cis-2-fluoro-2-phenylcyclopropylamine hydrochloride | 61-81-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: cis-2-fluoro-2-phenylcyclopropylamine hydrochloride
• 英文别名: (cis)-2-phenylcyclopropanamine hydrochloride；(+/-)-cis-2-phenylcyclopropyl-1-amine hydrochloride；(+/-)-cPCPA*HCl；(+/-)-cis-2-amino-1-phenyl-cyclopropane; hydrochloride；(+/-)-cis-2-Amino-1-phenyl-cyclopropan; Hydrochlorid；(1S,2S)-2-phenylcyclopropan-1-amine;hydrochloride
• CAS: 61-81-4；1986-47-6；2208-35-7；2337-86-2；4548-34-9；37388-05-9；54779-58-7
• 化学式: C₉H₁₁N*ClH
• 分子量: 169.654
• InChiKey: ZPEFMSTTZXJOTM-OZZZDHQUSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-169 °C(lit.)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 海关编码：
  2921499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Tranylcypromine HCl（2-PCPA，SKF-385，Parnate）是一种非选择性的不可逆单胺氧化酶(MAO)抑制剂，用作抗抑郁药和抗焦虑药。

靶点

Target	Value
MAO-B	7 μM
MAO-A	11.5 μM
LSD1	22.3 μM

体外研究

R-(+)-Tranylcypromine、(±)-Tranylcypromine 和 S-(−)-Tranylcypromine 完全抑制人类肝微粒体中CYP2A6介导的尼古丁代谢，其表观Ki值分别为0.05 μM, 0.08 μM和2.0 μM。Tranylcypromine (500 μg/mL)严重抑制小牛主动脉内皮细胞中缓激肽受激的花生四烯酸释放。Tranylcypromine 抑制人类肝微粒体中CYP2A6和CYP2E1的活性，其IC50分别为0.42 μM和3 μM。此外，Tranylcypromine 还引起了人类肝微粒体中II型和环丙基苯I型的差光谱变化。

体内研究

与盐水对照组相比，注射5毫克/千克和10毫克/千克的Tranylcypromine会导致雄性大鼠肌肉活动显著增加。然而，2毫克/千克剂量的Tranylcypromine不会诱导这种增加。此外，10毫克/千克的Tranylcypromine还会引起雄性大鼠饲养行为数量的显著增加。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-fluoro-2-phenylcyclopropylamine hydrochloride 在 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cis-5-amino-2-methyl-N-(2-phenylcyclopropyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTRATE ADAPTOR INHIBITORS OF PRMT5 AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'ADAPTATEUR DE SUBSTRAT DE PRMT5 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文提供了调节PRTM5活性的化合物。这些化合物可以抑制PRMT5与PRMT5底物适配器的结合。这些化合物可以调节PRMT5甲基转移酶活性，调节PRMT5调控的基因的转录，调节染色质结构调节，调节细胞分化，以及/或通过破坏PRMT5与PRMT5底物适配器的结合来调节mRNA剪接。此外，还提供了包含这些化合物的制药组合物，调节PRTM5活性的方法，以及通过给予本文所述的化合物或组合物治疗疾病（例如癌症）的方法。

  公开号：

  WO2022032144A1
• 作为产物：
  描述：

  cis-tert-butyl N-(2-phenylcyclopropyl) carbamate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到cis-2-fluoro-2-phenylcyclopropylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  反苯环丙胺衍生物作为组蛋白脱甲基酶 LSD1 和 LSD2 抑制剂的生化、结构和生物学评价

  摘要：

  LSD1 和 LSD2 组蛋白去甲基化酶涉及许多生理和病理过程，从肿瘤发生到疱疹病毒感染。这里介绍了一项全面的结构、生化和细胞研究，以探索这些酶在表观遗传疗法中的潜力。这种方法使用反苯环丙胺作为设计新型去甲基酶抑制剂的化学支架。这种药物是一种经过临床验证的抗抑郁药，已知靶向单胺氧化酶 A 和 B。这两种黄素酶在结构上与 LSD1 和 LSD2 相关。反苯环丙胺抑制的机理和晶体学研究表明，根据对映体形式，FAD 辅因子缺乏选择性和不同的共价修饰。这些发现在药理学上是相关的，因为反苯环丙胺目前作为外消旋混合物给药。合成了大量反苯环丙胺类似物并筛选了抑制活性。我们发现 LSD 和 MAO 酶的共同进化起源，尽管它们的功能和底物特异性无关，但反映在相关的配体结合特性上。鉴定了一些具有部分酶选择性的化合物。这些新抑制剂之一的生物活性是用选择的急性早幼粒细胞白血病细胞模型评估的，因为其发病机制包括几种

  DOI：

  10.1021/ja101557k

文献信息

• Stereodivergent Synthesis of Arylcyclopropylamines by Sequential CH Borylation and Suzuki-Miyaura Coupling
  作者：Shin Miyamura、Misaho Araki、Takayoshi Suzuki、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201409186

  日期：2015.1.12

  2‐arylcyclopropylamines (ACPAs) through a C(sp3)H borylation and Suzuki–Miyaura coupling sequence has been developed. The iridium‐catalyzed CH borylation of N‐cyclopropylpivalamide proceeds with cis selectivity. The subsequent B‐cyclopropyl Suzuki–Miyaura coupling catalyzed by [PdCl2(dppf)]/Ag2O proceeds with retention of configuration at the carbon center bearing the Bpin group, while epimerization at the nitrogen‐bound

  特权2- arylcyclopropylamines（ACPAs）通过C的步骤，经济和stereodivergent合成（SP 3） ħ硼化和铃木-宫浦偶合序列已被开发出来。铱催化的Ç  H带的N- cyclopropylpivalamide所得的硼基化顺式选择性。[PdCl 2（dppf）] / Ag 2 O催化的随后的B-环丙基Suzuki-Miyaura偶联在具有Bpin基团的碳中心保留构型，同时在两种起始原料的氮结合碳原子上都发生了差向异构化在反应条件下观察到产物。但是，在O 2的存在下，这种差向异构被抑制了。。本发明的新的ACPA合成不仅显着减少了制备ACPA衍生物所需的步骤，而且通过在偶联阶段简单地改变气氛（N 2或O 2）即可获得异构体（顺式或反式）的能力。。
• Synthesis and structure-activity relationships of N,N'-di-o-tolylguanidine analogs, high-affinity ligands for the haloperidol-sensitive .sigma. receptor
  作者：Michael W. Scherz、Michelle Fialeix、James B. Fischer、N. Laxma Reddy、Alfred C. Server、Mark S. Sonders、Barbara C. Tester、Eckard Weber、Scott T. Wong、John F. W. Keana

  DOI：10.1021/jm00171a016

  日期：1990.9

  2-CH3C6H5). Replacement of one or both aryl rings with certain saturated carbocycles (e.g. cyclohexyl, norbornyl, or adamantyl) leads to a significant increase in affinity. By combining the best aromatic and best saturated carbocyclic substituents in the same molecule, we arrived at some of the most potent sigma ligands described to date (e.g. N-exo-2-norbornyl-N'-(2-iodophenyl)guanidine, IC50 = 3 nM vs [3H]-3)

  着眼于新型非典型抗精神病药的开发，我们研究了氟哌啶醇敏感的sigma受体的N，N'-二-邻甲苯基胍（DTG，3）及其同类物的结构亲和力关系。合成了许多DTG类似物，并在豚鼠脑膜匀浆的体外放射性配体置换实验中使用了高sigma特异性放射性配体[3H] -3和[3H]-（+）-3-（3-羟苯基）进行了评估。 -N-（1-丙基）哌啶和苯环利定（PCP）受体特异性化合物[3H] -N- [1-（2-噻吩基）-环己基]哌啶和[3H]-（+）-5-甲基-10 ，11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5，10-亚胺。N，N'-二芳基胍对sigma受体的亲和力随邻位取代基的体积比C2H5大而增加。疏水取代基通常优于类似位置的亲水取代基。此外，电子中性取代基优于强电子给体或吸电子基团。只要胍的至少一侧带有优选基团（例如2-CH 3 C 6 H 5），通常就可以保持与σ受体的显着结合。用某些饱和的碳环（例
• OVERBERGER C. G.; NISHIYAMA T., J. POLYM. SCI. : POLYM. CHEM. ED., 1981, 19, NO 2, 311-330
  作者：OVERBERGER C. G.、 NISHIYAMA T.

  DOI：——

  日期：——