L-苯丙氨酸,N-[(2-丙烯氧基)羰基]-,苯基甲基酯 | 104669-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-苯丙氨酸,N-[(2-丙烯氧基)羰基]-,苯基甲基酯
• 英文名称: N^α-carboallyloxyphenylalanine benzyl ester
• 英文别名: Alloc-Phe-OBzl；Alloc-Phe-OBn；benzyl (2S)-3-phenyl-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 104669-70-7
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄
• 分子量: 339.391
• InChiKey: NJHDGPUNJKOFCK-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸,N-[(2-丙烯氧基)羰基]-,苯基甲基酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-苯基-L-丙氨酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化氢化三丁基锡的反应。氨基酸的烯丙基和烯丙氧基羰基衍生物的选择性非常温和的脱保护。

  摘要：

  烯丙基（All）和烯丙氧基羰基（Alloc）氨基酸衍生物通过Bu 3 SnH以高选择性的方式通过钯催化的氢化锡烷基水解进行脱保护。苄基和苄氧羰基在这些条件下是稳定的。此外，烯丙基和Alloc基团似乎与叔丁基和叔丁氧羰基保护基团正交。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84530-x
• 作为产物：
  描述：

  N-[(烯丙氧基)羰基]-L-苯丙氨酸-N-环己基环己胺(1:1) 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.77h， 生成 L-苯丙氨酸,N-[(2-丙烯氧基)羰基]-,苯基甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Selective cleavage of the allyl and (allyloxy)carbonyl groups through palladium-catalyzed hydrostannolysis with tributyltin hydride. Application to the selective protection-deprotection of amino acid derivatives and in peptide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a027

文献信息

• DANGLES, O.;GUIBE, F.;BALAVOINE, G.;LAVIELLE, S.;MARQUET, A., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 22, 4924-4993
  作者：DANGLES, O.、GUIBE, F.、BALAVOINE, G.、LAVIELLE, S.、MARQUET, A.

  DOI：——

  日期：——
• US4977272A
  申请人：——

  公开号：US4977272A

  公开（公告）日：1990-12-11
• Palladium-catalyzed reaction of tributyltin hydride. Selective and very mild deprotection of allyl and allyloxycarbonyl derivatives of amino-acids.
  作者：F Guibe、O Dangles、G Balavoine

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84530-x

  日期：——

  Allyl(All) and Allyloxycarbonyl(Alloc) amino-acid derivatives are deprotected through palladium-catalyzed hydrostannolysis by Bu3SnH in a highly selective manner. Benzyl and benzyloxycarbonyl groups are stable under these conditions. Moreover the allyl and Alloc groups seem orthogonal to the t-butyl and t-butoxycarbonyl protecting groups.

  烯丙基（All）和烯丙氧基羰基（Alloc）氨基酸衍生物通过Bu 3 SnH以高选择性的方式通过钯催化的氢化锡烷基水解进行脱保护。苄基和苄氧羰基在这些条件下是稳定的。此外，烯丙基和Alloc基团似乎与叔丁基和叔丁氧羰基保护基团正交。
• Selective cleavage of the allyl and (allyloxy)carbonyl groups through palladium-catalyzed hydrostannolysis with tributyltin hydride. Application to the selective protection-deprotection of amino acid derivatives and in peptide synthesis
  作者：O. Dangles、F. Guibe、G. Balavoine、S. Lavielle、A. Marquet

  DOI：10.1021/jo00231a027

  日期：1987.10