4-(1',3'-dioxolan-2'-yl)(cyclohexylidenyl)acetaldehyde | 180850-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(1',3'-dioxolan-2'-yl)(cyclohexylidenyl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ylidene)acetaldehyde
• CAS: 180850-01-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: NKLCCNNUAFVSEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1',3'-dioxolan-2'-yl)(cyclohexylidenyl)acetaldehyde 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-Hydroxy-3-(8-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-8-yl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  由1,2,3,4-四氢咔唑合成aspspersmidine生物碱：（±）-18-noraspidospermidine的总立体选择性合成

  摘要：

  已经分析了1,2,3,4-四氢咔唑-4-酮衍生物的反应活性，并将其用于合成（±）-18-去甲亚哌啶（1b）。从4-（1'，3'-dioxolan-2'-yl）环己酮开始合成，然后依次转化为3-甲基-3-（3'-硝基丙基）-1,2,3,4-四氢咔唑-4-一和通过硼化镍催化剂连接至亚胺四环13。用该系统将13还原为天然的顺式D环连接。E环的构建是通过Pummerer型反应从顺式-7-甲苯磺酰基-1-苯基硫代乙酰胺衍生物17进行的通过氧化，然后进行分子内环化，脱硫和还原为1b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00614-6
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 4-(1',3'-dioxolan-2'-yl)(cyclohexylidenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  易获得的1,3-二烯与二氧化碳的高效一对一偶联

  摘要：

  通过PSiP-钳子型钯催化的加氢羧化反应，首次实现了大气压二氧化碳与1,3-二烯的高效一对一偶联反应。该反应适用于各种1，3-二烯，包括容易获得的化学原料，例如1，3-丁二烯和异戊二烯。该方案为从CO 2合成β，γ-不饱和羧酸衍生物提供了一种非常有用的方法。

  DOI：

  10.1021/ol2002094

文献信息

• Reverse hydroxamic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040242928A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Reverse hydroxamic acid derivatives having specific structure represented by a general formula (Ia): 1 (wherein A is a hydrogen atom or the like; Ar 1 is an arylene or the like; Ar 2 is an optionally substituted aryl, a heteroaryl or the like; R 1 is a hydrogen atom, an alkyl or the like; R 2a is a substituted cycloaryl, a heterocycloaryl or the like) and a general formula (I): 2 (wherein A, Ar 1 , Ar 2 , and R 1 are the same as defined above and R 2 is an hydrogen atom, R 2a or the like) and salts thereof, which have TNF-&agr; converting enzyme (TACE) inhibitory activity.

  具有特定结构的反式羟胺酸衍生物，通式（Ia）表示如下：1（其中A是氢原子或类似物；Ar1是芳烃或类似物；Ar2是可选取代的芳基、杂环芳基或类似物；R1是氢原子、烷基或类似物；R2a是取代的环烷基、杂环环烷基或类似物），以及通式（I）2（其中A、Ar1、Ar2和R1的定义与上述相同，而R2是氢原子、R2a或类似物），以及其盐，具有TNF-α转化酶（TACE）抑制活性。
• N-substituted phenylacetamide derivative and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：Morie Toshiya

  公开号：US20090082463A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The invention provides the following compound (I): wherein R 1 is methoxy group, hydroxyl group or hydrogen atom; R 2 is hydrogen atom, C 1-4 alkyl group, C 1-4 alkylcarbonyl group or arylcarbonyl group; D is a group of the following formula (A), (B), or (C). The compound is useful as a medicament for treating neuropathic pain or pain caused by various diseases such as rheumatoid arthritis and osteoarthritis, and inflammation.

  本发明提供以下化合物（I）：其中，R1是甲氧基、羟基或氢原子；R2是氢原子、C1-4烷基、C1-4烷基羰基或芳基羰基；D是下式（A）、（B）或（C）的基团。该化合物可用作治疗神经病理性疼痛或由风湿性关节炎和骨关节炎等各种疾病引起的疼痛和炎症的药物。
• REVERSE HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES
  申请人：KAKEN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1431285B1

  公开（公告）日：2009-01-07
• Stereoselective preparation of the ABCD tetracycle of the 20-methyl analogue of aspidospermidine and related alkaloids
  作者：Anahi Urrutia、J.Gonzalo Rodríguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00710-2

  日期：1998.6

  The natural cis[ABCD] tetracycle of the 20-methyl analogue of aspidospermidine has been synthesised, starting from the 4,4-ethylenedioxy-1-cyclohexanone. This, was transformed into 3-methyl-3-(3'-nitropropyl)-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-4-one. Two key synthetic steps permits the construction of the D ring: i) the one pot nickel boride catalyst to the imine tetracycle in excellent yield; and ii) the stereoselective reduction of this imine to the natural cis D ring junction in good yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Reverse hydroxamate-based selective TACE inhibitors
  作者：Noriyuki Kamei、Tomohiro Tanaka、Kentaro Kawai、Kyosei Miyawaki、Akihiko Okuyama、Yoshiko Murakami、Yoshio Arakawa、Makoto Haino、Tatsuhiro Harada、Masanao Shimano

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.048

  日期：2004.6

  Reverse hydroxamate-based selective TACE inhibitors are described. They have potent TACE inhibitory activities and excellent selectivities against MMP-1, 2, 3, 8, 9, 13, 14, and 17. One representative compound, 18 has demonstrated an excellent oral inhibitory activity of the lipopolysaccharide (LPS)-stimulated TNF-alpha production in rats. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.