β-D-glucopyranosyl-2,6-dimethoxybenzene | 57282-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-glucopyranosyl-2,6-dimethoxybenzene
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 57282-87-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₇
• 分子量: 300.309
• InChiKey: KHMIVVBLJDISPK-LPUQOGTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-glucopyranosyl-2,6-dimethoxybenzene 在 吡啶 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(3-acetyl-2-hydroxy-6-methoxy-phenyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  异黄酮C-糖苷葛根素的全合成

  摘要：

  我们完成了葛根素（1）（异黄酮C-糖苷）的第一个全合成。关键中间体β-d-吡喃葡萄糖基-2,6-二甲氧基苯（9）是通过将锂化芳族试剂（3）与吡咯内酯（2）偶联以56％的收率获得的。将（16）与对-甲氧基苯甲醛缩合，得到查耳酮（17）。在Tl（NO 3）3存在下，将受保护的查尔酮（18）环化为（19）。（19）的去甲基化是通过与TMSI在CH 3中回流来完成的。CN得到葛根素（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01715-5
• 作为产物：
  描述：

  5-内酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 β-D-glucopyranosyl-2,6-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  异黄酮C-糖苷葛根素的全合成

  摘要：

  我们完成了葛根素（1）（异黄酮C-糖苷）的第一个全合成。关键中间体β-d-吡喃葡萄糖基-2,6-二甲氧基苯（9）是通过将锂化芳族试剂（3）与吡咯内酯（2）偶联以56％的收率获得的。将（16）与对-甲氧基苯甲醛缩合，得到查耳酮（17）。在Tl（NO 3）3存在下，将受保护的查尔酮（18）环化为（19）。（19）的去甲基化是通过与TMSI在CH 3中回流来完成的。CN得到葛根素（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01715-5

文献信息

• Constituents of Pterocarpus marsupium: an ayurvedic crude drug
  作者：Rakesh Maurya、Rajinder Singh、Mundkinajeddu Deepak、S.S. Handa、Prem P. Yadav、Pushpesh K. Mishra

  DOI：10.1016/j.phytochem.2004.01.021

  日期：2004.4

  Five new flavonoid C-glucosides, 6-hydroxy-2-(4-hydroxybenzyl)-benzofuran-7-C-beta-d-glucopyranoside (1), 3-(alpha-methoxy-4-hydroxybenzylidene)-6-hydroxybenzo-2(3H)-furanone-7-C-beta-d-glucopyranoside (2), 2-hydroxy-2-p-hydroxybenzyl-3(2H)-6-hydroxybenzofuranone-7-C-beta-d-glucopyranoside (4), 8-(C-beta-d-glucopyranosyl)-7,3',4'-trihydroxyflavone (5) and 1,2-bis(2,4-dihydroxy,3-C-glucopyranosyl)-ethanedione

  五种新型黄酮类C-葡萄糖苷、6-羟基-2-(4-羟基苄基)-苯并呋喃-7-C-β-d-吡喃葡萄糖苷(1)、3-(α-甲氧基-4-羟基苯亚甲基)-6-羟基苯并- 2(3H)-呋喃酮-7-C-β-d-吡喃葡萄糖苷 (2), 2-羟基-2-p-羟基苄基-3(2H)-6-羟基苯并呋喃酮-7-C-β-d-吡喃葡萄糖苷 (4) ), 8-(C-β-d-吡喃葡萄糖基)-7,3',4'-三羟基黄酮 (5) 和 1,2-双(2,4-二羟基,3-C-吡喃葡萄糖基)-乙二酮 (6)和两种已知的化合物 C-β-d-吡喃葡萄糖基-2,6-二羟基苯 (7) 和倍半萜 (8)，是从 Pterocarpus marsupium 心材的水提取物中分离出来的。该结构是使用光谱数据建立的。
• Suri; Satti; Gupta, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 2, p. 432 - 433
  作者：Suri、Satti、Gupta、Suri

  DOI：——

  日期：——
• US5783189A
  申请人：——

  公开号：US5783189A

  公开（公告）日：1998-07-21
• Total synthesis of puerarin, an isoflavone C-glycoside
  作者：David Y.W. Lee、Wu-Yan Zhang、Vishnu Vardhan R. Karnati

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01715-5

  日期：2003.9

  We completed the first total synthesis of puerarin (1), an isoflavone C-glycoside. The key intermediate, β-d-glucopyranosyl-2,6-dimethoxybenzene (9), was obtained by coupling of a lithiated aromatic reagent (3) with pyranolactone (2) in 56% yield. Condensation of (16) with p-methoxybenzaldehyde gave the chalcone (17). The protected chalcone (18) was cyclized to (19) in the presence of Tl(NO3)3. Demethylation

  我们完成了葛根素（1）（异黄酮C-糖苷）的第一个全合成。关键中间体β-d-吡喃葡萄糖基-2,6-二甲氧基苯（9）是通过将锂化芳族试剂（3）与吡咯内酯（2）偶联以56％的收率获得的。将（16）与对-甲氧基苯甲醛缩合，得到查耳酮（17）。在Tl（NO 3）3存在下，将受保护的查尔酮（18）环化为（19）。（19）的去甲基化是通过与TMSI在CH 3中回流来完成的。CN得到葛根素（1）。