L-苯丙氨酸,N-[(5-硝基-1H-吲哚-3-基)羰基乙酰基]-,乙基酯 | 122334-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-苯丙氨酸,N-[(5-硝基-1H-吲哚-3-基)羰基乙酰基]-,乙基酯
• 英文名称: (S)-2-[2-(5-Nitro-1H-indol-3-yl)-2-oxo-acetylamino]-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[[2-(5-nitro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 122334-68-3
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₆
• 分子量: 409.398
• InChiKey: HYCMHTKQSGQIDR-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸,N-[(5-硝基-1H-吲哚-3-基)羰基乙酰基]-,乙基酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以81.4%的产率得到(S)-2-[2-(5-Nitro-1H-indol-3-yl)-2-oxo-acetylamino]-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  一些N-（吲哚-3-基乙二氧基）氨基酸衍生物对苯并二氮杂receptor受体结合的特异性抑制：立体选择性相互作用。

  摘要：

  合成了几种旋光性的N-（吲哚-3-基乙二醛基）氨基酸衍生物，并测试了牛脑膜中[3H]氟硝西m的置换活性。测量IC 50值，发现化合物的氨基酸部分的D形式比L形式和外消旋形式都更有效，这表明氨基酸立体化学在与苯二氮卓受体的亲和力中起着关键作用。报告的最具活性的化合物的GABA比率和前惊厥药/惊厥药数据表明，它们在苯并二氮杂receptor受体上起反向激动剂的作用。

  DOI：

  10.1021/jm00132a004
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 、 2-(5-nitro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以34.7%的产率得到L-苯丙氨酸,N-[(5-硝基-1H-吲哚-3-基)羰基乙酰基]-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  一些N-（吲哚-3-基乙二氧基）氨基酸衍生物对苯并二氮杂receptor受体结合的特异性抑制：立体选择性相互作用。

  摘要：

  合成了几种旋光性的N-（吲哚-3-基乙二醛基）氨基酸衍生物，并测试了牛脑膜中[3H]氟硝西m的置换活性。测量IC 50值，发现化合物的氨基酸部分的D形式比L形式和外消旋形式都更有效，这表明氨基酸立体化学在与苯二氮卓受体的亲和力中起着关键作用。报告的最具活性的化合物的GABA比率和前惊厥药/惊厥药数据表明，它们在苯并二氮杂receptor受体上起反向激动剂的作用。

  DOI：

  10.1021/jm00132a004

文献信息

• PRIMOFIORE, GIAMPAOLO;MARINI, ANNA M.;SETTIMO, FEDERICO DA;MARTINI, CLAUD+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N2, C. 2514-2518
  作者：PRIMOFIORE, GIAMPAOLO、MARINI, ANNA M.、SETTIMO, FEDERICO DA、MARTINI, CLAUD+

  DOI：——

  日期：——