1-(benzyloxymethyl)-4-(cyanomethyl)-2-methyl-5-nitroindole | 1417791-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxymethyl)-4-(cyanomethyl)-2-methyl-5-nitroindole
• 英文别名: (1-benzyloxymethyl-2-methyl-5-nitro-1H-indol-4-yl)acetonitrile；2-[2-Methyl-5-nitro-1-(phenylmethoxymethyl)indol-4-yl]acetonitrile；2-[2-methyl-5-nitro-1-(phenylmethoxymethyl)indol-4-yl]acetonitrile
• CAS: 1417791-63-9
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₃
• 分子量: 335.362
• InChiKey: IEFYQRTVYZGQOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxymethyl)-4-(cyanomethyl)-2-methyl-5-nitroindole 在 三甲基氯硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-(benzyloxymethyl)-1-cyano-3-hydroxy-7-methyl-3,6-dihydropyrrolo[3,2-e]indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,2-e]吲哚-1-腈的简单合成。

  摘要：

  5-硝基吲哚-4-基乙腈与氯乙酸乙酯、α-卤代甲基酮和氯乙腈烷基化，然后在 DBU 存在下用氯三甲基硅烷处理产物，得到 2 位取代的 1-氰基吡咯并 [3,2-e] 吲哚带有吸电子基团。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.107
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-5-nitro-1-(phenylmethoxymethyl)indole 、 4-氯苯氧基乙腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84%的产率得到1-(benzyloxymethyl)-4-(cyanomethyl)-2-methyl-5-nitroindole
  参考文献：
  名称：

  New Simple Synthesis of Quinoline-4-carbonitriles

  摘要：

  Alkylation of 2-nitrobenzyl cyanides with alpha-halomethyl ketones furnishes ketonitriles which upon reduction with tin(II) chloride form quinoline-4-carbonitriles in good yields.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317380

文献信息

• Simple synthesis of pyrrolo[3,2-<i>e</i>]indole-1-carbonitriles
  作者：Adam Trawczyński、Robert Bujok、Zbigniew Wróbel、Krzysztof Wojciechowski

  DOI：10.3762/bjoc.9.107

  日期：——

  Alkylation of 5-nitroindol-4-ylacetonitriles with ethyl chloroacetate, alpha-halomethyl ketones, and chloroacetonitrile followed by a treatment of the products with chlorotrimethylsilane in the presence of DBU gives 1-cyanopyrrolo[3,2-e]indoles substituted in position 2 with electron-withdrawing groups.

  5-硝基吲哚-4-基乙腈与氯乙酸乙酯、α-卤代甲基酮和氯乙腈烷基化，然后在 DBU 存在下用氯三甲基硅烷处理产物，得到 2 位取代的 1-氰基吡咯并 [3,2-e] 吲哚带有吸电子基团。
• New Simple Synthesis of Quinoline-4-carbonitriles
  作者：Krzysztof Wojciechowski、Robert Bujok、Adam Trawczyński、Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1055/s-0032-1317380

  日期：——

  Alkylation of 2-nitrobenzyl cyanides with alpha-halomethyl ketones furnishes ketonitriles which upon reduction with tin(II) chloride form quinoline-4-carbonitriles in good yields.