L-谷氨酸-4-¹³C | 135053-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-谷氨酸-4-¹³C
• 中文别名: [4-13C]-L-谷氨酸
• 英文名称: (4-13C)-L-glutamic acid
• 英文别名: [4-13C]-L-glutamic acid；L-Glutamic acid-4-13C, 99 atom % 13C；(2S)-2-amino(413C)pentanedioic acid
• CAS: 135053-07-5
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 148.12
• InChiKey: WHUUTDBJXJRKMK-QQPKUSCQSA-N

物化性质

• 熔点：
  205°C (dec.) (lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-谷氨酸-4-¹³C 在 咪唑 、 L-谷氨酰胺合成酶来源于大肠杆菌W，ATCC号9637 氯化铵 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到L-[4-¹³C]glutamine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Approach was developed to a preparative synthesis of isotope-labeled aminoacids contained in servamycin IIB antibiotic. Glutamines labeled with N-15, C-13, and H-2 were prepared in 70-80% yield starting with the corresponding labeled glutamic. acids under catalysis with the glutamine synthetase enzyme. N-15-2-aminoisobutanoic acid and N-15-isovaline were obtained by Strecker method in 65 and 31% yields respectively. All compounds synthesized were identified and characterized by NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1023/a:1012417532363
• 作为产物：
  描述：

  在 glutamate dehydrogenase (NADP+) 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 乙醇 、 氯化铵 、 二磷酸腺苷 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到L-谷氨酸-4-¹³C
  参考文献：
  名称：

  Cappon, J. J.; Baart, J.; Walle, G. A. M. van der, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 5, p. 158 - 166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The metabolic and biochemical impact of glucose 6-sulfonate (sulfoquinovose), a dietary sugar, on carbohydrate metabolism
  作者：Juliana L. Sacoman、Lauren N. Badish、Thomas D. Sharkey、Rawle I. Hollingsworth

  DOI：10.1016/j.carres.2012.09.014

  日期：2012.11

  the metabolism of this sugar through three main carbohydrate processing pathways and how this could influence its biological activity. Using (13)C NMR spectroscopy and enzyme assays, we showed that glucose 6-sulfonate cannot enter the pentose phosphate pathway, hence decreasing pentose and nucleotide biosyntheses. In glycolysis, glucose 6-sulfonate only provides one pyruvate per monosaccharide molecule

  主要碳水化合物途径（糖酵解，磷酸戊糖和己糖胺生物合成途径）活性的增加是诸如癌症等新陈代谢疾病的标志之一。磺基喹喔基二酰基甘油脂是人类饮食中发现的一种磺基糖脂，具有抗癌活性，而其碳水化合物部分（葡萄糖6磺酸盐或磺基喹诺夫糖）被去除时就不存在。这项工作使用细菌系统通过三个主要的碳水化合物加工途径进一步了解了这种糖的代谢，以及这如何影响其生物活性。使用（13）C NMR光谱和酶分析，我们表明6-磺酸葡萄糖不能进入戊糖磷酸途径，因此减少了戊糖和核苷酸的生物合成。在糖酵解过程中，葡萄糖6磺酸盐只能为每个单糖分子提供一个丙酮酸，与6-磷酸葡萄糖相比，该途径的流量减少了一半。葡萄糖6-磺酸盐可通过产生葡萄糖胺6-磺酸盐进入己糖胺生物合成途径，后者是一种竞争性抑制己糖胺产生的抗菌剂。所有这些与碳水化合物途径的相互作用都可能有助于解释观察到的6-磺酸葡萄糖在体外具有的抗癌活性。这增加了我们对富含6-磺酸葡萄
• Cappon, J. J.; Baart, J.; Walle, G. A. M. van der, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 5, p. 158 - 166
  作者：Cappon, J. J.、Baart, J.、Walle, G. A. M. van der、Raap, J.、Lugtenburg, J.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：A. Ogrel'、V. Rimavi、J. Raap、V. Shvets

  DOI：10.1023/a:1012417532363

  日期：——

  Approach was developed to a preparative synthesis of isotope-labeled aminoacids contained in servamycin IIB antibiotic. Glutamines labeled with N-15, C-13, and H-2 were prepared in 70-80% yield starting with the corresponding labeled glutamic. acids under catalysis with the glutamine synthetase enzyme. N-15-2-aminoisobutanoic acid and N-15-isovaline were obtained by Strecker method in 65 and 31% yields respectively. All compounds synthesized were identified and characterized by NMR spectroscopy.