(2R,3R,4S)-2,3,4,6-Tetrakis(benzyloxy)-1-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)hexane-1,5-dione | 1018899-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-2,3,4,6-Tetrakis(benzyloxy)-1-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)hexane-1,5-dione
• 英文别名: (2R,3R,4S)-1-[4-chloro-3-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl]-2,3,4,6-tetrakis(phenylmethoxy)hexane-1,5-dione
• CAS: 1018899-12-1
• 化学式: C₄₉H₄₇ClO₇
• 分子量: 783.361
• InChiKey: QHGQKBVMIKEFHW-QWAVTMBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-2,3,4,6-Tetrakis(benzyloxy)-1-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)hexane-1,5-dione 在 氢气 、 sodium methylate 、 三氯化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.58h， 生成 2-(((1S,2S,3R,4R,5S)-5-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-2,3,4-trihydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-1-yl)oxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现有效的选择性肾钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂（HSK0935），用于治疗2型糖尿病

  摘要：

  公开了新型的有效和高度选择性的SGLT2抑制剂。化合物31（HSK0935）对hSGLT2的抑制作用为1.3 nM，对hSGLT1 / hSGLT2的选择性为843倍。它显示了Sprague-Dawley（SD）大鼠的尿糖排泄能力强，并影响了恒河猴的尿糖排泄量。最后，已开发出一种有效的合成路线，其特征在于具有闭环级联反应，以结合双缩酮1-甲氧基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷环系统。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01818
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯-4'-乙氧基二苯甲烷 在 碘 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R,4S)-2,3,4,6-Tetrakis(benzyloxy)-1-(4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)hexane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  发现有效的选择性肾钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2）抑制剂（HSK0935），用于治疗2型糖尿病

  摘要：

  公开了新型的有效和高度选择性的SGLT2抑制剂。化合物31（HSK0935）对hSGLT2的抑制作用为1.3 nM，对hSGLT1 / hSGLT2的选择性为843倍。它显示了Sprague-Dawley（SD）大鼠的尿糖排泄能力强，并影响了恒河猴的尿糖排泄量。最后，已开发出一种有效的合成路线，其特征在于具有闭环级联反应，以结合双缩酮1-甲氧基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷环系统。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01818

文献信息

• Inhibitors of Sodium Glucose Co-Transporter 2 and Methods of Their Use
  申请人：Goodwin Nicole C.

  公开号：US20080221164A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  Compounds and pharmaceutical compositions comprising them are disclosed that may be useful for the treatment of diseases and disorders such as diabetes and obesity.

  揭示了可能对治疗疾病和疾病，如糖尿病和肥胖症有用的化合物和制药组合物。
• INHIBITORS OF SODIUM GLUCOSE CO-TRANSPORTER 2 AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：Harrison Bryce Alden

  公开号：US20080113922A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  Compounds and pharmaceutical compositions comprising them are disclosed that may be useful for the treatment of diseases and disorders such as diabetes and obesity.

  本发明揭示了化合物及包含它们的制药组合物，可用于治疗疾病和疾病，如糖尿病和肥胖症。
• SODIUM GLUCOSE CO-TRANSPORTER INHIBITORS AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：HARRISON Bryce Alden

  公开号：US20140135277A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Sulfanyl-tetrahydropyran-based compounds, pharmaceutical compositions comprising them, and methods of their use for the treatment of diseases and disorders such as diabetes and obesity are disclosed.

  本发明揭示了基于Sulfanyl-tetrahydropyran的化合物，包括它们的药物组合物，并且揭示了它们用于治疗糖尿病和肥胖症等疾病和障碍的方法。
• Sodium glucose co-transporter inhibitors and methods of their use
  申请人：Harrison Bryce Alden

  公开号：US09365602B2

  公开（公告）日：2016-06-14

  Sulfanyl-tetrahydropyran-based compounds, pharmaceutical compositions comprising them, and methods of their use for the treatment of diseases and disorders such as diabetes and obesity are disclosed.

  本发明揭示了基于硫代基四氢吡喃的化合物，包括它们的制药组合物以及它们在治疗疾病和疾患，如糖尿病和肥胖症方面的使用方法。
• SULFANYL-TETRAHYDROPYRAN-BASED COMPOUNDS AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：Harrison Bryce Alden

  公开号：US20100311673A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  Sulfanyl-tetrahydropyran-based compounds, pharmaceutical compositions comprising them, and methods of their use for the treatment of diseases and disorders such as diabetes and obesity are disclosed.

  本发明涉及基于硫代基四氢吡喃的化合物，包括它们的制药组合物以及使用它们治疗糖尿病和肥胖等疾病和疾病的方法。