L-苯丙氨酸,N-(N-乙酰基甘氨酰)- | 13716-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-苯丙氨酸,N-(N-乙酰基甘氨酰)-
• 英文名称: -L-phenylalanine
• 英文别名: N-Acetylglycyl-(S)-phenylalanine；acetyl-glycyl-(L)-phenylalanin；Ac-Gly-Phe-OH；N-Acetyl-Gly-Phe；Ac-Gly-Phe；N-Acetylglycyl-L-phenylalanine；(2S)-2-[(2-acetamidoacetyl)amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 13716-72-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄
• mdl: MFCD00136459
• 分子量: 264.281
• InChiKey: FBAYGSYHUAWICL-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  613.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸,N-(N-乙酰基甘氨酰)- 在 N-甲基吗啉 、 sodium methylate 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2--L-phenylalanylamido-2-deoxy-β-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of d-glucosamine N-peptidyl derivatives as substrate analog inhibitors of papain and cathepsin B

  摘要：

  N-peptidyl derivatives of D-glucosamine 7c-7n were synthesized and tested as 7c-7n were synthesized and tested as reversible, substrate analog inhibitors of cysteine and serine-proteases. D-Glucosamine itself showed fair inhibiting properties against cysteine-proteases. Derivatives 7c-7i, designed to improve binding at papain active site, displayed reversible inhibition with K(i) ranging from 67-860-mu-M for papain and from 111-2400-mu-M for cathepsin B. Representative serine proteases were unaffected. No inhibitory activity against human leukocyte elastase was observed for derivatives 7m and 7n bearing very effective peptidyl recognizing units for this enzyme.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90001-4
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯 在 水 、 sodium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 L-苯丙氨酸,N-(N-乙酰基甘氨酰)-
  参考文献：
  名称：

  通过C–H功能化对苯丙氨酸含肽的后合成修饰

  摘要：

  在药物发现，化学生物学和材料化学中对肽修饰的新方法有很高的要求。修饰天然肽的方法特别有吸引力。据报道，钯对肽中的苯丙氨酸残基进行烯化的CH催化CH官能化方案与常见的氨基酸保护基团相容，并且苯乙烯反应伙伴的范围很广。肽与催化剂的二元配位对于反应成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03536

文献信息

• Interlaced capsules by self-assembly of cavitands substituted with tripeptides and tetrapeptides
  作者：Marek P. Szymański、Jakub S. Czajka、Piotr Cmoch、Waldemar Iwanek、Agnieszka Szumna

  DOI：10.1080/10610278.2017.1406603

  日期：2018.6.3

  resorcin[4]arenes for the pre-positioning of peptides to form cavitands that subsequently self-assemble through hydrogen bonds was used for the formation of molecular capsules. Hydrophobic tri- and tetrapeptides were attached via their C-termini to tetraformylresorcin[4]arene using acylhydrazone linkers. The resulting cavitands self-assemble in relatively non-polar environments (chloroform or chloroform-methanol) forming

  摘要 一种利用大环间苯二酚[4]芳烃预先定位肽以形成空腔并随后通过氢键自组装的策略用于形成分子胶囊。疏水性三肽和四肽通过其 C 端连接到四甲酰基间苯二酚 [4] 芳烃上，使用酰基腙接头。由此产生的空腔在相对非极性的环境（氯仿或氯仿-甲醇）中自组装，通过类似于 β-折叠的氢键基序形成非共价二聚体。NMR 研究（ROESY 和 DOSY）表明结合基序涉及来自肽链的 C 端氨基酸，而 N 端部分位于腔外。胶囊具有稳定的多孔结构，能够定量复合富勒烯 C60 和 C70。
• Peptide ligation by chemoselective aminonitrile coupling in water
  作者：Pierre Canavelli、Saidul Islam、Matthew W. Powner

  DOI：10.1038/s41586-019-1371-4

  日期：2019.7

  N-to-C peptide ligation. Our model unites prebiotic aminonitrile synthesis and biological α-peptides, suggesting that short N-acyl peptide nitriles were plausible substrates during early evolution.Prebiotic peptide formation is achieved through chemoselective, high-yielding ligation of α-aminonitriles in water, showing selectivity for α-peptide coupling and tolerance of all proteinogenic amino acid residues

  酰胺键的形成是化学和生物学中最重要的反应之一 1-4，但目前还没有化学方法可以在水中实现 α-肽连接，从而耐受肽连接位点的所有 20 种蛋白质氨基酸。通用遗传密码确立了肽的生物学作用早于生命最后一个普遍的共同祖先，并且肽在生命起源中发挥了重要作用5-9。硫在柠檬酸循环、非核糖体肽合成和聚酮化合物生物合成中的重要作用指向在生命进化过程中，硫酯依赖性肽连接先于 RNA 依赖性蛋白质合成 5,9-13。然而，尚未证明氨酰基硫酯形成的稳健机制。在这里，我们报告了一种化学选择性，高产 α-氨基腈连接，仅利用益生元合理的分子——硫化氢、硫代乙酸盐 12,14 和铁氰化物 12,14-17 或氰基乙炔 8,14——在水中产生 α-肽。这种连接对 α-氨基腈偶联具有极高的选择性，并能耐受所有 20 个蛋白质氨基酸残基。两个基本特征使肽能够在水中连接：α-氨基腈的反应性和 pKaH 使它们与中性 pH 值的
• Amino-acids and peptides. Part XXV. The mechanism of the base-catalysed racemisation of the p-nitrophenyl esters of acylpeptides
  作者：I. Antonovics、G. T. Young

  DOI：10.1039/j39670000595

  日期：——

  “direct exchange” mechanism of racemisation and that through the oxazolone, and it is concluded that such racemisation proceeds through the intermediate formation, racemisation, and coupling of the corresponding oxazolone. Evidence is also given that the conversion of benzyloxycarbonylglycyl-L-phenylalanine into its p-nitrophenyl ester by means of diphenyl-keten is accompanied by racemisation.

  的p苯甲酰基和苄氧羰基甘氨酰的硝基苯基酯大号-苯丙氨酸由三乙胺在二氯甲烷中速度远远超过是苄氧羰基和邻苯二甲酰基的类似酯外消旋大号-苯丙氨酸。结果表明，酰基肽酯与三乙胺可逆地反应，生成相应的恶唑酮，该平衡极大地有利于该酯。通过加入大量过量的苄氧羰基缩水甘油基苯丙氨酸衍生的恶唑酮，抑制了三乙胺对苯甲酰基缩水甘油基-L-苯丙氨酸对硝基苯酯的消旋作用，建议立即与p-硝基苯氧根阴离子，因此可防止形成外消旋酯的逆反应。该实验清楚地区分了外消旋的“直接交换”机理和通过恶唑酮的机理，得出的结论是，这种消旋通过相应的恶唑酮的中间体形成，消旋和偶联而进行。也有证据表明，通过二苯基-酮将苄氧羰基甘氨酰基-L-苯丙氨酸转化成其对硝基苯酯伴随着消旋作用。
• The complexation of peptides by aminocyclodextrins
  作者：Frank Hacket、Svetlana Simova、Hans-Jörg Schneider

  DOI：10.1002/poc.348

  日期：2001.3

  of most 1H and 13C signals, with extraction of many substituent and complexation induced shifts changes (SIS and CIS values, respectively). The CIS values and NOE cross peaks from ROESY experiments provide for insight into the binding modes of selected complexes, indicating, e.g., the simultaneous presence of complexes with a peptide phenyl unit approaching from both the narrow and the wide side of the

  制备了四个带有（N，N-二甲基氨基）丙基氨基（1），（N-甲基）-哌嗪基（2）或苄氨基（3）或七个甲基氨基取代基（CD）的β-环糊精（CD）。4）。水中具有二肽和三肽的缔合常数K达到200 M -1，在N端保护后的缔合常数K达到 680  M -1。仅在亲脂氨基酸侧链存在的情况下才发生明显的结合，优选在C-终点。适度的序列和侧链选择性与观察到1，2和3，但较少所以与高度带电4其中离子配对占优势。使用包括T-ROESY和GHSQC在内的先进技术进行的详细NMR分析，可以完全鉴定大多数1 H和13 C信号，并提取出许多取代基和络合引起的位移变化（分别为SIS和CIS值）。ROESY实验中的CIS值和NOE交叉峰有助于深入了解所选复合物的结合模式，例如，同时存在从CD腔的窄侧和宽侧接近的具有肽苯基单元的复合物。与3一个人观察到了腔内苯环侧链的自我包容，并被分析物（如肽）或金刚烷羧酸所取代。包含模
• Process for the production of peptides
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：US04374062A1

  公开（公告）日：1983-02-15

  There are produced peptides by asymmetrical hydrogenation of dehydropeptides of the general formula ##STR1## in which n is a whole number from 1 to 4, R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different, and are hydrogen, a straight or branched chain alkyl group with 1 to 10 carbon atoms, or such a group substituted with a carboxyl group, a phenyl group which is unsubstituted or substituted in the 3 or 4 position or in both the 3 and 4 positions by a hydroxyl, alkoxy, or acyloxy group or an indolyl group which is unsubstituted or substituted in the 6 position by fluorine or chlorine or an indolyl group substituted by a methyl group. R.sub.3 is hydrogen, an alkali metal, or a lower alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, R.sub.4 is hydrogen, an acetyl group or a chloroacetyl group and R.sub.5 is hydrogen or a straight or branched chain alkyl group having 1 to 4 carbon atoms with the proviso that when n is 2, 3, or 4, the individual groups R.sub.5 are the same or different, in the presence of chiral rhodium-complexes.

  通式为##STR1##的脱氢肽经不对称氢化反应可制得肽，其中n为1至4的整数，R.sub.1和R.sub.2相同或不同，可为氢、链状或支链烷基（含1至10个碳原子）或带有羧基取代的该类基团、未取代或在3或4位或3和4位均被羟基、烷氧基或酰氧基取代的苯基或未取代或在6位被氟或氯取代或被甲基取代的吲哚基，R.sub.3为氢、碱金属或含1至4个碳原子的低级烷基，R.sub.4为氢、乙酰基或氯乙酰基，R.sub.5为氢或含1至4个碳原子的链状或支链烷基，但当n为2、3或4时，各自的R.sub.5基团相同或不同，在手性铑配合物的存在下进行反应。