(2R,3S,4aR,8aS)-(3-hydroxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-acetic acid ethyl ester | 441350-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4aR,8aS)-(3-hydroxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(2R,3S,4aR,8aS)-3-hydroxy-2,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl]acetate
• CAS: 441350-97-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: AKZGAIWTUQHHQL-UKKRHICBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4aR,8aS)-(3-hydroxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-acetic acid ethyl ester 在 N-甲基吗啉 、 samarium diiodide 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2R,3S,4aR,8aR,9aS,10aS)-(E)-3-[2-(2-oxo-ethyl)-decahydro-1,8,10-trioxa-anthracen-3-yloxy]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过SmI 2诱导的还原性分子内环化迭代合成反式聚四氢吡喃环系统的有效策略

  摘要：

  开发了一种高效的策略，用于迭代合成反式聚四氢吡喃环系统。新的迭代方法涉及作为关键步骤的SmI 2诱导的醛和β-烷氧基丙烯酸酯的还原性分子内环化，生成2，3-反式-四氢吡喃环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00301-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-tert-butyl(2-iodomethyltetrahydropyran-3-yloxy)dimethylsilane 在 N-甲基吗啉 、 甲醇 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 (2R,3S,4aR,8aS)-(3-hydroxy-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过SmI 2诱导的还原性分子内环化迭代合成反式多环醚的有效策略

  摘要：

  已经开发出用于反式稠合多环醚环系统的迭代合成的高效策略。新的迭代方法涉及作为关键步骤的SmI 2诱导的醛和β-烷氧基丙烯酸酯的还原性分子内环化，生成2，3-反式-四氢吡喃或氧杂环丁烷环。基于新开发的方法，可以有效地实现反式稠合的6,6,6-三环醚，6,7,6-三环醚和6,7,7,6-四环醚的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00042-x

文献信息

• Fused oxacycle synthesis via radical cyclization of β-alkoxyacrylates
  作者：Eun Lee、Jin Sung Tae、You Hoon Chong、Yong Cheol Park、Mikyung Yun、Sangsoo Kim

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88181-2

  日期：1994.1

  β-Alkoxyacrylates are efficient radical acceptors in intramolecular addition of O-stannyl ketyls. This cyclization reaction can be applied reiteratively to form fused oxacycles.

  β-烷氧基丙烯酸酯是分子内添加O-锡烷基酮基的有效自由基受体。该环化反应可以反复进行以形成稠合的氧杂环。

表征谱图