L-苯基丙氨酸甲酰胺 | 35373-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-苯基丙氨酸甲酰胺
• 英文名称: L-phenylalanine methylamide
• 英文别名: H-Phe-NHMe；(S)-2-amino-N-methyl-3-phenylpropanamide；(2S)-2-amino-N-methyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 35373-92-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: BVRKOQJETMBIDK-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  379.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯基丙氨酸甲酰胺 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-hydroxy-α-L-phenylalanine methylamide
  参考文献：
  名称：

  旋光活性n-羟基-α-氨基酸酰胺的氧化制备

  摘要：

  提出了两种将光学活性α-氨基酸酰胺转化为标题化合物的途径。一种途径（途径A）的特征在于形成席夫碱6，其随后被氧化成相应的恶唑烷7。路线B的特征在于形成被羟基化为化合物12的咪唑啉11。在盐酸羟胺的存在下7和12的醇解得到标题化合物，总产率为65％至85％（途径A）和14％至21％（途径B）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81979-7
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 甲胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 95.0h， 以67%的产率得到L-苯基丙氨酸甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Preparation of the MacMillan imidazolidinones

  摘要：

  A general method for the preparation of the MacMillan imidazolidinones is described. Treatment of an alpha-amino amide with a carbonyl compound in refluxing chloroform in the presence of Yb(OTf)(3) (1 mol %) provides convenient access to the corresponding imidazolidinones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.009
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-(2-羟基-5-甲基苯基)-乙酮 在 氨基磺酰氯 、 L-苯基丙氨酸甲酰胺 、 2,6-二氟苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-1-(6-methyl-2,2-dioxido-4-(trifluoromethyl)-3,4-dihydrobenzo[e][1,2,3]oxathiazin-4-yl)propan-2-one 、 (R)-1-(6-methyl-2,2-dioxido-4-(trifluoromethyl)-3,4-dihydrobenzo[e][1,2,3]oxathiazin-4-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  未保护的半胱氨酸与酮的有机催化脱水曼尼希反应可高度对映选择性地构建氟代烷基化的立体立体中心。

  摘要：

  报道了氟代烷基半缩醛与酮的一般有机催化不对称脱水曼尼希反应。在该曼尼希反应中，以前较少探索的芳基酮显示出很高的反应活性。通过这种有效的方法，直接获得了广泛的生物活性β-氨基酮。更重要的是，通过19 F NMR和HRMS分析检测并鉴定了参与反应的两种不同中间体。此外，通过生物活性的氟烷基β-氨基醇的合成证明了产物的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02514

文献信息

• Design, synthesis, and functional assessment of Cmpd-15 derivatives as negative allosteric modulators for the β2-adrenergic receptor
  作者：Kaicheng Meng、Paul Shim、Qingtin Wang、Shuai Zhao、Ting Gu、Alem W. Kahsai、Seungkirl Ahn、Xin Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.023

  日期：2018.5

  The β2-adrenergic receptor (β2AR), a G protein-coupled receptor, is an important therapeutic target. We recently described Cmpd-15, the first small molecule negative allosteric modulator (NAM) for the β2AR. Herein we report in details the design, synthesis and structure-activity relationships (SAR) of seven Cmpd-15 derivatives. Furthermore, we provide in a dose-response paradigm, the details of the

  所述β 2 -肾上腺素能受体（β 2 AR），G蛋白偶联受体，是一个重要的治疗目标。我们最近描述CMPD-15，第一小分子负变构调节剂（NAM）为β 2 AR。本文中，我们详细报告了7种Cmpd-15衍生物的设计，合成和构效关系（SAR）。此外，我们提供一种在剂量-响应范例，它们的衍生物的效果的细节在调节激动剂诱导的β 2在放射性配体竞争结合试验中，AR活性（G蛋白介导的cAMP产生和β-arrestin募集到受体）以及正构激动剂的结合亲和力。我们的研究结果表明，一些修改，包括在除去甲酰胺基的第-formamido苯丙氨酸区域和溴在元-bromobenzyl甲基苯甲酰胺区域引起CMPD-15的功能活性显着降低。这些SAR结果提供了宝贵的见解NAM CMPD-15的作用机制以及为更有效和选择性调节剂的未来发展，为β的基础2基于CMPD-15的化学支架AR。
• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：——

  公开号：US20020177594A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  Compounds having the formula 1 or therapeutically acceptable salts thereof, are histone deacetylase (HDAC) inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.

  具有以下化学式的化合物或其治疗上可接受的盐是组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂。本文揭示了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• Pd-Catalysed oxidative carbonylation of α-amino amides to hydantoins under mild conditions
  作者：Aleksandr Voronov、Vinayak Botla、Luca Montanari、Carla Carfagna、Raffaella Mancuso、Bartolo Gabriele、Giovanni Maestri、Elena Motti、Nicola Della Ca

  DOI：10.1039/d1cc04154a

  日期：——

  The first example of palladium-catalysed oxidative carbonylation of unprotected α-amino amides to hydantoins is described here. The selective synthesis of the target compounds was achieved under mild conditions (1 atm of CO), without ligands and bases. The catalytic system overrode the common reaction pathway that usually leads instead to the formation of symmetrical ureas.

  这里描述了钯催化氧化羰基化未保护的 α-氨基酰胺为乙内酰脲的第一个例子。目标化合物的选择性合成是在温和条件下（1 atm CO）实现的，无需配体和碱。催化系统超越了通常导致形成对称尿素的常见反应途径。
• Asymmetric α-arylation of amino acids
  作者：Daniel J. Leonard、John W. Ward、Jonathan Clayden

  DOI：10.1038/s41586-018-0553-9

  日期：2018.10

  α-aryl amino acids and their derivatives are valuable precursors to bioactive molecules10,11. Here we describe the synthesis of quaternary α-aryl amino acids from enantiopure amino acid precursors by α-arylation without loss of stereochemical integrity. Our approach relies on the temporary formation of a second stereogenic centre in an N′-arylurea adduct12 of an imidazolidinone derivative6 of the precursor

  季氨基酸，其中带有氨基和羧基的 α-碳也带有两个碳取代基，作为肽构象和生物活性的修饰剂以及作为药用重要化合物的前体具有重要作用 1,2。与在该 α-碳上的对映选择性烷基化（有多种方法 3-8）相比，在 α-碳上一般对映选择性引入芳基取代基在合成上具有挑战性 9。尽管如此，由此产生的 α-芳基氨基酸及其衍生物是生物活性分子 10,11 的有价值的前体。在这里，我们描述了通过 α-芳基化从对映纯氨基酸前体合成季 α-芳基氨基酸而不损失立体化学完整性。我们的方法依赖于在前体氨基酸的咪唑啉酮衍生物 6 的 N'-芳基脲加合物中临时形成第二个立体中心，并使用容易获得的对映体纯氨基酸作为前体和不对称的来源。它避免使用有价值的过渡金属，并能够用富电子、贫电子和杂环取代基进行芳基化。产物的任一对映异构体都可由单一氨基酸前体形成。该方法实用且可扩展，并提供了生产数克数量的 α-芳基化季铵氨基酸的机会。该方法
• Isolation and X-Ray Structures of Reactive Intermediates of Organocatalysis with Diphenylprolinol Ethers and with Imidazolidinones
  作者：Dieter Seebach、Uroš Grošelj、D. Michael Badine、W. Bernd Schweizer、Albert K. Beck

  DOI：10.1002/hlca.200890216

  日期：2008.11

  Reaction of 2-phenylacetaldehyde with the Me3Si ether of diphenyl-prolinol, with removal of H2O, gives a crystalline enamine (1). The HBF4 salts of the MePh2Si ether of diphenyl-prolinol and of 2-(tert-butyl)-3-methyl- and 5-benzyl-2,2,3-trimethyl-1,3-imidazolidin-4-one react with cinnamaldehyde to give crystalline iminium salts 2, 3, and 4. Single crystals of the enamine and of two iminium salts,

  2-苯基乙醛与二苯基丙醇的Me 3 Si醚反应，除去H 2 O，得到结晶烯胺（1）。二苯基-脯氨醇的MePh 2 Si醚和2-（叔丁基）-3-甲基-和5-苄基-2,2,3-三甲基-1,3-咪唑啉丁-4-one的HBF 4盐与肉桂醛反应生成结晶亚胺盐2、3和4。对烯胺和两种亚胺盐2和3的单晶进行X射线结构分析（图1、2和6）。），并记录了第三亚胺盐的2D-NMR光谱（图7）。晶体和NMR结构确认与五元杂环，有机催化的两种类型的活性中间体的普遍接受的，一般的结构即，d，E（方案2）。鉴于观察到的与亲电试剂和亲核试剂的相应反应的立体选择性，讨论了晶体结构的精细细节。将结构1和2与其他二苯基-脯氨醇衍生物的结构进行比较（来自Cambridge File CSD；表1），并与包含双芳基双键并用于对映选择性合成的其他试剂和配体一起进行讨论（图4）。将亚硝酸根离子3和4与N-酰化的咪唑烷酮F和G（图9、