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S-ethyl (2S,3aS,4R,5S,7aR)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-<(4R,6S,7R,8R,12R)-2,6-dioxo-12-ethyl-7-methyl-8-(triisopropylsiloxy)-1-oxacyclododec-4-yl>-3a,4,5,7a-tetrahydro-4-indancarbothioate
S-ethyl (2S,3aS,4R,5S,7aR)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-<(4R,6S,7R,8R,12R)-2,6-dioxo-12-ethyl-7-methyl-8-(triisopropylsiloxy)-1-oxacyclododec-4-yl>-3a,4,5,7a-tetrahydro-4-indancarbothioate | 139278-15-2
分子结构分类
有机化合物
-
苯丙烷和聚酮
-
大环内酯类和类似物
中文名称
——
中文别名
——
英文名称
S-ethyl (2S,3aS,4R,5S,7aR)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-<(4R,6S,7R,8R,12R)-2,6-dioxo-12-ethyl-7-methyl-8-(triisopropylsiloxy)-1-oxacyclododec-4-yl>-3a,4,5,7a-tetrahydro-4-indancarbothioate
英文别名
S-ethyl (2S,3aS,4R,5S,7aR)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4R,7S,8R,12R)-12-ethyl-7-methyl-2,6-dioxo-8-tri(propan-2-yl)silyloxy-oxacyclododec-4-yl]-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carbothioate
CAS
139278-15-2
化学式
C
41
H
74
O
6
SSi
2
mdl
——
分子量
751.272
InChiKey
RQFVWMSJYMWFCA-WINVENSHSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
物化性质
计算性质
ADMET
安全信息
SDS
制备方法与用途
上下游信息
反应信息
文献信息
表征谱图
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计算性质
辛醇/水分配系数(LogP):
11.15
重原子数:
50
可旋转键数:
13
环数:
3.0
sp3杂化的碳原子比例:
0.88
拓扑面积:
104
氢给体数:
0
氢受体数:
7
上下游信息
上游原料
中文名称
英文名称
CAS号
化学式
分子量
——
(4R,6S,7R,8R,12R)-12-ethyl-7-methyl-4-<(E)-2-(tributylstannyl)vinyl>-6-(triethylsiloxy)-8-(triisopropylsiloxy)oxacyclododecan-2-one
139277-99-9
C
43
H
88
O
4
Si
2
Sn
844.05
反应信息
作为反应物:
描述:
S-ethyl (2S,3aS,4R,5S,7aR)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-<(4R,6S,7R,8R,12R)-2,6-dioxo-12-ethyl-7-methyl-8-(triisopropylsiloxy)-1-oxacyclododec-4-yl>-3a,4,5,7a-tetrahydro-4-indancarbothioate
在 Lindlar's catalyst 、 Lindlar catalyst 、
1,3-丙二醇
三乙基硅烷
、
双[Α,Α-双(三氟甲基)苯甲醇合]二苯硫
、
氢氟酸
、
sodium hexamethyldisilazane
、
triphenylmethyl perchlorate
、
溶剂黄146
作用下, 以
四氢呋喃
、
二氯甲烷
、
丙酮
、
甲苯
、
乙腈
为溶剂, 反应 25.88h, 生成
(+)-A83543A pseudoaglycon
参考文献:
名称:
(+)-A83543A [(+)-lepicidin A] 的全合成
摘要:
大环内酯类杀虫剂 A83543A(lepicidin A)的首次合成已使用 Diels-Alder 策略构建碳环框架完成。通过大环乙烯基锡烷和适当官能化的乙烯基碘的 Pd 催化 Stille 偶联合成二烯,然后是非对映选择性路易斯酸介导的分子内 Diels-Alder 反应以构建反式茚亚基。再官能化和分子内醛醇缩合提供了差异保护的 (+)-lepicidin A 苷元。2,3,4-三-O-甲基-D-鼠李糖和N-保护的L-甲胺的连续糖苷化,然后去保护和甲基化,完成了天然产物对映体的合成
DOI:
10.1021/ja00064a011
作为产物:
描述:
S-ethyl (2S,3aS,4R,5S,7aR)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-<(4R,6S,7R,8R,12R)-12-ethyl-6-hydroxy-7-methyl-2-oxo-8-(triisopropylsiloxy)-1-oxacyclododec-4-yl>-3a,4,5,7a-tetrahydro-4-indancarbothioate
在
草酰氯
、
二甲基亚砜
、
三乙胺
作用下, 生成
S-ethyl (2S,3aS,4R,5S,7aR)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-<(4R,6S,7R,8R,12R)-2,6-dioxo-12-ethyl-7-methyl-8-(triisopropylsiloxy)-1-oxacyclododec-4-yl>-3a,4,5,7a-tetrahydro-4-indancarbothioate
参考文献:
名称:
(+)-A83543A [(+)-lepicidin A] 的全合成
摘要:
大环内酯类杀虫剂 A83543A(lepicidin A)的首次合成已使用 Diels-Alder 策略构建碳环框架完成。通过大环乙烯基锡烷和适当官能化的乙烯基碘的 Pd 催化 Stille 偶联合成二烯,然后是非对映选择性路易斯酸介导的分子内 Diels-Alder 反应以构建反式茚亚基。再官能化和分子内醛醇缩合提供了差异保护的 (+)-lepicidin A 苷元。2,3,4-三-O-甲基-D-鼠李糖和N-保护的L-甲胺的连续糖苷化,然后去保护和甲基化,完成了天然产物对映体的合成
DOI:
10.1021/ja00064a011
点击查看最新优质反应信息
文献信息
Asymmetric synthesis of the macrolide (+)-A83543A (lepicidin) aglycon
作者:
David A. Evans、W. Cameron Black
DOI:
10.1021/ja00032a052
日期:
1992.3
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