCJTOUEGMYBT-FSIIMWSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deoxy-1-nitro-D-gulo-hexitol 生成 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  RAY, RATHINDRA NATH, J. INDIAN CHEM. SOC., 65,(1988) N2, C. 880-881

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 、 硝基甲烷 生成 1-deoxy-1-nitro-D-gulo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  RAY, RATHINDRA NATH, J. INDIAN CHEM. SOC., 65,(1988) N2, C. 880-881

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct conversion of 1-deoxy-1-nitroalditols to methyl glycofuranosides
  作者：M. Vojtech、M. Petrušová、B. Pribulová、L. Petruš

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.044

  日期：2008.5

  Treatment of the sodium nitronate forms of 1-deoxy-1-nitrohexitols with methanolic sulfuric or hydrochloric acid at −30 °C leads to their regiospecific conversion to the corresponding methyl glycofuranosides. The reaction exhibits more pronounced stereoselectivity for 1-deoxy-1-nitroalditols with the 2,3-erythro configuration than with the 2,3-threo substrates and cis methyl glycofuranosides are the

  在-30°C下用甲醇硫酸或盐酸处理1-脱氧-1-硝基己糖醇的亚硝酸钠形式，导致其区域特异性转化为相应的甲基呋喃糖苷。该反应对具有2,3-赤型构型的1-脱氧-1-硝基醛醇的立体选择性高于与2,3-苏式底物的立体选择性，而顺式甲基葡糖呋喃糖苷是主要产物。观察到的立体选择性表明质子化的α-硝基形式的裂解是一个两步过程，包括亲核加成到质子化的碳-氮双键上，然后用双分子亲核取代含氮残基。
• Koell, Peter; Stenns, Claudia; Seelhorst, Willi, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 3, p. 201 - 206
  作者：Koell, Peter、Stenns, Claudia、Seelhorst, Willi、Brandenburg, Heinz

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthesis of d-idose
  作者：Manfred Dromowicz、Peter Köll

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00048-2

  日期：1998.3

  Addition of nitromethane to D-xylose leads to the formation of two epimeric deoxynitroalditols, namely 1-deoxy-1-nitro-D-iditol and 6-deoxy-6-nitro-L-glucitol. Conversion of the former, obtainable in good yield by direct crystallisation, by a modified Nef reaction in an argon atmosphere afforded 68% of D-idose, which may readily be converted into 1,6-anhydro-beta-D-idopyranose ("D-idosan"). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• KOLL, PETER;STENNS, CLAUDIA;SEELHORST, WILLI;BRANDENBURG, HEINZ, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 201-206
  作者：KOLL, PETER、STENNS, CLAUDIA、SEELHORST, WILLI、BRANDENBURG, HEINZ

  DOI：——

  日期：——