β-chlorobenzenepropanenitrile | 127081-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: β-chlorobenzenepropanenitrile
• 英文别名: 3-Chloro-3-phenylpropanenitrile
• CAS: 127081-13-4
• 化学式: C₉H₈ClN
• 分子量: 165.622
• InChiKey: JFEUXJXGGCWZAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-chlorobenzenepropanenitrile 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 生成 5-Cyano-2-methylene-4-phenyl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  开环和环状2-氰基锌和铜有机金属化合物的合成和反应性

  摘要：

  通过使相应的有机卤化物与锌反应，然后与CuCN·2 LiCl进行重金属化反应，可以制得各种开环和环状的β-氰基锌和铜有机金属化合物。它们与各种有机亲电子试剂（烯酮，烯丙基溴和苯甲酰氯）公平反应，收率良好，可提供高度官能化的腈。在与环状2-氰基有机铜衍生物的偶联反应中已经观察到高非对映选择性。还报道了氰基乙基碘化锌的X射线结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93449-5
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 草酰氯 、 2,3-bis(4-methoxyphenyl)cyclopropenone 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,3,4-三氟甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 β-chlorobenzenepropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  亲核取代催化平台的开发：环丙烯酮催化的醇的氯去水合

  摘要：

  环丙烯酮起到了作用：2,3-双（对甲氧基苯基）环丙烯酮是一种高效的催化剂，可对20种不同的醇底物进行氯脱水（参见方案； X = Cl）。用草酰氯作为催化活化剂，这种亲核取代过程通过环丙烯活化的中间体进行，并导致具有手性中心的底物完全立体化学转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201104638

文献信息

• Nucleosides, Part LXIV, Base-Labile Protecting Groups for the Oligoribonucleotide Synthesis
  作者：Ursula Münch、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1504::aid-hlca1504>3.0.co;2-g

  日期：2001.6.13

  New labile protecting groups for the anticipated synthesis of oligoribonucleotides were developed and introduced via their carbonochloridates 8 – 11 at the 5′-O position of thymidine (15) to form 16, 18, 21, and 24 in good yields (Schemes 2 and 3). Similarly, the 5′-O-diphenylphosphinoyl(dpp)-protected thymidine derivative 27 was synthesized with diphenylphosphinoyl chloride 14 as the reactive reagent

  开发了用于预期合成寡核糖核苷酸的新的不稳定保护基团，并通过它们的碳氯化物 8-11 在胸苷 (15) 的 5'-O 位置引入，以高产率形成 16、18、21 和 24（方案 2 和 3 ）。类似地，用二苯基膦酰氯14作为反应试剂合成了5'-O-二苯基膦酰基(dpp)-保护的胸苷衍生物27。在模型化合物 16、18、21、24 和 27 的帮助下，记录了这些功能对碱基处理的脱保护率，以评估它们在 RNA 组装中作为临时保护基团的有用性（表）。最后，2-(4-硝基苯基)乙氧羰基 (npeoc) 保护基团对碱基的相对稳定性证实了它在我们的 npe/npeoc 策略中用作永久封闭基团。
• Zinc-promoted reactions. 9. The fate of the cyano group in the reduction of simple cyanoketones and N-cyanoamines
  作者：Maria Luisa Di Vona、Luciana Luchetti、Vittorio Rosnati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85302-3

  日期：1994.1

  The Zn/AcOH reduction of 1 leads only to the carbonyl reduction, while C-decyanation occurs in the case of 2. The mechanism of the latter reaction is discussed. The N-decyanation of N-cyanoamines 3 and 4 involves an ionic mechanism, leading to N-acyl derivatives and isocyanic acid, the latter compound being ultimately reduced to formic acid.

  Zn / AcOH还原为1仅导致羰基还原，而C在2的情况下发生C-脱氰。讨论了后者反应的机理。N-氰胺3和4的N-脱氰涉及离子机理，导致N-酰基衍生物和异氰酸，后者最终被还原为甲酸。
• 3-Cyano-4-phenyl-pyrrol-Derivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0392286A1

  公开（公告）日：1990-10-17

  3-Cyano-4-phenyl-pyrrol-Derivate der allgemeinen Formel (I) in welcher R¹, R² und R³ die in der Beschreibung angegebene Be­deutung haben, ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schäd­lingen und neue Zwischenprodukte. Die neuen Verbindungen sind durch die Formel (I) allgemein definiert und können nach Analogieverfahren hergestellt werden, z.B. indem man geeignete substituierte Zimtsäurenitrile mit ge­eigneten Sulfonylmethylisocyaniden umsetzt. Die substi­tuierten Zimtsäurenitrile sind ebenfalls neu und nach Analogieverfahren herstellbar, z.B. indem man geeignete Aniline mit Acrylnitril umsetzt und die erhältlichen α-­Chlor-β-phenylpropionitrile dehydrohalogeniert.

  通式(I)的 3-氰基-4-苯基吡咯衍生物 其中 R¹、R² 和 R³ 的含义，它们在防治害虫和新中间体中的用途。新化合物一般由式 (I) 定义，可通过类似方法制备，例如通过使合适的取代肉桂酸腈与合适的磺酰甲基异氰酸酯反应。取代的肉桂酸腈也是新化合物，可以通过类似的方法制备，例如通过使合适的苯胺与丙烯腈反应，并对得到的 α-氯-β-苯基丙腈进行脱氢卤化。
• The (2-Cyano-1-phenyl)ethoxycarbonyl (CPEOC) Group-A New Protecting Group for Oligoribonucleotide Synthesis
  作者：Ursula Münch、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1080/07328319708002955

  日期：1997.5

  The (2-cyano-1-phenyl)ethoxycarbonyl (cpeoc) group was developed as a new base-labile protecting group for the 5'-OH function in solid-phase synthesis of oligoribonucleotide by the phosphoramidite approach using the 4-methoxytetrahydropyran-4-yl (mthp) group for 2'-protection. The syntheses of the monomeric building blocks and the first oligoribonucleotides obtained by this approach are described.
• Development of a Catalytic Platform for Nucleophilic Substitution: Cyclopropenone-Catalyzed Chlorodehydration of Alcohols
  作者：Christine M. Vanos、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1002/anie.201104638

  日期：2011.12.16

  Cyclopropenone makes the switch: 2,3‐Bis‐(p‐methoxyphenyl)cyclopropenone is a highly efficient catalyst for the chlorodehydration of 20 diverse alcohol substrates (see scheme; X=Cl). With oxalyl chloride as catalytic activator, this nucleophilic substitution proceeded through cyclopropenium‐activated intermediates and resulted in complete stereochemical inversion in substrates with chiral centers.

  环丙烯酮起到了作用：2,3-双（对甲氧基苯基）环丙烯酮是一种高效的催化剂，可对20种不同的醇底物进行氯脱水（参见方案； X = Cl）。用草酰氯作为催化活化剂，这种亲核取代过程通过环丙烯活化的中间体进行，并导致具有手性中心的底物完全立体化学转化。