L-谷氨酸-5-13C | 81202-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-谷氨酸-5-13C
• 英文名称: (5-13C)-L-Glutamic acid
• 英文别名: [5-13C]glutamic acid；L-Glutamic acid-5-13C；(2S)-2-amino(513C)pentanedioic acid
• CAS: 81202-00-8
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 148.12
• InChiKey: WHUUTDBJXJRKMK-MYXYCAHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C (dec.)(lit.)
• 稳定性/保质期：

  避免使用强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-谷氨酸-5-13C 在 氯化铵 、 adenosine 5'-triphosphate disodium salt 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到L-谷氨酰胺-13C5
  参考文献：
  名称：

  制备规模的酶法合成2 H标记的L-谷氨酸和2 H-，15 N-，13 C标记的L-谷氨酰胺

  摘要：

  在本文中，我们以克为单位报告了2 H-标记的L-谷氨酸和2 H-，15 N-，13 C-标记的L-谷氨酰胺的制备方法。获得的产物具有高同位素富集度（> 98％）和高光学纯度。合成方案允许每个H，C和N位置或任何位置组合的特定同位素富集。（2- 2 H）-L-谷氨酸是通过使用谷氨酸脱氢酶（GDH，EC 1.4.1.3。），醇脱氢酶（ADH，EC 1.1.1.1。）和（2 H 6）乙醇。（3,3- 2 ħ 2通过将2-氧代戊二酸在2 H 2 O中于pH 13.0进行同位素交换反应而容易地制得2-氧代-3,3-二-氘代戊二酸来制备）-L-谷氨酸。通过在20％2 HCl中的化学交换获得（4，4- 2 H 2）-L-谷氨酸。L-谷氨酰胺[（2- 2 H）-，（3,3- 2 H 2）-，（4,4- 2 H 2）-和（5- 13 C）-L-Gln]的四种不同的异构体通过使用谷氨酰胺合成酶（GS，EC 6

  DOI：

  10.1002/recl.19941130706
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 L-谷氨酸-5-13C
  参考文献：
  名称：

  碳青霉烯生物合成：立体化学分配的确认和 CarC 在 l-脯氨酸环立体转化过程中的作用

  摘要：

  (5R)-Carbapen-2-em-3-羧酸是天然存在的碳青霉烯β-内酰胺抗生素中结构最简单的。它与两种饱和的 (3S,5S)- 和 (3S,5R)-碳青霉烯羧酸共存。在本文中解决的关于这些化合物的旋转符号和绝对构型的文献中仍然存在混淆。(3S,5S)-Carbapenam 羧酸是从 L-焦谷氨酸制备的，以明确确定其绝对构型与从粘质沙雷氏菌中分离的天然产物和大肠杆菌中生物合成基因 carAB 的过表达相同。在非对映异构 C-5 亚甲基位点用氘或氚标记的 L-脯氨酸显示在 (3S,5S)-碳青霉烯羧酸的桥头处结合了一个标记，但未结合到“倒置”（3S，5R)-碳青霉烯羧酸或最终的碳青霉烯产品。CarC 是合成碳青霉烯所需的生物合成途径的第三种酶，在无细胞研究中被证明依赖于 α-酮戊二酸和抗坏血酸，与其他非血红素铁、α-酮戊二酸依赖性加氧酶的弱序列同一性一致. CarC 介导合成的 (3S,5S)-碳青霉烯羧酸立体转化为

  DOI：

  10.1021/ja034248a

文献信息

• A Toolbox For Glutamine Use In Dissolution Dynamic Nuclear Polarization: From Enzymatic Reaction Monitoring To The Study Of Cellular Metabolic Pathways And Imaging.
  作者：Karen Dos Santos、Gildas Bertho、Cédric Caradeuc、Véronique Baud、Aurélie Montagne、Daniel Abergel、Nicolas Giraud、Mathieu Baudin

  DOI：10.1002/cphc.202300151

  日期：——

  formulate metabolites such as amino acids for dissolution dynamic nuclear polarization (D-DNP) applications is reported using a TEMPOL radical for over a broad range of metabolites concentrations. The approach is validated by hyperpolarizing glutamine and asparagine to monitor enzymatic activity, to probe metabolic pathways in cell lysates and to perform fast imaging applications.

  据报道，使用 TEMPOL 自由基来配制用于溶解动态核极化 (D-DNP) 应用的代谢物（例如氨基酸）的方法，适用于多种代谢物浓度。该方法通过超极化谷氨酰胺和天冬酰胺进行验证，以监测酶活性、探测细胞裂解物中的代谢途径并执行快速成像应用。
• Cappon, J. J.; Baart, J.; Walle, G. A. M. van der, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 5, p. 158 - 166
  作者：Cappon, J. J.、Baart, J.、Walle, G. A. M. van der、Raap, J.、Lugtenburg, J.

  DOI：——

  日期：——