2,7-di(thiophen-2-yl)phenanthrene-9,10-dione | 1220107-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,7-di(thiophen-2-yl)phenanthrene-9,10-dione
• 英文别名: 2,7-bis(thiophen-2-yl)-9,10-phenanthrenequinone；2,7-Dithiophen-2-ylphenanthrene-9,10-dione；2,7-dithiophen-2-ylphenanthrene-9,10-dione
• CAS: 1220107-36-7
• 化学式: C₂₂H₁₂O₂S₂
• 分子量: 372.468
• InChiKey: FFMHRHDBVCYONV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-di(thiophen-2-yl)phenanthrene-9,10-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到2,7-bis(5-bromothiophen-2-yl)phenanthrene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  带有2,7-二（噻吩-2-基）菲-9,10-二酮单元的共轭共聚物，并通过将邻二羰基官能化为喹喔啉和吩嗪衍生物来改变其发射

  摘要：

  从2,7-二（噻吩-2-基）菲-9,10-二酮单元与各种多环芳族烃部分，即，芴（制备偶联共聚物PQF1-2），咔唑（PQC），和silafluorene（PQS）。在温和的缩合反应条件下，PQF1-2共聚物的邻二羰基进行了后修饰，形成喹喔啉-（PQF3-4）和吩嗪-（PQF5-6）衍生物。共聚物PQF1-6，PQC和PQS通过不同的分析技术进行了表征，例如凝胶渗透色谱（GPC），热重分析（TGA），1 H和13C核磁共振（NMR），傅立叶变换红外（FTIR），紫外可见吸收和发射光谱。共聚物PQF1-2的后改性导致发射性质发生有趣的变化，其中含喹喔啉的共聚物PQF3-4表现出20–40 nm的变色位移，并发出蓝色发射光（〜470 nm），而共聚物PQF5-6则表现出更多的变化。芳香族延伸的吩嗪单元显示〜55 nm红移，显示绿色发射（〜560 nm）。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2019.121589
• 作为产物：
  描述：

  菲醌 在 四(三苯基膦)钯 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,7-di(thiophen-2-yl)phenanthrene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  三重态-三重态能量转移：有效可见光诱导光点击反应的简单策略

  摘要：

  介绍了 9,10-菲醌与富电子烯烃的高效三重态敏化光点击反应。光环加成是在绿光或橙光下以低浓度的三线态光敏剂实现的，与传统系统相比，表现出超过 100 nm 的显着红移。该方法能够利用正交的蓝色和绿色光诱导的光点击反应来精确控制产物分布。

  DOI：

  10.1002/anie.202319321

文献信息

• Phenacyl-Thiophene and Quinone Semiconductors Designed for Solution Processability and Air-Stability in High Mobility n-Channel Field-Effect Transistors
  作者：Joseph A. Letizia、Scott Cronin、Rocio Ponce Ortiz、Antonio Facchetti、Mark A. Ratner、Tobin J. Marks

  DOI：10.1002/chem.200901513

  日期：2010.2.8

  2′′′‐quaterthiophene (2), poly[5,5′′′‐(perfluorophenac‐2‐yl)‐4′,4′′‐dioctyl‐2,2′:5′,2′′:5′′,2′′′‐quaterthiophene) (3), 5,5′′′‐bis(perfluorophenacyl)‐4,4′′′‐dioctyl‐2,2′:5′,2′′:5′′,2′′′‐quaterthiophene (4), 2,7‐bis((5‐perfluorophenacyl)thiophen‐2‐yl)‐9,10‐phenanthrenequinone (5), 2,7‐bis[(5‐phenacyl)thiophen‐2‐yl]‐9,10‐phenanthrenequinone (6), and 2,7‐bis(thiophen‐2‐yl)‐9,10‐phenanthrenequinone, (7). Optical and

  可在普通有机溶剂中加工或表现出空气稳定运行的场效应晶体管（FET）的电子传输有机半导体（n沟道）很少。这项研究通过合理的分子设计和n沟道FET空气稳定性的计算预测来应对这些挑战。据报道，一系列七种基于苯甲酰噻吩的材料在分子结构和还原潜能方面均具有系统性变化。这些化合物如下：5,5''-双（全氟苯基羰基）-2,2'：5'，-2':: 5''，2'''-四噻吩（1），5,5'' '-双（苯甲酰基）-2,2'：5'，2''：5''，2'''-四噻吩（2），聚[5,5'''-（全氟苯-2-基）- 4′，4′′-二辛基-2,2′：5′，2′′：5′′，2′′′-四噻吩）（3），5,5'''-双（全氟苯甲酰基）-4,4'''-二辛基-2,2'：5'，2''：5''，2'''-四噻吩（4），2 ，7-双（（5-全氟苯甲酰基）噻吩-2-基）-9,10-菲醌（5），2,7-双[（5-苯甲酰基）噻吩-2-基]
• Efficient, Near‐Infrared Light‐Induced Photoclick Reaction Enabled by Upconversion Nanoparticles
  作者：Youxin Fu、Kefan Wu、Georgios Alachouzos、Nadja A. Simeth、Thomas Freese、Michal Falkowski、Wiktor Szymanski、Hong Zhang、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/adfm.202306531

  日期：2023.12

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