[(2S,6S)-1-(2-Hydroxy-ethyl)-6-pentyl-piperidin-2-yl]-acetic acid methyl ester | 882880-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: [(2S,6S)-1-(2-Hydroxy-ethyl)-6-pentyl-piperidin-2-yl]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2S,6S)-1-(2-hydroxyethyl)-6-pentylpiperidin-2-yl]acetate
• CAS: 882880-65-1
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₃
• 分子量: 271.4
• InChiKey: DFABPERUIVZRSX-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,6S)-1-(2-Hydroxy-ethyl)-6-pentyl-piperidin-2-yl]-acetic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到(+)-calvine
  参考文献：
  名称：

  (+)-Calvine 的简明对映特异性合成

  摘要：

  我们在此报告了从 (R)-表氯醇以九个步骤有效地对映体特异性合成 (+)-calvine。收敛合成基于手性高​​烯丙胺和烯酮的烯烃交叉复分解 (CM) 反应。随后顺式-2,6-二取代哌啶中间体的还原环化和内酯化以良好的产率提供产物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926267
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1,2-环氧庚烷 在 palladium on activated charcoal 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 432.0h， 生成 [(2S,6S)-1-(2-Hydroxy-ethyl)-6-pentyl-piperidin-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Calvine 的简明对映特异性合成

  摘要：

  我们在此报告了从 (R)-表氯醇以九个步骤有效地对映体特异性合成 (+)-calvine。收敛合成基于手性高​​烯丙胺和烯酮的烯烃交叉复分解 (CM) 反应。随后顺式-2,6-二取代哌啶中间体的还原环化和内酯化以良好的产率提供产物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926267

文献信息

• Concise Enantiospecific Synthesis of (+)-Calvine
  作者：Siegfried Blechert、Purnama Dewi-Wülfing、Julian Gebauer

  DOI：10.1055/s-2006-926267

  日期：——

  We report herein an efficient enantiospecific synthesis of (+)-calvine in nine steps from (R)-epichlorohydrine. The convergent synthesis is based on an olefin cross-metathesis (CM) reaction of a chiral homoallylamine and an enone. Subsequent reductive cyclization and lactonization of the cis-2,6-disubstituted piperidine intermediate furnished the product in good yield.

  我们在此报告了从 (R)-表氯醇以九个步骤有效地对映体特异性合成 (+)-calvine。收敛合成基于手性高​​烯丙胺和烯酮的烯烃交叉复分解 (CM) 反应。随后顺式-2,6-二取代哌啶中间体的还原环化和内酯化以良好的产率提供产物。